Et aldehyd er en organisk forbindelse , som tilhører familien av karbonylforbindelser , et av atomene av karbon primært (forbundet med høyst ett karbonatom) i karbonkjeden bærer en karbonylgruppe. Et aldehyd inneholder derfor sekvensen:
(R representerer en karbonkjede.)Det enkleste aldehydet (R redusert til enkelt H-atom) er formaldehyd (eller metanal ), også kalt formalin når det er i vandig løsning:
Et aldehyd er formelt avledet fra en primær alkohol ( oksidasjon ) der hydroksydgruppen -OH er i enden av kjeden og dannes etter fjerning av to H-atomer, derav navnet " al cool de s hyd rogéné" eller aldehyd .
Aldehydet vil ha navnet på den tilsvarende alkanen, som tillegges suffikset "-al". For resten er reglene de samme som angitt for alkener . Når aldehyd utgjør den prioriterte funksjonelle gruppen til molekylet, er det ikke nødvendig å tilordne en posisjonsindeks til det, siden det alltid er i terminalposisjonen (1).
CH 3 - CHO: ethanal
CH 3 - CH (CH 3 ) - CH 2 - CHO: 3-metylbutanal
Når aldehydet er en substituent på en syklisk forbindelse som benzen , bærer den deretter navnet karbaldehyd eller karboksaldehyd som er to ekvivalente termer. For eksempel kan følgende forbindelse kalles benzen karbaldehyd eller benzen karboksaldehyd (det vanlige navnet benzaldehyd er også akseptert):
C 6 H 5 - CHO
Når aldehydgruppen ikke er prioritert, tildeles den et prefiks av alkanoylformen . For eksempel kalles følgende forbindelse ethanoylbenzensulfonsyre :
OHC - CH 2 - C 6 H 5 - SO 3 H
Methanal | Ethanal | Propanal | Butanal | Pentanal |
VSH 2 O | C 2 H 4 O | C 3 H 6 O | C 4 H 8 O | C 5 H 10 O |
De er vanligvis vanlige for aldehyder og ketoner (se karakteristikkene av karbonylforbindelsen ).
Også kalt okso prosess , blir denne reaksjon anvendes for å oppnå C 3 -C 19 -aldehyderfra alkener er det hovedprosessen for produksjon av butanal . Anvendes karbonmonoksyd og dihydrogenfosfat ved et trykk på 10 til 100 atmosfærer og en temperatur på 40 for å 200 ° C i nærvær av en katalysator (et overgangsmetall , for eksempel rhodium ).
Aldehyder oppnås ved oksidasjon av primære alkoholer og ketoner ved oksidasjon av sekundære alkoholer (tertiær alkohol kan bare oksidere under ekstreme forhold, det regnes ofte som ikke-oksiderbar).
Denne oksidasjonen involverer derfor redoks-paret:
Imidlertid er aldehyder fortsatt gode reduksjonsmidler. De oksyderes derfor veldig lett til karboksylsyrer :
Det er til og med et tilfelle der reaksjonen fortsetter: metanol. Den oksyderer først til metanal, deretter til metansyre og til slutt til karbondioksid.
Industriell oksidasjonKatalysatoren kan anvendes som Fe 2 O 3 eller MnO 3 til 400- C , eller en sølvkatalysator til 600 ° C .
Alkohol er kullsyreholdig. CuO rundt 400 til 500 ° C , Ag, Cu rundt 300 ° C , ZnO eller ZrO rundt 300 til 400 ° C blir brukt som katalysator .
Oksidasjon av etylen til acetaldehyd
Kjemisk oksidasjonEn "mild" oksidant må brukes under strenge driftsforhold for å unngå den andre oksidasjonen. Generelt brukes et krom VI-derivat i støkiometriske proporsjoner. Det er to historiske metoder:
Imidlertid er pyridin- og kromforbindelser veldig giftige og kan ikke lenger brukes. Andre metoder er utviklet:
Aldehyder kan oppnås ved ozonolyse av alkener. Det er viktig å bruke et reduserende tilsetningsstoff under reaksjonen, slik som et sulfid (konvensjonelt dimetylsulfid) eller et fosfin (trifenylfosfin, mindre luktende enn svovelforbindelser), for å fange de oksiderende biproduktene (hydrogenperoksid). Ellers observeres overoksidering av aldehydet til karboksylsyre .
Aldehyder er veldig kraftige syntetiske produkter som uavhengig av sin egen lukt gir en stor diffusjonskraft til sammensetningene. I parfymeri gjelder dette hovedsakelig alifatiske aldehyder. Oppdagelsen av aldehyder ga skaperne en ny palett. Deres markante bruk er opprinnelsen til parfymer av den såkalte "Aldehyde" -typen. Aldehyder brukes som et desinfeksjonsmiddel og ved fremstilling av organisk tilberedning. Aldehyder og ketoner brukes til fremstilling av plast, løsemidler, fargestoffer, parfymer og medisiner. For eksempel har aldehyd C 17 en kirsebærlukt.
Den acetaliseringen er en reversibel reaksjon for å transformere en karbonylforbindelse og to alkoholer (eller diol) i acetal . Denne reaksjonen beskytter faktisk karbonylgruppen, eller alkoholen.
Reaksjon Betingelser og vilkårHvis vi ønsker å fremme det i denne retningen, bruker vi et overskudd av alkohol (som samtidig fungerer som løsningsmiddel), og vi kan også destillere vannet (heteroazeotrop destillasjon) ved hjelp av apparatet fra Dean og Stark . For å fremme omvendt reaksjon er det motsatt: vi legger et overskudd av vann for å hydrolysere acetal.
Et Grignard-reagens reagerer med et aldehyd og danner en sekundær alkohol (→ reaksjon ).
Det Wittig-reaksjonen omdanner et aldehyd inn i en etylen-derivat. Det gjør faktisk C = O-bindingen til en C = C-binding.
Den brukte dihydrogen H 2 i et inert oppløsningsmiddel i nærvær av en katalysator ( heterogen katalyse ). Dette er veldig ofte metaller, slik som platina (Pt), palladium (Pd), nikkel (Ni) eller rodium (Rh). Hvis aldehydet noen gang også har en C = C-binding, blir dette også hydrogenert (reaksjonen er lettere på C = C enn på C = O). reaksjonen er eksoterm .
Av hydridesDIBAL kan brukes til reduksjon av aldehyder til alkohol.
I alkanFor å demonstrere tilstedeværelsen av aldehyd, kan vi gjøre en gjenkjenningstest:
Men disse metodene som bruker kjemiske reaksjoner med aldehydet ødelegger det. Spektrometri-metoder (NMR og infrarød) som gjør det mulig å oppdage denne funksjonen uten å ødelegge prøven, blir nå lettere brukt.