Bullatacin

Bullatacin
Bullatacin.svg
Struktur av bullatacin
Identifikasjon
Synonymer

annonareticin,
rolliniastatin 2,
squamocin G

N o CAS 123123-32-0
PubChem 183613
ChEBI 68972
SMIL [H] [C @@] 1 (CC [C @@] ([H]) (O1) [C @@] 1 ([H]) CC [C @@] ([H]) (O1) [ C @ H] (O) CCCCCCCCCC [C @@ H] (O) CC1 = C [C @ H] (C) OC1 = O) [C @@ H] (O) CCCCCCCCCC
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C37H66O7 / c1-3-4-5-6-7-11-14-17-20-31 (39) 33-22-24-35 (43-33) 36-25- 23-34 (44-36) 32 (40) 21-18-15-12-9-8-10-13-16-19-30 (38) 27-29-26-28 (2) 42-37 ( 29) 41 / h26,28,30-36,38-40H, 3-25,27H2,1-2H3 / t28-, 30 +, 31-, 32 +, 33 +, 34 +, 35 +, 36 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
MBABCNBNDNGODA-LUVUIASKSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 37 H 66 O 7
Molarmasse 622,9157 ± 0,0363  g / mol
C 71,34%, H 10,68%, O 17,98%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den bullatacin er et lakton av fettsyre -bis- tétrahydrofuranoïde klasse av acetogenins til stede i noen frukter av familien av annonaceae .

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Hiroyuki Naito, Eiji Kawahara, Katsunori Maruta, Minoru Maeda og Shigeki Sasaki , "  The First Total Synthesis of (+) - bullatacin, a Potent Antitumor Annonaceous acetogenin, and (+) - (15.24) bis epi-Bullatacin  ” , Journal of Organic Chemistry , vol.  60, n o  14 Juli 1995, s.  4419-4427 ( les online ) DOI : 10.1021 / jo00119a019
  3. (in) Hwa Woei-Chih Hui-Fen Chiu Kung Sung Tang, Fang-Rong Chang og Yang-Chang Wu , "  bullatacin, har kraftig antitumor annonaceous acetogenin, hemmer spredning av human hepatocarcinoma cellelinje 2.2.15 ved apoptose induksjon  " , Life Sciences , vol.  69, n o  11 3. august 2001, s.  1321-1331 ( les online ) DOI : 10.1016 / S0024-3205 (01) 01209-7 PMID 11521756
  4. (en) Y.-H. Hui, JK Rupprecht, YM Liu, JE Anderson, DL Smith, C.-J. Chang og JL McLaughlin , "  bullatacin and Bullatacinone: Two Highly Potent Bioactive acetogenins from Annona bullata  " , Journal of Natural Products , vol.  52, n o  3, Mai 1989, s.  463-477 ( les online ) DOI : 10.1021 / np50063a002 PMID 2778448