Furanic fettsyre
Generisk struktur av furaniske fettsyrer | ||
|---|---|---|
| Hovedmono- og dimetylerte erstatninger | ||
| m | ikke | R |
| 2 | 8 | CH 3 |
| 4 | 8 | H |
| 4 | 8 | CH 3 |
| 2 | 10 | CH 3 |
| 4 | 10 | H |
| 4 | 10 | CH 3 |
| 4 | 12 | H |
| 4 | 12 | CH 3 |
En furan fettsyre er en fettsyre hvis alifatiske kjede inneholder en furankjerne . I naturlige furanic fettsyrer, er den sistnevnte vanligvis er substituert med én eller to metylgrupper gruppene -CH 3. De er til stede i et bredt utvalg av dyre- og plantearter. De er hovedsakelig funnet i fett av leveren av fisk , krepsdyr og gorgonians , så vel som i leveren hos storfe og rotter . De er også tilstede i blodet , i fri form, i triglyserid eller forestring av kolesterolet , for en total konsentrasjon på ca. 50 mg l- 1 .
Hos fisk når nivået av furanfettsyrer i leveren sitt maksimale etter en periode med faste.
Furan-fettsyrer kan påvises i en rekke vanlige konsumerte matvarer og antas faktisk å være allestedsnærværende i det naturlige miljøet, hvor deres tilstedeværelse i dyr vil skyldes deres akkumulering fra konsum av planter. Hos mennesker metaboliseres furanfettsyrer for å danne urofuransyrer , som skilles ut i urinen med en hastighet på 0,5 til 4 mg per dag.
Furan-fettsyrer er veldig reaktive forbindelser som lett oksyderes ved foto-oksidasjon , autoksidering eller katalyse av lipoxygenase-1 . Når de blir utsatt for lys, reagerer de med singlet oksygen for å gi 3-metyl-2,4-nonandion (MND) med en karakteristisk høylignende lukt, som for eksempel finnes i grønn te. De fungerer som frie radikaler og spiller dermed rollen som en effektiv antioksidant som har en beskyttende effekt mot hjerte- og karsykdommer . Deres naturlige tilstedeværelse i blodet vil også hemme hemolyse av erytrocytter (ødeleggelse av røde blodlegemer) indusert av singlet oksygen.
Merknader og referanser
- (i) Kerstin Hannemann, Volker Puchta, Ernst Simon, Herta Ziegler, Gunter Ziegler og Gerhard Spiteller , " Den vanlige forekomsten av furanfettsyrer i planter " , Lipids , vol. 24, n o 4, April 1989, s. 296-298 ( les online ) DOI : 10.1007 / BF02535166
- (i) Charles P. Gorst-Allman, Volker Puchta og G. Spiteller , " Undersøkelser av opprinnelsen til furanfettsyrene (F-syrer) " , Lipids , vol. 23, n o 11 November 1988, s. 1032-1036 ( les online ) DOI : 10.1007 / BF02535648
- (in) Andreas Batna Gerhard Spiteller , " Effects of soybean lipoxygenase-1 is phosphatidylcholine Containing furan fatty acids " , Lipids , vol. 29, n o 6, Juni 1994, s. 397-403 ( les online ) DOI : 10.1007 / BF02537308
- (i) Youji Okada Michikazu Haruo Kaneko og Okajima , " Hydroksyl radikal fjernende aktivitet av naturlig forekommende furan-fettsyrer " , Biological & Pharmaceutical Bulletin , vol. 19, n o 12 Desember 1996, s. 1607-1610 ( les online )
- (i) Gerhard Spiteller , " peroxyl Radicals er nødvendige skritt reagenser i Oksidasjon av Maillard reaksjon som fører til Generation of Advanced Glycation End Products " , Annals of New York Academy of Sciences , vol. 1126, April 2008, s. 128-133 ( les online ) DOI : 10.1196 / annals.1433.031
- (in) Gerhard Spiteller , " Furan fettsyrer: Forekomst, syntese og reaksjoner. Er furan fettsyrer ansvarlige for de kardiobeskyttende effektene av et fiskediett? » , Lipids , vol. 40, n o 8, August 2005, s. 755-771 ( les online ) DOI : 10.1007 / s11745-005-1438-5
- (ja) Y. Okada, H. Okamjima, M. Terauchi, H. Konishi, IM Liu og H. Watanabe , “ Inhiberende effekter av naturlig forekommende furan-fettsyrer ved hemolyse av erytrocytter indusert av singlet oksygen ” , Yakugaku zasshi - Journal av Pharmaceutical Society of Japan , vol. 110, n o 9, September 1990, s. 665-672 ( les online )