Butan-2,3-diol
Butan-2,3-diol
|
|
|
Identifikasjon |
---|
IUPAC-navn
|
butan-2,3-diol
|
---|
Synonymer
|
dimetylenglykol
|
---|
N o CAS
|
513-85-9
|
---|
N o ECHA
|
100,007,431 |
---|
N o EC
|
246-186-9
|
---|
PubChem
|
262
|
---|
SMIL
|
CC (C (C) O) O PubChem , 3D-visning
|
---|
InChI
|
InChI: 3D-visning InChI = 1S / C4H10O2 / c1-3 (5) 4 (2) 6 / h3-6H, 1-2H3
|
---|
Utseende
|
lett viskøs fargeløs væske
|
---|
Kjemiske egenskaper |
---|
Brute formel
|
C 4 H 10 O 2 [Isomerer]
|
---|
Molarmasse |
90,121 ± 0,0045 g / mol C 53,31%, H 11,18%, O 35,51%,
|
---|
Fysiske egenskaper |
---|
T ° fusjon
|
19 ° C |
---|
T ° kokende
|
183,55 ° C |
---|
Løselighetsparameter δ
|
22,7 MPa 1/2 ( 25 ° C );
24,9 J 1/2 · cm -3/2 (meso, 25 ° C )
|
---|
Selvantennelsestemperatur
|
400 ° C |
---|
Flammepunkt
|
85 ° C |
---|
Termokjemi |
---|
Δ f H 0 væske
|
-544,8 kJ · mol -1 |
---|
C s
|
213,0 J · mol -1 · K -1 ( 25,05 ° C , væske)
ligning: VSP=(-1.698)+(5.3981E-1)×T+(-3.9103E-4)×T2+(1.2195E-7)×T3+(-3.1009E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 1.698) + (5.3981E-1) \ times T + (- 3.9103E-4) \ times T ^ {2} + (1.2195E-7) \ times T ^ {3 } + (- 3.1009E-12) \ times T ^ {4}}
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1200 K.
Beregnede verdier:
127,694 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
298 |
24,85 |
127,643 |
1,416 |
358 |
84,85 |
146 982 |
1.631 |
388 |
114,85 |
155,934 |
1.730 |
418 |
144,85 |
164 432 |
1.825 |
448 |
174,85 |
172 496 |
1.914 |
478 |
204,85 |
180 144 |
1.999 |
508 |
234,85 |
187,395 |
2,079 |
538 |
264,85 |
194,269 |
2 156 |
568 |
294,85 |
200 783 |
2228 |
598 |
324,85 |
206.957 |
2296 |
628 |
354,85 |
212.808 |
2361 |
658 |
384,85 |
218,356 |
2 423 |
688 |
414,85 |
223 619 |
2481 |
718 |
444,85 |
228,615 |
2.537 |
749 |
475,85 |
233,518 |
2.591 |
|
T (K) |
T (° C) |
C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
779 |
505,85 |
238.028 |
2,641 |
809 |
535,85 |
242,328 |
2.689 |
839 |
565,85 |
246,434 |
2,734 |
869 |
595,85 |
250 366 |
2,778 |
899 |
625,85 |
254,140 |
2.820 |
929 |
655,85 |
257 776 |
2.860 |
959 |
685,85 |
261,291 |
2.899 |
989 |
715,85 |
264.702 |
2 937 |
1.019 |
745,85 |
268.029 |
2 974 |
1.049 |
775,85 |
271 287 |
3,010 |
1.079 |
805,85 |
274 496 |
3.046 |
1.109 |
835,85 |
277 673 |
3.081 |
1.139 |
865,85 |
280 834 |
3 116 |
1.169 |
895,85 |
283,999 |
3 151 |
1200 |
926,85 |
287,290 |
3 188 |
|
|
---|
Forholdsregler |
---|
Direktiv 67/548 / EØF |
---|
F
Symboler : F : Meget brannfarlig
R-setninger : R11 : Meget brannfarlig.
S-setninger : (S2) : Oppbevares utilgjengelig for barn. S7 : Hold beholderen tett lukket. S16 : Holdes borte fra alle antenningskilder - Røyking forbudt.
R-setninger : 11,
S-setninger : (2), 7, 16,
|
|
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. |
Den butan-2,3-diol (2,3-butylenglykol): C 4 H 10 O 2 er et farveløst, krystallinsk substans ofte væske på grunn av dens smeltepunkt ( 23 ° C ), oppløselige i vann og ' alkohol .
På grunn av tilstedeværelsen av to atomer av ubalansert karbon (det vil si chiral ) og et symmetriplan (OH-grupper Z og ikke E som vist til høyre), er glykolen i form av et par enantiomerer ledsaget av den meso diastereoisomer . Det er derfor tre isomerer av butan-2,3-diol:
- ( 2R , 3R ) -butan-2,3-diol
- (2 S , 3 S ) -butan-2,3-diol
- ( 2R , 3S ) -butan-2,3-diol
Den naturlige formen er ( 2R , 3R ) -butan-2,3-diol. Noen gjæringer produserer ( 2R , 3R ) -butan-2,3-diol.
Under andre verdenskrig ble butan-2,3-diol dehydrert til butadien for å lage syntetisk gummi.
2,3-butandiol er en viktig komponent i den smørete aromaen, kremaktig lukt og nøtteaktig aroma.
Også til stede i vin , det koker ved 179 ° C . Den brukes i harpiks og som løsemiddel for visse fargestoffer. Den finnes i stivelse og sukkerroer .
Den gjæring av glukose, kjent som smør gjæring, produserer butan-2,3-diol som er et av sluttproduktene.
2 pyruvat + NADH → 2 CO 2 + butandiol.
Den metabolske rollen til butan-2,3-diol er ikke kjent.
Eksterne linker
Merknader og referanser
-
beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
-
(in) "2,3-Butandiol" på NIST / WebBook , åpnet 17. juni 2009
-
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s. 294
-
(in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 )
-
Oppføring "2,3-butandiol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 17. juni 2009 (JavaScript kreves)
-
(i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
-
"Fermentation Derived 2,3-Butandiol" , av Marcio Voloch et al. i Comprehensive Biotechnology , Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Seksjon 3, s. 933 (1986).