Den aldol (sammentrekning ald éhyde og Alco ol ) er underfamilien av karbonylforbindelser (aldehyder og ketoner ) som har en funksjon alkohol på karbon β til karbonylfunksjonen. Historisk sett var begrepet "aldol" reservert for β-hydroksyaldehyder, og β-hydroksy ketoner ble kalt "ketoler", men i dag brukes begrepet aldol generelt for begge typer forbindelser.
Aldoler oppnås ved aldolisering (eller ketolisering) av aldehyder og ketoner, det vil si kondensering av to såkalte " enoliserbare " karbonylforbindelser (aldehyder eller ketoner som har β-hydrogen).
Blant de keto-alkoholene, p-ketols resulterer fra dimeriseringen av enoliserbart ketoner er de viktigste, spesielt alkohol diaceton avledet fra aceton : (CH 3 ) 2 COH - CH 2 -CO - CH 3, mellomprodukt for syntesen av to industrielle løsningsmidler: metylisobutylketon og metylisobutylkarbinol . Aldoler og ketoler deltar så i mange kjemiske reaksjoner som krotonisering , som er en dehydratiseringsreaksjon ; produktet av denne reaksjonen reagerer med organomagnesium , organokuprater og organolitier .
Aldoler kan gjennomgå en spesifikk dehydratiseringsreaksjon som produserer en α, β-umettet karbonylforbindelse . Den samlede reaksjonen av kondensering av de to karbonylforbindelsene og deretter dehydrering av den resulterende aldolen kalles krotonisering eller aldolkondensasjon .
Aldoliseringsreaksjonen ble oppdaget i 1872 av den franske kjemikeren Charles Adolphe Wurtz . Han ga navnet aldol (aldehydalkohol) til 3-hydroksybutanal , en forbindelse som følge av dimeriseringen av acetaldehyd .
Alexander Borodin er også kreditert for oppdagelsen av aldolreaksjonen. I 1872 kunngjorde Borodin til Russian Chemical Society at det ble funnet et biprodukt av aldehydreaksjoner, med egenskaper som ligner alkoholer. Han bemerket likheten av denne forbindelsen med de som allerede er beskrevet av Wurtz i publikasjoner samme år.