Palmitinsyre

Palmitinsyre
Illustrasjonsbilde av artikkelen Palmitinsyre
Illustrasjonsbilde av artikkelen Palmitinsyre
struktur av palmitinsyre
Identifikasjon
IUPAC-navn heksadekansyre
Synonymer

N-
heksadekansyre Cetylsyre
Palmitinsyre

N o CAS 57-10-3
N o ECHA 100 000 284
N o EC 200-312-9
PubChem 985
ChEBI 15756
FEMA 2832
SMIL CCCCCCCCCCCCCCCC (= O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2, 1H3, (M, 17,18) / f / h17H
Utseende fargeløse eller hvite krystaller
Kjemiske egenskaper
Formel C 16 H 32 O 2   [Isomerer]
Molarmasse 256,4241 ± 0,0156  g / mol
C 74,94%, H 12,58%, O 12,48%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 63  ° C
T ° kokende 351  til  352  ° C
215  ° C ( 15  mmHg )
271,5  ° C ( 100  mmHg )
Løselighet i vann: ingen,


Lite oppløselig i
den etanol kulden,
den petroleter .
Løselig i varm etanol , eter , kloroform , propylalkohol .

Volumisk masse 0,8527  g · cm -3 ( 62  ° C )
Flammepunkt 206  ° C
Mettende damptrykk ved 154  ° C  : 133  Pa
Termokjemi
C s

ligning:
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K.
Beregnede verdier:
378,042 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24,85 377 871 1 474
378 104,85 463 468 1807
418 144,85 502.304 1.959
458 184,85 538.701 2 101
498 224,85 572.803 2 234
538 264,85 604.747 2 358
578 304,85 634 668 2 475
618 344,85 662,691 2.584
658 384,85 688 940 2.687
698 424,85 713 529 2,783
738 464,85 736,569 2 872
778 504,85 758 164 2 957
818 544,85 778.414 3,036
858 584,85 797 411 3 110
899 625,85 815 676 3 181
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
939 665,85 832 400 3 246
979 705,85 848 120 3 307
1.019 745,85 862.906 3 365
1.059 785,85 876 823 3 419
1.099 825,85 889 930 3.471
1.139 865,85 902 281 3.519
1.179 905,85 913 923 3.564
1 219 945,85 924 900 3.607
1.259 985,85 935,247 3,647
1.299 1025,85 944.995 3,685
1339 1065,85 954 171 3.721
1.379 1 105,85 962,793 3 755
1.419 1 145,85 970 875 3 786
1.459 1.185,85 978 426 3.816
1500 1 226,85 985 618 3.844
Optiske egenskaper
Brytningsindeks  1.4339
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
Irriterende
Xi Symboler  :
Xi  : Irriterende

R-setninger  :
R36  : Irriterer øynene.

S-setninger  :
S26  : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege.

R-setninger  :  36,
S-setninger  :  26,
Økotoksikologi
DL 50 57  ± 3,4  mg · kg -1
(mus, intravenøs)
LogP 5.31
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den palmitinsyre (av palmitinsyre med suffikset -ic ) også kalt syre cetyl- eller syre heksadekan ( systematisk navn ), er ett av de mettede fettsyrer de mest vanlig hos dyr og planter. Det er ofte symbolisert med tallene 16: 0 (eller formelen C16: 0) for å indikere at den har 16 karbonatomer og ingen etylenisk binding. Dens korresponderende base er den palmitat ion som danner salter og estere .

Eiendommer

Det er et hvitt fast stoff som smelter ved 63,1  ° C, og dets kjemiske formel er CH 3 (CH 2 ) 14 COOH. Dens molære masse er 256 gram per mol.

Produksjon

Som navnet antyder, finnes den i palmeolje , men også i alle dyr (smør, ost, melk og kjøtt) eller vegetabilsk fett og oljer.

Palmitinsyre er den første fettsyren som produseres under lipogenesen  ; fra den kan lengre fettsyrer produseres.

I tillegg er det fettsyren som fortrinnsvis brukes til å syntetisere ATP . Energibalansen ved forbrenningen indikerer 129 ATP.

bruk

Palmitinsyre brukes i sammensetningen av flere spiselige vegetabilske oljer så vel som i produkter av animalsk opprinnelse. Forbruket vil øke risikoen for hjerte- og karsykdommer .

Industrielt brukes palmitinsyre til fremstilling av margariner og harde såper. For militær bruk er saltet, natriumpalmitat, en av de to hovedkomponentene i napalm ("palm" som betegner palmitat og "na" naftalen ).

Til slutt brukes palmitinsyreestere også i farmasøytisk industri for å lage depotmedisiner (f.eks. Paliperidonpalmitat).

3D-visualisering

Roll i oljemaleri

Siden den er mettet, kan den ikke polymerisere og stivne når den er i kontakt med oksygen i luften (i motsetning til oljesyre, linolsyre og linolensyrer). Det forblir derfor i sin myke faste form og fungerer (med stearinsyre) som myknningsmiddel for polymeriserte oljeaktige bindemidler. Dermed, med stearinsyre, sikrer den elastisiteten som er nødvendig for god konservering av bildematerialene i olje over tid.

Merknader og referanser

  1. PALMITIC ACID, safety sheet (s) of the International Program on Chemical Safety , konsultert 9. mai 2009
  2. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (no) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's chembook , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
  4. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  5. (in) Kabagambe EK, "  Den typen olje som brukes til matlaging er forbundet med risikoen for ikke-dødelig akutt hjerteinfarkt i Costa Rica  " , The Journal of Nutrition , nr .  135,1 st november 2005, s.  2674-2679 ( les online )

Se også