Syklopentadien

Syklopentadien
strukturformel og 3D-modell av cyklopentadien
Identifikasjon
IUPAC-navn	cyklopenta-1,3-dien
Synonymer	pyropentylen
N o CAS	542-92-7
N o ECHA	100,008,033
N o EC	208-835-4
SMIL	C1C = CC = C1 PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C5H6 / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H, 5H2
Utseende	fargeløs væske med en karakteristisk lukt.
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 5 H 6   [Isomerer]
Molarmasse	66,1011 ± 0,0044  g / mol C 90,85%, H 9,15%,
Dipolar øyeblikk	0,419  ± 0,004  D
Magnetisk følsomhet	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 44,5 x 10 -6  cm 3 · mol -1
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−85  ° C
T ° kokende	41,5 til 42,0  ° C
Løselighet	i vann: uoppløselig
Volumisk masse	0,8  g · cm -3
Selvantennelsestemperatur	640  ° C
Flammepunkt	25  ° C (åpen kopp)
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(-25,616)+(4.2049E-1)×T+(-2.7180E-4)×T2+(7.2995E-8)×T3+(-3.9537E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 25.616) + (4.2049E-1) \ times T + (- 2.7180E-4) \ times T ^ {2} + (7.2995E-8) \ times T ^ {3 } + (- 3.9537E-12) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 77,495 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 48 188 729 286 12.85 74,093 1.121 330 56,85 86 123 1.303 373 99,85 97 123 1469 416 142,85 107,408 1.625 460 186,85 117.225 1 773 503 229,85 126,159 1.909 546 272,85 134.474 2,034 590 316,85 142,372 2 154 633 359,85 149.526 2262 676 402,85 156 153 2 362 720 446,85 162.418 2 457 763 489,85 168 068 2.543 806 532,85 173 280 2,621 850 576,85 178 189 2,696 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 182 602 2,762 936 662,85 186 663 2.824 980 706,85 190,483 2 882 1.023 749,85 193 917 2 934 1.066 792,85 197,082 2 982 1110 836,85 200.071 3 027 1.153 879,85 202775 3.068 1.196 922,85 205,292 3 106 1.240 966,85 207,699 3 142 1.283 1.009,85 209 913 3 176 1.326 1 052,85 212017 3 207 1370 1096,85 214,082 3 239 1.413 1 139,85 216.038 3 268 1.456 1.182,85 217.959 3 297 1500 1 226,85 219 912 3 327
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi	8,55  ± 0,02  eV (gass)
Forholdsregler
WHMIS
F, F  : Farlig reaktivt materiale som er utsatt for voldsom nedbrytningsreaksjon 1,0% i henhold til listen over ingredienser
Transportere
-    1993    FN-nummer  : 1993  : BRANNFARLIG VÆSKE, NOS
Økotoksikologi
Luktterskel	lav: 1,8  spm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den cyklopentadien eller cyklopenta-1,3-dien er et hydrokarbon- ring som har formelen C- 5 H 6. Den danner lett cyklopentadienid C 5 H 5 - (Cp) anioner takket være deres stabilisering av aromatisitet. Denne anionen er mye brukt i kjemien til organometalliske komplekser og danner spesielt såkalte " sandwich  " -komplekser  hvor en sentral kation er omgitt av to parallelle anioner. Syklopentadien er den enkleste av de sykliske dienene etter syklobutadien .

Laboratoriebruk

Syklopentadien er ikke stabil ved romtemperatur fordi den reagerer i henhold til Diels-Alder-reaksjonen med seg selv og danner dicyklopentadien . Det er derfor nødvendig å destillere den før bruk.

Det er ikke oppløselig i vann, men er i aceton , den karbondisulfid , den anilin , den eddiksyre ... Dette molekylet er også blandbart med for eksempel etanol , eter eller til og med benzen .

Du må være forsiktig med det fordi det kan være litt giftig.

Merknader og referanser

1. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics , vol.  97, CRC Press / Taylor og Francis,2016, 2652  s. ( ISBN  978-1-4987-5428-6 og 1-4987-5428-7 ) , “Fysiske konstanter av organiske forbindelser” , s.  276 (3-138).
2. CYCLOPENTADIENE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
3. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
4. (i) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson og John L. Laity, "  diamagnetisk Mottakelighet opphøyet i Hydrocarbons  " , Journal of American Chemical Society , vol.  91, n o  8,9. april 1968, s.  1991-1998
5. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
6. (in) Carl L. Yaws, Håndbok for termodynamiske diagrammer: Organiske forbindelser C5 til C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
7. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
8. "  Cyclopentadiene  " i databasen over kjemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 24. april 2009
9. "  Cyclopentadiene,  " på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )

Relaterte artikler

• Diels-Alder-reaksjon
• Kompleks (kjemi)