Et keton er en organisk forbindelse , en del av familien av karbonylforbindelser , hvorav ett av karbonene bærer en karbonylgruppe.
I motsetning til aldehyder (som bare har et primært karbon rundt denne gruppen), er det et sekundært karbon (koblet til nøyaktig 2 nærliggende karbonatomer) som bærer karbonylgruppen for ketoner.
Et keton inneholder derfor sekvensen R-CO-R 1 (image motsatt), hvor R og R 1 er karbonkjeder, og ikke enkle hydrogenatomer bundet til det sentrale karbon som bærer karbonylgruppen.
Nevnes kan for eksempel være laget av aceton (den standardiserte navn som er propan-2-on) CH 3 CO-CH 3 .
De er generelle for aldehyder og ketoner, spesielt når det gjelder keto / enol-balansen. Se den generelle artikkelen karbonylforbindelse .
Ketoner oppnås med kontrollert oksidasjon av en sekundær alkohol . Det krever et sterkt oksidasjonsmiddel. Imidlertid er det her ingen "risiko": et keton etter dannelse kan ikke lenger oksideres, i motsetning til aldehyd, som fremdeles kan være i karboksylsyre .
Kaliumdikromat, eller Cr (VI) (via PCC for eksempel) blir ofte brukt , men den mest brukte reagens er Jones reagens : CrO 3 , i nærvær av svovelsyre i aceton. Noen ganger, hvis nærvær av en syre er besværlig, Sarett-reagens : CrO 3 er i pyridin anvendes.
Ved å tilsette vann til en alkyn i et surt medium, vil en karbonylgruppe bli dannet på karbonet som bærer trippelbindingen med færrest hydrogener ( Markovnikov-regelen ), under forutsetning av å ha oksidert kvikksølv +2 som katalysator (Hg 2+ ). Det andre karbonet som bærer trippelbindingen vil reduseres ved å få to hydrogenatomer .
Den ozonolyse for å behandle et reaktivt overfor ozon og vann . Her blir alken for å gjennomgår ozonolyse danne en gruppe karbonyl , forutsatt å ha som katalysator av etansyre (eller eddiksyre) og sink oksyderes 2 (Zn 2+ ). Dette danner et veldig ustabilt syklisk mellomprodukt: ozonid, som deretter blir til et keton eller et aldehyd . For å oppnå et keton fra et alken, må minst ett karbon som bærer dobbeltbindingen utelukkende være bundet til andre karbon, ellers vil det dannes et aldehyd. Reaksjonen frigjør også hydrogenperoksid .
For eksempel, ved å behandle 2-metylbut-2-en med ozon og vann (med de nødvendige katalysatorene), får man propanon (et keton), ethanal eller acetaldehyd (et aldehyd) og hydrogenperoksid.
Prinsippet består i å bringe sammen en benzen med et acylklorid og AlCl 3 . Resultatet er et keton festet til benzen og HCl. Den reaksjonsmekanisme følger prinsippet av en elektrofil addisjon til et aromatisk, derav nærvær av AlCl 3 (Lewis-syre) som vil bli brukt til å opprette en elektrofil (se Friedel-Crafts-reaksjon ) .
Ketoner brukes til fremstilling av plast, som løsningsmidler, men også som fargestoffer i parfyme og til medikamenter som aldehyder .
Den acetaliseringen er en reversibel reaksjon for å transformere en karbonylforbindelse og to alkoholer (eller diol) i acetal . Denne reaksjonen beskytter faktisk karbonylgruppen, eller alkoholen.
Reaksjon Betingelser og vilkår Kjennetegn og merknaderNår et aldehyd brukes, kalles det oppnådde produktet "acetal". Når vi bruker keton, kaller vi produktet ”ketal”. Imidlertid blir begrepet acetal mer og mer brukt som et generisk begrep for å betegne de to produktene. På den annen side kalles reaksjonen (både for aldehyder og for ketoner) alltid " acetalisering ".
Denne reaksjonen er generelt mot ketal (i motsetning til acetaler). Hvis vi ønsker å fremme den i retning av dannelsen, bruker vi et overskudd av alkohol (som samtidig fungerer som løsemiddel). Det er også nødvendig å destillere vannet (heteroazeotropisk destillasjon) ved hjelp av apparatet fra Dean og Stark. For å fremme omvendt reaksjon er det motsatt: vi legger et overskudd av vann for å hydrolysere ketalen.
Når vi ønsker å beskytte karbonylfunksjonen, bruker vi vanligvis en diol, som etan-1,2-diol :
Denne reaksjonen kan også meget godt tjene til å beskytte en alkoholfunksjon, spesielt vicinaldiolene .
Et Grignard-reagens reagerer med et keton og danner et tertiært alkoholat . Karbonet som bærer organomagnesium tilsettes karbonet som bærer karbonylgruppen. I et vandig medium får alkoholatet, en sterk base, et proton for å danne en alkohol.
Det Wittig-reaksjonen viser et keton til en etylen-derivat. Det gjør faktisk C = O-bindingen til en C = C-binding.
Den brukte dihydrogen H 2 i et inert oppløsningsmiddel i nærvær av en katalysator ( heterogen katalyse ). Dette er veldig ofte metaller, slik som platina (Pt), palladium (Pd), nikkel (Ni) eller rodium (Rh).
Hvis ketonet også har en C = C-binding, blir også denne hydrogenert (reaksjonen er lettere på C = C enn på C = O). For å unngå dette, må det utføres en nukleofil tilsetning av hydrider. Reaksjonen er eksoterm .
Av hydridesSe nukleofil tilsetning av hydrider (nedenfor).
I alkanTilsetningen av hydrider tillater reduksjon av oksygen i karbonylgruppen uten å endre en dobbeltbinding ( alkendelen ) av et molekyl, sammenlignet med den enkle tilsetningen av hydrogen.
Et keton som også bærer et alken, produserer et alkoholat som bærer et alken når det behandles med et hydrid. Dette alkoholatet, behandlet med en svak syre (for eksempel vann), blir deretter omdannet til alkohol som bærer et alken.
av organometallicblandede organomagnesians , eller organolithians .
Transformasjon til en ester ved bruk av et peroksyd som hydrogenperoksid eller en persyre som metaklorperbenzoesyre (mCPBA).
Det er også mulig å oppnå et karbonylderivat (keton eller aldehyd) ved hydrolyse av en iminfunksjon, med den generelle formel RR'C = N, i syre- eller basisk katalyse. Denne hydrolysen gjør det mulig for eksempel å oppnå et keton som sluttprodukt av tilsetningen av et Grignard-reagens (blandet organomagnesium) til et nitril.
Men disse metodene, ved å bruke kjemiske reaksjoner med ketonen, ødelegger den. Spektrometri-metoder (NMR og infrarød) brukes nå lettere, noe som gjør det mulig å oppdage denne funksjonen uten å ødelegge prøven.