Dietyleter

Dietyleter
Kjemisk struktur av dietyleter
Identifikasjon
IUPAC-navn	etoksyetan
Synonymer	dietyleter dietyleter
N o CAS	60-29-7
N o ECHA	100.000.425
N o EC	200-467-2
SMIL	O (CC) CC PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C4H10O / c1-3-5-4-2 / ​​h3-4H2,1-2H3
Utseende	fargeløs, svært flyktig væske med en karakteristisk lukt
Kjemiske egenskaper
Formel	C 4 H 10 O   [Isomerer]
Molarmasse	74,1216 ± 0,0042  g / mol C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%,
Dipolar øyeblikk	1,098  ± 0,001  D
Molekylær diameter	0,529  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−116  ° C
T ° kokende	35  ° C 34,6  ° C ( 760  mmHg ) 17,9  ° C ( 400  mmHg ) 2,2  ° C ( 200  mmHg )
Løselighet	69  g · l -1 (vann, 20  ° C ), 60,4  g - l- 1 (vann, 25  ° C ); blandbar med benzen , kloroform , petroleumeter , de fleste oljer; løselig ikonsentrert HC1 , aceton  ; veldig løselig i etanol
Løselighetsparameter δ	15,1  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse	0,714  g · cm -3 ( 20  ° C ) ligning: ρ=0,9554/0,26847(1+(1-T/466,7)0,2814){\ displaystyle \ rho = 0.9554 / 0.26847 ^ {(1+ (1-T / 466.7) ^ {0.2814})}} Væsketetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 156,85 til 466,7 K. Beregnede verdier: 0,70801 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 156,85 −116.3 11,487 0.85145 177,51 −95,64 11.23141 0,83251 187,84 −85.32 11,10074 0,82282 198,16 −74,99 10.96814 0,81299 208,49 −64,66 10.83346 0,80301 218,82 −54,33 10.69659 0,79286 229.15 −44 10.55736 0,78254 239,48 −33,67 10.41561 0,77204 249,81 −23,35 10.27115 0,76133 260,13 −13.02 10.12376 0,7504 270,46 −2.69 9.97322 0.73924 280,79 7,64 9.81923 0,72783 291.12 17.97 9,6615 0,71614 301,45 28.3 9.49965 0,70414 311,78 38,63 9.33326 0,69181 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 322.1 48,95 9.16182 0.6791 332,43 59,28 8.98475 0,66598 342,76 69,61 8.80132 0,65238 353.09 79,94 8.61065 0,63825 363,42 90,27 8.41163 0,6235 373,75 100,6 8.20288 0,60802 384,07 110,92 7.98257 0,59169 394.4 121,25 7.74826 0,57432 404,73 131,58 7.49651 0,55566 415.06 141,91 7.22233 0.53534 425,39 152,24 6.91782 0,51277 435,72 162,57 6.56932 0,48694 446.04 172,89 6.14912 0,45579 456,37 183,22 5.58112 0,41369 466,7 193,55 3.559 0,2638
Selvantennelsestemperatur	160  til  180  ° C
Flammepunkt	−45  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft	1,7 - 48  % vol
Mettende damptrykk	ved 20  ° C  : 58,6  kPa ligning: Pvs=exs(136,9+-6954.3T+(-19,254)×likke(T)+(2.4508E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (136.9 + {\ frac {-6954.3} {T}} + (- 19.254) \ times ln (T) + (2.4508E-2) \ times T ^ {1})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 156,85 til 466,7 K. Beregnede verdier: 71732,31 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 156,85 −116.3 0,395 177,51 −95,64 10.55 187,84 −85.32 39.43 198,16 −74,99 124,79 208,49 −64,66 343,78 218,82 −54,33 842,66 229.15 −44 1 870,86 239,48 −33,67 3,817,42 249,81 −23,35 7 245,4 260,13 −13.02 12 919,77 270,46 −2.69 21,826,13 280,79 7,64 35,179,1 291.12 17.97 54.421,24 301,45 28.3 81,214.63 311,78 38,63 117 427,88 T (K) T (° C) P (Pa) 322.1 48,95 165,121,82 332,43 59,28 226,536,55 342,76 69,61 304,082.21 353.09 79,94 400,335,19 363,42 90,27 518 040,84 373,75 100,6 660 123,27 384,07 110,92 829.702,55 394.4 121,25 1.030.119,12 404,73 131,58 1.264.965,46 415.06 141,91 1.538.124,74 425,39 152,24 1 853 816,39 435,72 162,57 2.216.648,61 446.04 172,89 2,631,677.98 456,37 183,22 3 104 476,53 466,7 193,55 3.641.200
Dynamisk viskositet	0,224  MPa · s ved 25  ° C 0,283  MPa · s ved 0  ° C
Kritisk punkt	36,4  bar , 193,55  ° C
Trippel punkt	−116,23  ° C
