Axillarin

Axillarin
Identifikasjon
IUPAC-navn 2- (3,4-dihydroksyfenyl) -5,7-dihydroxy-3,6-dimethoxychromen-4-on
Synonymer

DMQT; 3,6-dimetoksyquercetagetin; quercetagetin 3,6-dimetyleter
3 ', 4', 5,7-tetrahydroksy-3,6-dimetoksyflavon

N o CAS 5188-73-8
PubChem 5281603
SMIL COC1 = C (C = C2C (= C1O) C (= O) C (= C (O2) C3 = CC (= C (C = C3) O) O) OC) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C17H14O8 / c1-23-16-10 (20) 6-11-12 (13 (16) 21) 14 (22) 17 (24-2) 15 (25-11) 7- 3-4-8 (18) 9 (19) 5-7 / h3-6,18-21H, 1-2H3
InChIKey:
KIGVXRGRNLQNNI-UHFFFAOYAX
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C17H14O8 / c1-23-16-10 (20) 6-11-12 (13 (16) 21) 14 (22) 17 (24-2) 15 (25-11) 7- 3-4-8 (18) 9 (19) 5-7 / h3-6.18-21H, 1-2H3
Std. InChIKey:
KIGVXRGRNLQNNI-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 17 H 14 O 8   [Isomerer]
Molarmasse 346,2883 ± 0,017  g / mol
C 58,96%, H 4,07%, O 36,96%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den axillarin er en organisk forbindelse av familien av flavonols O-metylert, en type av flavonoider. Det forekommer naturlig i Pulicaria crispa , Filifolium sibiricum , Inula britannica , Wyethia bolanderi , Balsamorhiza macrophylla og Tanacetum vulgare . Det er også syntetiserbart.

Heterosider

Den axillarin 7-O-β-D-glukosid er til stede i Tagetes mendocina , en medisinsk plante mye brukt i Adams provinser i Argentina .

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Acylerte flavonolglykosider fra blomsten av Inula britannica. Eun Jung Park, Youngleem Kim og Jinwoong Kim, J. Nat. Prod., 2000, 63 (1), s. 34–36
  3. Metylerte flavonoler fra Wyethia bolanderi og Balsamorhiza macrophylla. Susan McCormick, Kathleen Robson og Bruce Bohm, Fytokjemi, bind 24, utgave 9, 1985, side 2133
  4. (i) Ángel L. Alvarez , Solomon Habtemariam, Juan Badaturuge Malinda Jackson og Carolina Parra Francisco, "  In vitro anti HSV-1 og HSV-2 aktivitet av Tanacetum vulgare ekstrakter og isolerte forbindelser: En tilnærming til deres virkningsmekanismer  » , Fytoterapiforskning , vol.  25, n o  to2011, s.  296–301 ( PMID  21171142 , DOI  10.1002 / ptr.3382 )
  5. Syntene av axillarin og dets relaterte forbindelser. K. Fukui, M. Nakayama og T. Horie, Cellular and Molecular Life Sciences, bind 24, nummer 8 / august 1968, sider 769-770
  6. Gratis radikale scavengers og antioksidanter fra Tagetes mendocina. Guillermo Schmeda-Hirschmann, Alejandro Tapia, Cristina Theoduloz, Jaime Rodrıguez, Susana Lopez og Gabriela Egly Feresin.