Syklopropan

Syklopropan
Syklopropan-2D.pngSyklopropan-3D.png
Strukturell formel og 3D-fremstilling av cyklopropan
Identifikasjon
IUPAC-navn Syklopropan
N o CAS 75-19-4
N o ECHA 100 000 771
N o EC 200-847-8
SMIL C1CC1
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C3H6 / c1-2-3-1 / h1-3H2
Utseende Fargeløs gass, petroleumeter
lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 3 H 6   [Isomerer]
Molarmasse 42,0797 ± 0,0028  g / mol
C 85,63%, H 14,37%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −127  ° C
T ° kokende −32,9  ° C
Løselighet 0,502  g · l -1 i vann
Volumisk masse 0,68 (flytende)
Tetthet av gass:
1,4 (luft = 1)
Selvantennelsestemperatur 555  ° C
Kritisk punkt 124,65  ° C , 54,9  bar
Termokjemi
C s

ligning:
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 100 til 1500 K.
Beregnede verdier:
58,061 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C s
 C s
100 −173.15 30,085 715
193 −80.15 42.014 998
240 −33.15 48 944 1.163
286 12.85 56 118 1334
333 59,85 63 711 1,514
380 106,85 71.445 1.698
426 152,85 79.039 1 878
473 199,85 86 722 2,061
520 246,85 94 238 2.240
566 292,85 101 353 2 409
613 339,85 108,310 2.574
660 386,85 114,893 2,730
706 432,85 120 932 2 874
753 479,85 126,654 3,010
800 526,85 131.902 3 135
T
(K)		 T
(° C)		 C s
 C s
846 572,85 136,568 3,245
893 619,85 140 857 3 347
940 666,85 144,673 3 438
986 712,85 147.974 3 517
1.033 759,85 150 938 3.587
1.080 806,85 153,535 3,649
1.126 852,85 155,779 3,702
1.173 899,85 157.837 3 751
1.220 946,85 159.737 3 796
1.266 992,85 161,536 3.839
1313 1.039,85 163,413 3 883
1360 1.086,85 165,447 3 932
1.406 1132,85 167 712 3 986
1.453 1 179,85 170.445 4.051
1500 1 226,85 173,752 4,129
PCS 2091,3  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gass)
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi 9,86 eV (gass)
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrannfarligSGH04: Gasser under trykk
Fare H220, H220  : Ekstremt brannfarlig gass
NFPA 704

NFPA 704 Symbol

4 1 0
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den cyklopropan er et cykloalkan med empirisk formel C 3 H 6 dannet av tre atomer av karbon anordnet slik at de danner en løkke, idet hvert karbonatom også er koblet til to atomer av hydrogen . Bindinger mellom karbonatomer er mye svakere der enn de vanlige karbon-karbonbindinger. Dette skyldes det faktum at karbonatomer er ordnet i en ligesidig trekant, og danner vinkler på 60 °, som er nesten halvparten av normal vinkel (109,5 °). Syklopropan er derfor mye mer reaktivt enn acykliske alkaner eller andre cykloalkaner som cykloheksan eller cyklopentan som tidligere ble brukt som bedøvelsesmiddel under kriger.

bruk

Syklopropan fungerer som et bedøvelsesmiddel ved innånding. Imidlertid er det i dag erstattet av andre bedøvelsesmidler på grunn av dets høye reaktivitet under normale forhold. Faktisk, blandet med oksygen, er det en betydelig eksplosjonsfare.

Generalisering

Uttrykket “cyklopropan” blir også brukt til å betegne en hel familie av molekyler som inneholder den cykliske enheten C 3 H 6 . Fremstillingen av slike forbindelser utføres ofte fra forbindelser av diazo- typen . Disse reagerer i løsning for å frigjøre et karbenmellemprodukt , som igjen reagerer med et alken for å gi cyklopropan. En av de mest brukte reaksjonene som tar i bruk denne mekanismen er Simmons-Smith- reaksjonen. Andre reaksjoner, som involverer katalysatorer som inneholder rodium , kobber eller sink , gjør det også mulig å generere denne typen forbindelser ved å påvirke stereokjemien til produktet.

Visse molekyler som inneholder en cyklopropanenhet brukes i dag som insektmidler , spesielt akrinathrin , bifentrin , pyretrin ,  etc.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, "  Anbefalte kritiske temperaturer. Del II. Aromatiske og sykliske hydrokarboner  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  33, n o  to30. april 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
  3. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
  4. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  5. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online presentasjon ) , s.  5-89
  6. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  7. "cyclopropane" , på ESIS , åpnet 15. februar 2009
  8. Indeksnummer 601-016-00-6 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)

Eksterne linker