Lydens hastighet	976  m - s -1 til 25  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(4.4400E4)+(1301,0)×T+(-5,5000)×T2+(8,7630E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (4.4400E4) + (1301.0) \ times T + (- 5.5000) \ times T ^ {2} + (8.7630E-3) \ times T ^ {3}} Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 156,92 til 460 K. Beregnede verdier: 175,63 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 156,92 −116,23 146 980 1 983 177 −96.15 150 960 2,037 187 −86.15 152,661 2,060 197 −76.15 154,244 2,081 207 −66.15 155 763 2 101 217 −56.15 157.271 2 122 227 −46.15 158 819 2143 237 −36.15 160 461 2 165 247 −26.15 162 249 2 189 257 −16.15 164,236 2.216 268 −5.15 166 714 2249 278 4,85 169,289 2284 288 14.85 172,225 2 324 298 24,85 175 576 2369 308 34,85 179 394 2.420 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 318 44,85 183 732 2.479 328 54,85 188,641 2.545 338 64,85 194 175 2.620 348 74,85 200 386 2 703 358 84,85 207 326 2,797 369 95,85 215.866 2 912 379 105,85 224 511 3 029 389 115,85 234.048 3.158 399 125,85 244,530 3 299 409 135,85 256.010 3 454 419 145,85 268,540 3.623 429 155,85 282 174 3,807 439 165,85 296 963 4,006 449 175,85 312 960 4 222 460 186,85 332 020 4479 ligning: VSP=(35.979)+(2.8444E-1)×T+(-1.2673E-6)×T2+(-1.0128E-7)×T3+(3.4529E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (35.979) + (2.8444E-1) \ times T + (- 1.2673E-6) \ times T ^ {2} + (- 1.0128E-7) \ times T ^ {3 } + (3.4529E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperaturen i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 118,261 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 92 061 1.242 286 12.85 115,087 1,553 330 56,85 126 476 1.706 373 99,85 137 311 1 853 416 142,85 147,830 1 994 460 186,85 158 241 2135 503 229,85 168.053 2267 546 272,85 177.489 2395 590 316,85 186 741 2,519 633 359,85 195 377 2,636 676 402,85 203,605 2,747 720 446,85 211,596 2 855 763 489,85 218 983 2 954 806 532,85 225.956 3,048 850 576,85 232 663 3 139 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 238.807 3 222 936 662,85 244 555 3 299 980 706,85 250 038 3 373 1.023 749,85 255 022 3,441 1.066 792,85 259 653 3,503 1110 836,85 264 050 3562 1.153 879,85 268.035 3,616 1.196 922,85 271.738 3,666 1.240 966,85 275 267 3.714 1.283 1.009,85 278 493 3 757 1.326 1 052,85 281,534 3 798 1370 1.096,85 284.494 3.838 1.413 1 139,85 287,279 3,876 1.456 1.182,85 290,001 3 913 1500 1 226,85 292,771 3950
PCS	2 723,9  kJ · mol -1 (væske)
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi	9,51  ± 0,03  eV (gass)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.3495
Absorpsjonsspektrum	λ max = 171 nm (log ε = 3,60), 188 nm (log ε = 3,30) (gass)
Forholdsregler
SGH
Fare H224, H302, H336, EUH019, EUH066, H224  : Ekstremt brannfarlig væske og damp H302  : Farlig ved svelging H336  : Kan forårsake døsighet eller svimmelhet EUH019  : Kan danne eksplosive peroksider EUH066  : Gjentatt eksponering kan gi tørr eller sprukket hud
WHMIS
B2, B2  : Brannfarlig væskeflammepunkt = −45  ° C lukket kopp (metode ikke rapportert) 1,0% avsløring i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
4 1 1
Transportere
33    1155    Kemler-kode: 33  : svært brannfarlig flytende stoff (flammepunkt under 21  ° C ) UN-nummer  : 1155  : DIETHYL ETHER; eller ETHYL ETHER Klasse: 3 Etikett: 3  : Brannfarlige væsker
Økotoksikologi
LogP	0,89
Luktterskel	lav: 0,3  spm
Psykotropisk karakter
Kategori	Depressant
Måte å konsumere	Innånding av damp; svelging
Andre navn	Eter; Hoffmann likør
Fare for avhengighet	Moderat
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den dietyleter , også kjent som etyl eter eller etoksyetan eller dietyleter eller oksyd dietyleter eller bare eter (må ikke forveksles med familien av etere som det danner en del) er en klar, fargeløs væske og lett antennelige med et punkt med lavt kokepunkt og typisk lukt. Dietyleter har formelen CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 . Det brukes ofte som løsemiddel og har vært en generell bedøvelse . Dietyleter har et høyt cetantall ( 85-96 ); og det er dårlig løselig i vann .

