Diklorkarben | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | diklorkarben |
Systematisk navn | diklormetyliden |
N o CAS | |
PubChem | 6432145 |
ChEBI | 51370 |
SMIL |
[C] (Cl) Cl , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / CCl2 / c2-1-3 InChIKey: PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYAT |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C Cl 2 |
Molarmasse | 82,917 ± 0,005 g / mol C 14,49%, Cl 85,51%, |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den dichlorocarbene er et reaktivt mellomprodukt med kjemisk formel CCl 2 . Det er et vanlig mellomprodukt i organisk kjemi , som genereres fra kloroform . Dette bøyde diamagnetiske molekylet kan raskt passe inn i andre bindinger.
Diklorkarbene genereres oftest ved reaksjon av kloroform ved bruk av en base som kalium- tert- butoksid eller alternativt natriumhydroksid i vandig løsning. En faseoverføringskatalysator , for eksempel benzyltrietylammoniumbromid , kan brukes for å lette migrering av hydroksidet til den organiske fase.
HCCl 3 + NaOH → CCl 2 + NaCl + H 2 OEn annen forløper for diklorkarben er etyltrikloracetat ; ved behandling med natriummetanolat frigir det CCl 2 .
Den fenyl (triklormetyl) kvikksølv termisk dekomponerer og frigjør CCl 2 :
PhHgCCl 3 → CCl 2 + PhHgClDen dichlorodiazirine som er stabil i mørket, dissosierer i dichlorocarbene og nitrogen gjennom reaksjonsfotolyse .
Deklorering av karbontetraklorid med magnesium ved ultralydkjemi gjør det også mulig å oppnå diklorkarben. Denne metoden er mildere på estere og karbonylforbindelser fordi den ikke involverer en sterk base .
Dichlorocarbene reagerer med alkener i en formell [1 + 2] cykloaddisjon til å danne gem dichlorocyclopropanes . Disse sistnevnte kan deretter reduseres til cyklopropaner eller hydrolyseres for å gi cyklopropanoner , en reaksjon kalt hydolyse av geminalhalogenid (in) . Diklorsyklopropanene kan også omdannes til allener ved omorganisering av Skattebøl (en) .
I Reimer-Tiemann-reaksjonen , dichlorocarbene reagerer med fenoler for å oppnå orto - formyl produkt , for eksempel salicylaldehyd .
Diklorkarben er et av mellomproduktene i karbylaminreaksjonen . I denne reaksjonen blir en løsning av diklormetan behandlet med et primært amin og med kloroformen , den vandige natriumhydroksyd og en mengde katalysator av faseoverføringskatalysatoren . Syntesen kan nevnes om eksempel på denne reaksjonen isocyanid tert- butyl (en) :
Me 3 CNH 2 + CHCI 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2 ODichlorocarbene ble først identifisert som et reaktivt mellomprodukt ved Anton Geuther i 1862 som disse er vurdert kloroform for å være CCl 2 . HC1 Fremstillingen av diklorkarben fra kloroform og dens brukbarhet i syntese ble bestemt av William von Eggers Doering i 1954.
Den syntese av allen-Doering Laflamme (en) omfatter omdannelsen av alkener til allener med magnesium eller natriummetall ved innledende reaksjon av alkenet med dichlorocarbene. Den samme sekvensen er innlemmet i Skattebøl-omorganiseringen i cyclopentadienes.
Den mer reaktive dibromokarben CBr 2 er nært beslektet.
Den chlorocarbène (ClCH) kan genereres fra metyllitium og diklormetan . Det har blitt brukt i syntesen av spiropentadien .