Kolekalsiferol

Kolekalsiferol
Kjemisk struktur av kolekalsiferol
Identifikasjon
IUPAC-navn (3Z) -3 - [(2E) -2- (1- (6-metylheptan-2-yl) -7a-metyloktahydro-4H-inden-4-yliden) etyliden] -4-metylidensykloheksanol
Synonymer

vitamin D 3

N o CAS 67-97-0
N o ECHA 100.000.612
N o EC 200-673-2
ATC-kode A11 CC05
SMIL C = C3CCC (O) C \ C3 = C \ C = C1 / CCCC2 (C) C (CCC12) C (C) CCCC (C) C
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C27H44O / c1-19 (2) 8-6-9-21 (4) 25-15-16-26-22 (10-7-17-27 (25,26) 5) 12-13-23-18-24 (28) 14-11-20 (23) 3 / t 12-13,19,21,24-26,28H, 3,6-11,14-18H2,1-2 , 4-5H3 / b22-12 +, 23-13-
Utseende hvite nåler
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 27 H 44 O   [Isomerer]
Molarmasse 384,6377 ± 0,025  g / mol
C 84,31%, H 11,53%, O 4,16%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 83  til  86  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH06: GiftigSGH08: Sensibilisator, mutagen, kreftfremkallende, reproduksjonstoksisk
Fare H301, H311, H330, H372, H301  : Giftig ved svelging
H311  : Giftig ved hudkontakt
H330  : Dødelig ved innånding
H372  : Demonstrert risiko for alvorlig organskade (liste opp alle berørte organer, hvis kjent) etter gjentatt eksponering eller langvarig eksponering (angi eksponeringsveien hvis den er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei fører til samme fare)
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den kolekalciferol er en form av vitamin D , også kjent som vitamin D- 3 . Dets systematiske navn er "(3β, 5Z, 7E) -9,10-secocholesta-5,7,10 (19) -trien-3-ol". Vitamin D 3 er et sekosteroid som er ganske relatert til testosteron , kolesterol og kortisol .

Den vitamin D har en dobbel opprinnelse: det er tilveiebrakt av Food and syntetiseres av kroppen gjennom huden ved virkningen av UVB-stråler av sol .

Mennesker med svært liten eksponering for solen kan ha varierende grad av vitamin D. Mennesker med lys hud syntetiserer vitamin D raskere enn de med mørk hud, og trenger derfor mindre eksponeringstid. Lenge å konvertere vitamin D forløpere produsert av leveren til vitamin D. Mengden vitamin D som huden kan produsere er begrenset; langvarig eksponering for sollys (mer enn 30 minutter for en lyshudet person, opptil tre timer for en mørkhudet person) øker ikke mengden kolekalsiferol som produseres av kroppen. For en person med lys hud er en eksponering på 10 til 15 minutter noen ganger i uken nok til å dekke behovet for vitamin D. Vitamin D som produseres av huden lagres i leveren, muskler og fettvev og brukes etter behov i vinterperioder.

To former for vitamin D eksisterer: vitamin D 2 eller ergokalsiferol produsert av planter og vitamin D 3 eller kolekalsiferol produsert av dyr, samt av visse lav. Hos mennesker omdannes disse to formene til 1,25-dihydroxyvitamin D (ofte kjent som vitamin D), deres viktigste aktive metabolitt.

Den viktige funksjonen til vitamin D er å øke tarmens absorpsjonskapasitet for kalsium og fosfor, som tillater:

  1. for å sikre optimal mineralisering av mineraliserte vev, spesielt bein, brusk og tenner;
  2. bidra til å opprettholde plasmakonsentrasjoner av kalsium og fosfor.

De kliniske tegnene på vitamin D-mangel er: osteomalacia og rakitt i bein, nedsatt muskeltonus, angrep av tetany og kramper (relatert til hypokalsemi) og noen ganger anemi. Hos eldre utgjør vitamin D-mangel et gunstig grunnlag for bentap (derfor osteoporose) og depresjon (som bekreftet av en nederlandsk studie nevnt i Archives of General Psychiatry (Mai 2008)).

Flere aldersgrupper utgjør populasjoner med risiko for vitamin D-mangel: disse er nyfødte, spedbarn, gravide og eldre, særlig de som er plassert i institusjoner, som er lite utsatt for sol og / eller har økte behov. Andre faktorer kan forverre disse risikoene for mangel, sterk hudpigmentering, utilstrekkelig varierte dietter, patologier som fremkaller tarmmalabsorpsjon.

Det anbefalte ernæringsinntaket av vitamin D er definert med tanke på at endogen produksjon dekker 50 til 70% av det daglige behovet for dette vitaminet.

Et begrenset antall matvarer inneholder betydelige mengder vitamin D. Faktisk er disse nivåene nært knyttet til tilstedeværelsen av fett i matvarer. De beste kildene til vitamin D er fet havfisk, uansett metode for tilberedning og konservering (koking, røyking, hermetisering, grilling): for eksempel sild , laks , sardiner , makrell . Plommen i egget , er meieriprodukter , og enkelte sopp (med store forskjeller avhengig av variasjon) er også kilder til vitamin D. Lave nivåer av vitamin D er også laget av kjøtt, innmat og patéer. Mager fisk (stråle, såle, kulmule osv.) Har ikke dem. Noen lav produserer også kolekalsiferol (vitamin D 3 ), og brukes til å produsere kosttilskudd fra planter med dette vitaminet.

Kolekalsiferol er på Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner (listen oppdatert iApril 2013).

Referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Indeksnummer 603-180-00-4 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
  3. Eleanor Noss Whitney, Sharon Rady Folfes, Standing Nutrition , 8 th utgave, 1999 ( ISBN  0-534-54612-9 )  ; s. 350
  4. WHO-modelliste over essensielle medisiner, 18. liste , april 2013