Camptothecin

Camptothecin
Illustrasjonsbilde av artikkelen Camptothecin
Identifikasjon
IUPAC-navn ( S ) -4-etyl-4-hydroksy-1 H-pyrano [3 ', 4': 6,7] indolizino [1,2-b] kinolin-3,14- (4H, 12H) -dion
N o CAS 7689-03-4 (S+)
N o ECHA 100,113,172
SMIL c12c (c (n3Cc4c (c3c2) nc2ccccc2c4) = O) COC ([C @@] 1 (CC) O) = O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C20H16N2O4 / c1-2-20 (25) 14-8-16-17-12 (7-11-5-3-4-6-15 (11) 21-17) 9- 22 (16) 18 (23) 13 (14) 10-26-19 (20) 24 / h3-8.25H, 2.9-10H2,1H3 / t20- / m0 / s1
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 20 H 16 N 2 O 4   [Isomerer]
Molarmasse 348,352 ± 0,0187  g / mol
C 68,96%, H 4,63%, N 8,04%, O 18,37%,
Økotoksikologi
LogP 1,74
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den Camptothecin er et alkaloid penta isolert fra Camptotheca acuminata , en dekorativ treet utbredt i Kina .

Dette molekylet virker på type I topoisomerase ved å danne et stabilt kompleks med enzymet og DNA-strengen som sistnevnte er fiksert med.

Camptothecin er for giftig for terapi . Men det tillot syntesen av derivater som brukes i dag mot kreft  : irinotecan og topotecan .

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) "  Camptothecin  "ChemIDplus , åpnes den 26 august 2009