Benzensulfonsyre
| Benzensulfonsyre | |||
 
|
|||
| Identifikasjon | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-navn | benzensulfonsyre | ||
| Synonymer |
besilinsyre |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,002,399 | ||
| N o EC | 202-638-7 | ||
| PubChem | 7271 | ||
| SMIL |
C1 = CC = C (C = C1) S (= O) (= O) O , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H6O3S / c7-10 (8,9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H, 7,8,9) |
||
| Utseende | solid grå til gul | ||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Formel |
C 6 H 6 O 3 S [Isomerer] |
||
| Molarmasse | 158,175 ± 0,011 g / mol C 45,56%, H 3,82%, O 30,35%, S 20,27%, |
||
| pKa | -2,8 | ||
| Fysiske egenskaper | |||
| T ° fusjon | 43 ° C | ||
| T ° kokende | 171 ° C ved 0,13 mbar | ||
| Løselighet | 930 g · l -l til 25 ° C | ||
| Volumisk masse | 1,32 g · cm -3 til 47 ° C | ||
| Forholdsregler | |||
| Direktiv 67/548 / EØF | |||
 VS Symboler : C : Etsende R-setninger : R22 : Farlig ved svelging. R34 : Gir etseskader. S-setninger : S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S36 / 37/39 : Bruk egnede verneklær, hansker og vernebriller. R-setninger : 22, 34, S-setninger : 26, 36/37/39, 45, |
|||
| Transportere | |||
80 : etsende eller viser en liten grad av korrosivitet UN-nummer : 2585 : FASTE ALKYLSULFONSYRER som inneholder ikke mer enn 5 prosent fri svovelsyre; eller faste arylsulfonsyrer som inneholder ikke mer enn 5% fri svovelsyre Klasse: 8 Label: 8 : etsende stoffer Emballasje: Emballasje gruppe III : substanser med liten fare.  |
|||
| Økotoksikologi | |||
| DL 50 | 0,89 mg · kg -1 (rotte, oral ) | ||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den benzensulfonsyre , med kjemisk formel C 6 H 5 S O 3 M er en sur organisk forbindelse av en kjerne benzen og en funksjon sulfonsyre . Det er en sterk syre i vann , produsert ved aromatisk sulfonering av benzen .
Historisk
Benzensulfonsyre ble først oppnådd av Eilhard Mitscherlich ved oppvarming av benzen med svovelsyre i 1834. Det var et viktig reagens for produksjon av fenol frem til 1960-tallet via den alkaliske smelteprosessen.
Fysisk-kjemiske egenskaper
Det er veldig løselig i vann og alkoholer, lite løselig i benzen og uoppløselig i dietyleter eller karbondisulfid .
Det reagerer med benzen i nærvær av svoveltrioksid for å danne difenylsulfonyl via en Friedel-Crafts-reaksjon :
![{\ displaystyle {\ rm {C_ {6} H_ {5} -SO_ {3} H + C_ {6} H_ {6} \ {\ xrightarrow [{}] {SO_ {3}}} \ C_ {6} H_ {5} -SO_ {2} -C_ {6} H_ {5} + H_ {2} SO_ {4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e97c11e96ecde287988fe6e2da258da7fccf84ea)
Omsetning med alkali hydroksyder gir de tilsvarende metall-fenolater:
bruk
Benzensulfonsyre brukes som et mellomprodukt i syntesen av pigmenter og som en syrekatalysator.
Produksjon og syntese
Ved sulfonering med svovelsyre :
Et overskudd på ca. 45% svovelsyre er nødvendig som løsningsmiddel og for å redusere bivirkninger som fører til dannelse av sulfonylforbindelser .
Den moderne syntetiske prosessen bruker svoveltrioksid i stedet for svovelsyre via olje .
sikkerhet
Benzensulfonsyre er et veldig etsende produkt som må håndteres med forsiktighet. Det nedbrytes ved oppvarming og produserer giftige svovelforbindelser.
Referanser
- Guthrie, JP Hydrolyse av estere av oksysyrer: p K a verdier for sterke syrer Can. J. Chem . 1978 , 56 , 2342-2354. DOI : 10.1139 / v78-385
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Oppføring "Benzensulfonsyre" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 17. november 2008 (JavaScript kreves)
- (in) " acid benzen " på ChemIDplus , åpnet 18. november 2018.
- (en) Otto Lindner, Lars Rodefeld, Benzenesulfonic Acids and Derivatives , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, koll. "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry",15. september 2000
Se også
Relaterte artikler
Ekstern lenke
- CSST sikkerhetsdatablad (veldig ufullstendig)