Askorbinsyre

ligning: $C_ {P} = (-7.357) + (1.0100) \ ganger T + (-1.1580E-3) \ ganger T ^ {2} + (6.7650E-7) \ ganger T ^ {3} + (-1.5220E -10) \ ganger T ^ {4}$
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K.
Beregnede verdier:
207,563 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
298	24,85	207.490	1.178
378	104,85	242 394	1376
418	144,85	257,254	1461
458	184,85	270,612	1,536
498	224,85	282,625	1 605
538	264,85	293,441	1.666
578	304,85	303,199	1.722
618	344,85	312,028	1.772
658	384,85	320 048	1.817
698	424,85	327.370	1,859
738	464,85	334,094	1.897
778	504,85	340,314	1.932
818	544,85	346 111	1.965
858	584,85	351,559	1.996
899	625,85	356.847	2,026

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
939	665,85	361.774	2.054
979	705,85	366,515	2,081
1.019	745,85	371 108	2 107
1.059	785,85	375 577	2 132
1.099	825,85	379,941	2.157
1.139	865,85	384,206	2.181
1.179	905,85	388,370	2.205
1 219	945,85	392.423	2228
1.259	985,85	396,344	2250
1.299	1025,85	400 103	2 272
1339	1065,85	403 661	2292
1.379	1 105,85	406 970	2 311
1.419	1 145,85	409 970	2 328
1.459	1.185,85	412,596	2.343
1500	1 226,85	414,818	2 355

Forholdsregler

WHMIS

Ukontrollert produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene.

Direktiv 67/548 / EØF

S-setninger :
S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne.

S-setninger : 24/25,

Innånding

Hoste. Sår hals

Hud

Rødhet

Øyne

Rødhet. Smerte

Økotoksikologi

DL 50

3367 mg · kg -1 (mus, oral )
518 mg · kg -1 (mus, iv )
100 000 mg · kg -1 (rotte, sc )
643 mg · kg -1 (mus, ip )

ADI

1050 mg for en person på 70 kg

Farmakokinetiske data

Halveringstid for eliminering.

13 - 40 dager (mennesker),
3 dager (marsvin)

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den askorbinsyre eller okso-3-gulofuranolactone (skjema enol ) er en organisk syre som har egenskaper antioksidant . Den finnes i en enantiomerisk ren form ( L- askorbinsyre eller vitamin C ) i sitroner , fruktjuicer og friske grønnsaker. Den "ascorbinsyre" navn kommer fra det greske prefikset en (privat) og skjørbuk , som bokstavelig talt betyr "anti-skjørbuk", som er en sykdom forårsaket av en mangel på vitamin C .

Fysisk-kjemiske egenskaper

Askorbinsyre er en disyre ( p K en på 4,1 og 11,8), og et reduksjonsmiddel .

Stereoisomerisme

Askorbinsyre med to asymmetriske karbonatomer og uten et symmetriplan, er det i form av to par enantiomerer , diastereomerer mellom dem. Det ene paret enantiomerer er kjent som askorbinsyre, mens det andre er preget av navnet isoascorbinsyre (også kalt erytorbinsyre ).

(5 R ) -5 - [(1 S ) -1,2-dihydroksyetyl] -3,4-dihydroksyfuran-2-on eller L - (+) - askorbinsyre, CAS-nummer 50-81-7 , naturlig form og kjent som vitamin C
(5 S ) -5 - [(1 R ) -1,2-dihydroksyetyl] -3,4-dihydroksyfuran-2-on eller D - (-) - askorbinsyre, CAS-nummer 10504-35-5
(5 R ) -5 - [(1 R ) -1,2-dihydroxyethyl] -3,4-dihydroxyfuran-2-on eller D -isoascorbic acid , CAS-nummer 89-65-6
(5 S ) -5 - [(1 S ) -1,2-dihydroxyethyl] -3,4-dihydroxyfuran-2-on eller L -isoascorbic acid , CAS-nummer 26094-91-7

Tautomerisme

Askorbinsyre er overveiende i sin stabile "enoliske" form fordi sistnevnte viser konjugering av dobbeltbindinger , som er stabiliserende . Imidlertid er denne formen i likevekt med en hydroksyketon ved protonoverføring. Den tilhørende reaksjonen er en tautomerisering keto-enol . Det er to mulige former for hydroksyketon.

De salter , som kalles askorbater, har de samme fysiologiske egenskaper og er derfor inkludert i denne betegnelsen “ Vitamin C ”.

Bruk

Askorbinsyre brukes i næringsmiddelindustrien som en antioksidant som forhindrer spredning av bakterier som kan nedbryte produktet (spesielt i langvarig mat uten kjøling). Det brukes også :

i noen øl;
i vin , for sin reduserende kraft; faktisk, i et surt medium, fikserer det oppløst oksygen ved vanlig temperatur og danner dehydroaskorbinsyre. På den ene side lagrer det en liten mengde fri svoveldioksyd for å forhindre oksydasjon av viner, og dessuten har det interessant praktisk bruk ved å beskytte vinen fra treverdige brudd i løpet av det siste trinn, innstillingen. Flaske.
i behandling av visse frukter for å unngå oksidasjon ( f.eks: mirabelleplommer);
i visse mel eller i hjelpestoffer, for å forbedre brødfremstillingen . Paradoksalt nok har den en oksiderende effekt i deigen, øker volumet og gir en skinnende skorpe og en hvitere smul;
i visse fruktjuicer (f.eks. Tropico) og brus (f.eks. Orangina);
i visse kaffedrikker (f.eks. Starbucks ).

Det brukes også av narkomane som tynner for brunt heroin eller crack-kokain.

Syntese

Selv om det er naturlig tilstede i noen matvarer, kan askorbinsyre syntetiseres ved hjelp av Reichstein-prosessen fra D-glukose. Det er en vanskelig syntese som involverer et biologisk trinn for et samlet utbytte på ca. 15 til 18%.

Referanser

beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-858-6 )
" Askorbinsyre " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 23. april 2009
(in) " askorbinsyre " på ChemIDplus , åpnet 9. august 2009
(en) Volker Kuellmer, Kirk-Othmer leksikon om kjemisk teknologi: Askorbinsyre , vol. 25, John Wiley & Sons,1991, 4 th ed.
Pierre Feillet , Hvetekornet : Sammensetning og bruk , Editions Quae,1 st januar 2000( ISBN 9782738008961 , leses online ) , s. 215
https://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_134811_FR_FR%20-%20Infectious%20risk%20reduction%20am%%20injecting%20drug%20users.pdf side 20/21
(fra) T. Reichstein og A. Grüssner, “ Eine ergiebige Synthese der l-Ascorbinsäure (C-Vitamin) ” ,1934( DOI 10.1002 / hlca.19340170136 , åpnet 4. april 2015 )

Se også

Mineral askorbat
Erythorbic acid (isoascorbic acid)
Liste over syrer