Benzensulfonsyre | |||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn | benzensulfonsyre | ||
Synonymer |
besilinsyre |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,002,399 | ||
N o EC | 202-638-7 | ||
PubChem | 7271 | ||
SMIL |
C1 = CC = C (C = C1) S (= O) (= O) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H6O3S / c7-10 (8,9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H, 7,8,9) |
||
Utseende | solid grå til gul | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Formel |
C 6 H 6 O 3 S [Isomerer] |
||
Molarmasse | 158,175 ± 0,011 g / mol C 45,56%, H 3,82%, O 30,35%, S 20,27%, |
||
pKa | -2,8 | ||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 43 ° C | ||
T ° kokende | 171 ° C ved 0,13 mbar | ||
Løselighet | 930 g · l -l til 25 ° C | ||
Volumisk masse | 1,32 g · cm -3 til 47 ° C | ||
Forholdsregler | |||
Direktiv 67/548 / EØF | |||
VS Symboler : C : Etsende R-setninger : R22 : Farlig ved svelging. R34 : Gir etseskader. S-setninger : S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S36 / 37/39 : Bruk egnede verneklær, hansker og vernebriller. R-setninger : 22, 34, S-setninger : 26, 36/37/39, 45, |
|||
Transportere | |||
80 : etsende eller viser en liten grad av korrosivitet UN-nummer : 2585 : FASTE ALKYLSULFONSYRER som inneholder ikke mer enn 5 prosent fri svovelsyre; eller faste arylsulfonsyrer som inneholder ikke mer enn 5% fri svovelsyre Klasse: 8 Label: 8 : etsende stoffer Emballasje: Emballasje gruppe III : substanser med liten fare. |
|||
Økotoksikologi | |||
DL 50 | 0,89 mg · kg -1 (rotte, oral ) | ||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den benzensulfonsyre , med kjemisk formel C 6 H 5 S O 3 M er en sur organisk forbindelse av en kjerne benzen og en funksjon sulfonsyre . Det er en sterk syre i vann , produsert ved aromatisk sulfonering av benzen .
Benzensulfonsyre ble først oppnådd av Eilhard Mitscherlich ved oppvarming av benzen med svovelsyre i 1834. Det var et viktig reagens for produksjon av fenol frem til 1960-tallet via den alkaliske smelteprosessen.
Det er veldig løselig i vann og alkoholer, lite løselig i benzen og uoppløselig i dietyleter eller karbondisulfid .
Det reagerer med benzen i nærvær av svoveltrioksid for å danne difenylsulfonyl via en Friedel-Crafts-reaksjon :
Omsetning med alkali hydroksyder gir de tilsvarende metall-fenolater:
Benzensulfonsyre brukes som et mellomprodukt i syntesen av pigmenter og som en syrekatalysator.
Ved sulfonering med svovelsyre :
Et overskudd på ca. 45% svovelsyre er nødvendig som løsningsmiddel og for å redusere bivirkninger som fører til dannelse av sulfonylforbindelser .
Den moderne syntetiske prosessen bruker svoveltrioksid i stedet for svovelsyre via olje .
Benzensulfonsyre er et veldig etsende produkt som må håndteres med forsiktighet. Det nedbrytes ved oppvarming og produserer giftige svovelforbindelser.