De kvartære ammoniumforbindelsene er kationer polyatomisk generell struktur NR 4 + . Deres struktur inneholder minst en hydrofob hydrokarbonkjede bundet til et positivt ladet nitrogenatom, og andre alkylgrupper som hovedsakelig er kortkjedede substituenter slik som metyl- eller benzylgrupper. I motsetning til ammonium -ioner (NH 4 + ) og primære, sekundære eller tertiære ammonium- kationer , kvartære ammoniumforbindelser er permanent belastet, uavhengig av pH-verdien av løsningen. De kvartære ammoniumsalter , eller forbindelser med kvaternært ammonium (også kjent som kvaternært amin i olje slang) er salter av kvartære ammonium-kation med en anion .
For tiden er kvaternære ammoniumforbindelser (CAQ) hovedklassen av kationiske overflateaktive stoffer som brukes som ingredienser i tøymyknere, antistatiske midler, desinfeksjonsmidler, biocider, vaskemidler, faseoverføringsmidler og mange personlig pleieprodukter., Som hårpleieprodukter (Ding og Tsai , 2003; Lara-Martin et al., 2010; Tsai og Ding 2004). De tre hyppigst påviste CAQ-ene i naturlige miljøer er dimetyldialkylammonium (DADMAC) (med alkylkjedelengder på C8 til C18), trimetylalkylammonium (ATMAC) (C12-C18) og alkyldimetylbenzylammonium (ADBAC) (C12-C18 )
Kvaternære ammoniumsalter fremstilles ved alkylering av aminer , i en prosess som kalles kvaternisering . Generelt er en av alkylgruppene i aminet større enn de andre. En typisk syntese for benzalkoniumklorid er reaksjonen mellom et langkjedet alkyldimetylamin og benzylklorid :
CH 3 (CH 2 ) n- N (CH 3 ) 2 + ClCH 2 C 6 H 5 → [CH 3 (CH 2 ) n- N (CH 3 ) 2- CH 2- C 6 H 5 ] + Cl - .Kvaternære ammoniumsalter er generelt ikke veldig reaktive. Imidlertid kan de gjennomgå omorganisering av Sommelet-Hauser og omorganisering av Stevens og gjennomgå avtale under tøffe forhold. Kvaternære ammoniumkationer kan også gjennomgå Hofmann-eliminering i nærvær av hydrogen beta av nitrogen.
Kvartær ammoniumsalter brukes som desinfeksjonsmidler , overflateaktive midler , mykemidler og antistatiske midler (f.eks. I sjampo ). I flytende mykningsmidler brukes ofte ammoniumklorider. I de antistatiske båndene som brukes i tørketrommel , brukes ammoniumsulfater i stedet. Spermicide geler inneholder også kvaternære ammoniumsalter.
Kvaternære ammoniumforbindelser har også antimikrobiell aktivitet. Noen, spesielt de med en lang alkylkjede, brukes som antimikrobielle stoffer og desinfeksjonsmidler . Disse inkluderer benzalkoniumklorid , et benzetoniumklorid , metylbenzetoniumklorid, cetalkoniumklorid, cetylpyridiniumklorid , cetrimid , cetrimid , dofanium av klorid, tetraetylammoniumbromid , didecyldimetylammoniumklorid og domifenbromid. De er også effektive mot sopp , amøber og innhyllede virus ved å forårsake brudd på cellemembranen . Kvaternære ammonium er dødelige for en lang rekke organismer, med unntak av endosporer , Mycobacterium tuberculosis og ikke-innhyllede virus .
I motsetning til fenolforbindelser er kvaternære ammoniums ikke veldig effektive i nærvær av organiske forbindelser. Imidlertid er de veldig effektive i kombinasjon med fenoler. Kvartær ammonium deaktiveres av såper og andre anioniske vaskemidler, så vel som bomullsfibre . I tillegg anbefales det ikke å bruke dem i hardt vann . Effektive nivåer er estimert til å være 200 ppm . De er effektive ved temperaturer opp til 100 ° C .
I organisk syntese brukes kvaternære ammoniumsalter som faseoverføringskatalysatorer . Slike katalysatorer fremskynder reaksjonene mellom reaktanter oppløst i ublandbare løsningsmidler. Den dichlorocarbene , en meget reaktiv forbindelse, fremstilles med disse katalysatorer ved reaksjonen mellom kloroform og natrium-hydroksyd .
Noen kvartære ammoniumforbindelser er til stede i osmolytes , spesielt glycinbetain (trimethylglycine), som stabiliserer osmotisk trykk i cellene.
Den Cycocel ( Chlormequat-klorid ) reduserer størrelsen på plantene ved å hemme produksjonen av gibberellins , det viktigste hormonet er ansvarlig for plantecelleforlengelse. Dermed forekommer deres effekter hovedsakelig på vevet i stammen , petiole og peduncle . På et lavere nivå virker det også på bladutvidelse, noe som resulterer i tykkere blader med en mørkere grønn farge.
CAQ er giftige for vannlevende organismer som fisk, alger og protozoer i tillegg til et stort antall mikroorganismer