Historisk

Oppdagelsen av dette produktet tilskrives alkymisten Raymond Lulle i 1275 , selv om ingen bevis fra denne perioden vitner om det.

Den ble syntetisert for første gang i 1540 av Valerius Cordus, som han kaller "søt olje av vitriol" fordi han laget den ved destillasjon av en blanding av vitriol ( svovelsyre ) og "vinånd" ( etanol ). Dette ble grunnen til at det ble kalt "  svoveleter  " for å unngå forveksling med andre etere . Rett etter oppdaget Theophrastus Bombastus von Hohenheim, bedre kjent som Paracelsus , sine smertestillende egenskaper .

Frédéric Cuvier tilskriver den første introduksjonen til året 1730, av en tysk kjemiker som bruker pseudonymet Frobenius. Denne forbindelsen er også kjent i historien som "Frobenius liquor". Grosse, medarbeider av Duhamel du Monceau , perfeksjonerte teknikken for destillasjon av alkohol i et svovelmedium og spesifiserte betingelsene for å oppnå et praktisk rent produkt.

Dietyleter er oppført i tabell II i konvensjonen mot ulovlig handel med narkotiske stoffer og psykotrope stoffer fra 1988 .

bruk

I medisin

Ether har vært brukt i lang tid som et bedøvelsesmiddel , men de svært ubehagelige bivirkningene, som kvalme, og dets toksisitet, samt den høye risikoen for avhengighet, har gjort at den ikke lenger brukes i Frankrike og i mange utviklede land, der mindre destruktive anestetika foretrekkes. Det kan også brukes til å rengjøre limrester fra limbinding på huden.

I kjemi

Etyleter er et løsningsmiddel som fremdeles brukes i laboratoriet fordi det er et relativt billig lavpolært organisk løsningsmiddel. Det brukes ofte som løsningsmiddel i forskjellige reaksjoner, spesielt de inkludert organometallics , der det har rollen som stabilisator. Faktisk stabiliserer dublettene på oksygenet den positive ladningen til metallet.

Den ekstreme brennbarheten og flyktigheten (se nedenfor) betyr imidlertid at et mindre farlig løsningsmiddel foretrekkes når det er mulig.

I den kjemiske industri , er det brukt for å fremstille kollodium er en av de grunnleggende komponenter av røkfritt krutt , et sprengstoff som vanligvis brukes ved begynnelsen av det XX th  tallet, og særlig i løpet av de to krigstiden , og brukes også til ammunisjonen jakt. Det markedsføres også som en aerosol som starthjelp for varmemotorer.

