Butan-2,3-diol

Butan-2,3-diol
Illustrasjonsbilde av artikkelen Butan-2,3-diol
Identifikasjon
IUPAC-navn butan-2,3-diol
Synonymer

dimetylenglykol

N o CAS 513-85-9
N o ECHA 100,007,431
N o EC 246-186-9
PubChem 262
SMIL CC (C (C) O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C4H10O2 / c1-3 (5) 4 (2) 6 / h3-6H, 1-2H3
Utseende lett viskøs fargeløs væske
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 4 H 10 O 2   [Isomerer]
Molarmasse 90,121 ± 0,0045  g / mol
C 53,31%, H 11,18%, O 35,51%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 19  ° C
T ° kokende 183,55  ° C
Løselighetsparameter δ 22,7  MPa 1/2 ( 25  ° C );

24,9  J 1/2 · cm -3/2 (meso, 25  ° C )

Selvantennelsestemperatur 400  ° C
Flammepunkt 85  ° C
Termokjemi
Δ f H 0 væske -544,8  kJ · mol -1
C s 213,0  J · mol -1 · K -1 ( 25,05  ° C , væske)

ligning:
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1200 K.
Beregnede verdier:
127,694 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24,85 127,643 1,416
358 84,85 146 982 1.631
388 114,85 155,934 1.730
418 144,85 164 432 1.825
448 174,85 172 496 1.914
478 204,85 180 144 1.999
508 234,85 187,395 2,079
538 264,85 194,269 2 156
568 294,85 200 783 2228
598 324,85 206.957 2296
628 354,85 212.808 2361
658 384,85 218,356 2 423
688 414,85 223 619 2481
718 444,85 228,615 2.537
749 475,85 233,518 2.591
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
779 505,85 238.028 2,641
809 535,85 242,328 2.689
839 565,85 246,434 2,734
869 595,85 250 366 2,778
899 625,85 254,140 2.820
929 655,85 257 776 2.860
959 685,85 261,291 2.899
989 715,85 264.702 2 937
1.019 745,85 268.029 2 974
1.049 775,85 271 287 3,010
1.079 805,85 274 496 3.046
1.109 835,85 277 673 3.081
1.139 865,85 280 834 3 116
1.169 895,85 283,999 3 151
1200 926,85 287,290 3 188
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
Svært brannfarlig
F Symboler  :
F  : Meget brannfarlig

R-setninger  :
R11  : Meget brannfarlig.

S-setninger  :
(S2)  : Oppbevares utilgjengelig for barn.
S7  : Hold beholderen tett lukket.
S16  : Holdes borte fra alle antenningskilder - Røyking forbudt.

R-setninger  :  11,
S-setninger  :  (2), 7, 16,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den butan-2,3-diol (2,3-butylenglykol): C 4 H 10 O 2 er et farveløst, krystallinsk substans ofte væske på grunn av dens smeltepunkt ( 23  ° C ), oppløselige i vann og ' alkohol .

På grunn av tilstedeværelsen av to atomer av ubalansert karbon (det vil si chiral ) og et symmetriplan (OH-grupper Z og ikke E som vist til høyre), er glykolen i form av et par enantiomerer ledsaget av den meso diastereoisomer . Det er derfor tre isomerer av butan-2,3-diol:

Den naturlige formen er ( 2R , 3R ) -butan-2,3-diol. Noen gjæringer produserer ( 2R , 3R ) -butan-2,3-diol.

Under andre verdenskrig ble butan-2,3-diol dehydrert til butadien for å lage syntetisk gummi.

2,3-butandiol er en viktig komponent i den smørete aromaen, kremaktig lukt og nøtteaktig aroma.

Også til stede i vin , det koker ved 179  ° C . Den brukes i harpiks og som løsemiddel for visse fargestoffer. Den finnes i stivelse og sukkerroer .

Den gjæring av glukose, kjent som smør gjæring, produserer butan-2,3-diol som er et av sluttproduktene.

2 pyruvat + NADH → 2 CO 2 + butandiol.

Den metabolske rollen til butan-2,3-diol er ikke kjent.


Eksterne linker

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "2,3-Butandiol"NIST / WebBook , åpnet 17. juni 2009
  3. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s.  294
  4. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  5. Oppføring "2,3-butandiol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 17. juni 2009 (JavaScript kreves)
  6. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  7. "Fermentation Derived 2,3-Butandiol" , av Marcio Voloch et al. i Comprehensive Biotechnology , Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Seksjon 3, s.  933 (1986).