Den acetylid eller acetylenide eller éthynure eller dicarbide er et anion divalent formel C- 2 -2- eller (C = C) 2- . Det er den konjugerte base av etyn , C 2 H 2 eller HC≡CH, prototypen av alkyner som oppfører seg som en svak syre , det vil si som kan miste sine to protoner .
Dette begrepet er også anvendes for et hvilket som helst monovalent anion av formen RC≡C - , hvor R kan være en hvilken som helst enverdig organisk substituent, slik som hydrogenoacetylide, HC = C - eller methylacetylide, H 3 C-C = C - .
Disse anion navn brukes også for et hvilket som helst salt som inneholder dem, slik som kobber (I) acetylid , (Cu + ) 2 · C 2 2- , litium hydrogen acetylide , Li + · HC 2 - eller metyl acetylide . Sølv, Ag + · (CH 3 ) C 2 - . Noen salter av C 2 2– anion kalles tradisjonelt karbider , for eksempel kalsiumkarbid , Ca 2+ · C 2 2– og litiumkarbid , (Li + ) 2 · C 2 2– .
Enkelte acetylider er eksplosive, og utilsiktet dannelse av dem er en stor sikkerhetsrisiko i behandlingen av acetylen og lagring. Acetylider er veldig nyttige reagenser i organisk kjemi .
Alkalimetall acetylider kan fremstilles ved å oppløse metallet i flytende ammoniakk og acetylen ble boblet gjennom løsningen.
Kobber (I) acetylid kan fremstilles ved å boble acetylen gjennom en vandig løsning av kobber I-klorid . Den acetylid penger kan oppnås på samme måte fra sølvnitrat .
Den kalsiumkarbid fremstilles ved å omsette karbon med kalk , CaO ved omtrent 2000 ° C . En lignende prosess brukes til å produsere litiumkarbid.
Acetylidioner er svært nyttige i organisk syntese for tilsetning av karbonkjeder, spesielt i tillegg og substitusjonsreaksjoner . En type reaksjon utført av acetylider er tillegg til ketoner som danner tertiære alkoholer . I reaksjonen vist i skjema 1 blir alkyneprotonen av etylpropynoat fjernet av n-butyllitium ved -78 ° C for å danne 1-litioetylpropynoat som, tilsatt til cyklopentanon , danner et alkoksyd av litium . Eddiksyre tilsettes for å fjerne litium og frigjøre fri alkohol
Reaksjoner av kobling av alkyner som Sonogashira-koblingen , koblingen Cadiot-Chodkiewicz , Glaser-koblingen og Eglinton-reaksjonen har ofte metallacetylider som mellomprodukter.
Flere modifikasjoner av reaksjonen med karbonyler er kjent:
Dannelsen av acetylider utgjør en risiko ved håndtering av acetylengass i nærvær av metaller som kvikksølv , sølv eller kobber og også legeringer med høyt innhold ( messing , bronse , sølvloddlegering.).