I biologi

I biologi brukes etyleter, ofte kalt "eter", for å bedøve, sovne eller drepe små insekter du vil observere (for eksempel Drosophila ); vi suger filten med et eteriser, så setter vi proppen før vi tømmer motivene i trakten, og vi venter på at dampene skal tre i kraft.

Toksikologi

Eter er et primært giftstoff , hvis effekter - i tilfelle kortvarige og ikke-gjentatte eksponeringer - stort sett er reversible. Kombinert med andre produkter kan det være en medvirkende faktor for toksisitet eller et sekundært giftstoff, fordi det som løsningsmiddel kan hjelpe andre giftstoffer å trenge gjennom huden eller slimhinnene , spesielt lungene.

Primær toksisitet skyldes at hovedmålorganet er hjernen .

• Ether reduserer amplituden og frekvensen av hjernebølger (derav dens narkotiske effekt og anestesi i sentralnervesystemet). Det fungerer ved å redusere eller blokkere impulsene til det midt-cerebrale multisynaptiske systemet ved å deprimere lokale kortikale hendelser og kutte kommunikasjonen mellom cortex og diencephalon.
• I ryggmargen hemmer den refleksbuer til to eller flere nevroner.
• Etter første opphisselse induserer det depresjon i nervesystemet som resulterer i død (lammelse av luftveismusklene) hvis eksponeringen er langvarig. Den orale LD 50 er 1,67  ml · kg -1 ( 1210  mg · kg -1 hos voksne rotter. Den kutane LD 50 er større enn 20  ml · kg -1 hos kaniner (ca. 1430  mg · kg -1 ). LC 50 (i tre timers eksponering) er 42 000  ppm ( 127,4  mg · kg -1 ) hos mus og 32 000  ppm (ca. 97  mg · l -1 ) hos mus rotte (i fire timers eksponering).

Ether har også andre effekter.

• Det stimulerer det (orto) sympatiske systemet ved å forårsake takykardi , hypertensjon og tarmatony .
• Det senker blodtrykket, som i tilfelle mild anestesi fører til en økning i hjerterytmen, opptil 20% - hjertet prøver å kompensere for blodtrykksfallet. I større doser, dvs. med dypere anestesi, trekker hjertet seg stadig mindre sammen, blodtrykket synker, selv om vasomotorisk system ikke lenger kan sende blod til hjertet, som dør, kveles.
• Det forårsaker acidose under anestesi, deretter alkalose (kompensasjon) når du våkner.
• Det forårsaker oliguri , anuri (etter nyreirritasjon, med frigjøring av hypofysen antidiuretisk hormon, spesielt hos hunder).
• Det induserer muskelatony (etter en blokkerende effekt av muskelen - curariform effekt - og inhibering av de pyramidale og ekstrapyramidale banene i CNS).
• Det induserer utseendet i blodplasmaet av kortikotrofin ( ACTH ) og dessuten av kortikosteron (tilskrevet stress ).
• Utover en viss dose induserer det en irritasjon av luftveiene , med en unormalt rik sekresjon av slimhinnene.
• Det induserer tørrhet og sprekker i huden i tilfelle langvarig eksponering, etter oppløsning av hudlipider.
• Det forårsaker øyeskade ved direkte kontakt eller kontakt med dampene.

I rotter (i maten), “no-skade dose” NOAEL er 500  mg · kg -1 · d -1 , men rotter synes å være mye mindre følsomme overfor eter enn mus. Den er motstandsdyktig mot innånding på 10.000  ppm 24 timer i døgnet  i 35  dager , som dreper 25% av mus eller marsvin som er utsatt for samme test.

Mens nyfødte eller unge individer vanligvis er mer følsomme for giftstoffer enn voksne, hos dyr, er det omvendte med eter: nyfødte motstår 5 til 6 ganger lenger enn voksne. I en dødelig konsentrasjon, og de tåler en blodkonsentrasjon 2,5 til 3 ganger høyere .

Brukes som et psykotrop legemiddel

Ether brukes noen ganger som et psykoaktivt stoff ved å inhalere damp. Vi snakker da om eteromani.

Dens forbruk genererer ukontrollerte bevegelser, spasmer , manglende evne til å snakke forståelig. Regelmessig forbruk kan føre til sterk fysisk og psykologisk avhengighet . Ether, etter å ha opplevd en mote på slutten av XIX E  århundre , kom tilbake i kraft i årene 1970 og 1980, spesielt i USA, hvor det ble drevet en alvorlig jakt på cannabis . Noen eterbrukere inhalerte opptil 5000  ml per dag. Andre eteravhengige bruker det oralt, blandet med alkohol - denaturert apotekalkohol - som forlenger effekten. Regelmessig bruk av eter kan forårsake, som i etanol, vevsnekrose, hovedsakelig i leveren og hjernen. Bruk av eter kan også forårsake psykiatriske lidelser som ofte er irreversible: mani, demens, depresjon, søvnløshet,  etc. Ether regnes, sammen med alkohol og amfetamin , som det mest skadelige stoffet. I dag har bruken av eter som medikament blitt svært sjelden. Imidlertid begynner det å komme tilbake til mote i vanskeligstilte nabolag og land.

Ønskede effekter: intens og kraftig velvære - rush - i noen minutter, etterfulgt av en tilstand av eufori som kan, hvis den inhalerte dosen er høy, vedvare i timevis, hallusinasjoner, ærbødighet, desinhibisjon - nær det som er forårsaket av alkohol - , entaktogen effekt - lyst til å snakke -, økt libido - seksuell lyst -, døsighet, smertelindring - smertelindring -, følelse av letthet.

Tegn på eteromani: en karakteristisk sterk eterisk lukt, upassende oppførsel - eufori, rastløshet, fniser, entaktogen effekt,  etc. - en usikker gangart sammenlignet med alkohol, hypersomnia,  etc. , er de viktigste tegnene som kan oppdages i eteroman.

Hos mennesker forekommer anestesi ved 10 til 15 volum% ( 150 000  ppm ). I noen tilfeller induserer det narkose eller andre forstyrrelser ved oppvåkning.

Forholdsregler

Dietyleter er ekstremt brannfarlig. Dampene er tettere enn luft og har en tendens til å akkumuleres i strømper i fravær av riktig spesiell ventilasjon. Det skal brukes en spesialiserte avtrekkshette.

Ether danner lett eksplosive peroksider ved kontakt med luft under påvirkning av lys. Blanding med butylert hydroksytoluen (BHT) stabiliserer det. Dette selges i mørkeblå flasker og har en begrenset holdbarhet.

Merknader og referanser

1. DIETHYL ETHER, sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
2. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor og Francis,17. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  9781420066791 , online presentasjon ) , s.  9-50
3. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons ,1999, 239  s. ( ISBN  978-0-471-98369-9 og 0-471-98369-1 )
4. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. “DIETHYL ETHER” i databanken for farlige stoffer (åpnet 19. november 2012)
6. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s.  294
7. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Chembook , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  978-0-07-143220-7 og 0071432205 ) , s.  2.289
8. (en) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  978-0-07-049841-9 og 0-07-049841-5 ) , s.  2-50
9. (en) David R. Lide , Håndbok for kjemi og fysikk ,2009, 89 th  ed. , kap.  6 (“Viskositet av væsker”) , s.  177
10. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
11. (in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor og Francis,1 st juli 2010, 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  9781439820773 , online presentasjon ) , s.  14-40
12. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  978-0-88415-857-8 og 0-88415-857-8 )
13. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online presentasjon ) , s.  5-89
14. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor og Francis,17. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  9781420066791 , online presentasjon ) , s.  10-205
15. Indeksnummer 603-022-00-4 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
16. "  Dietyleter  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
17. "  Etyleter  " ved hazmap.nlm.nih.gov (vist 14.11.2009 )
18. Dictionary of natural sciences , Le Normant, 1819, s.  442 . Se også (de) Frobenius, August Sigmund på wikisource .
19. Jean Boulaine og Jean-Paul Legros, fra Olivier de Serres til René Dumont. Portretter av agronomer , TEC & DOC Lavoisier, 1998 ( ISBN  2-7430-0289-1 ) , s.  26
20. INRS toksikologisk ark , 2007 versjon

Se også

• Collodion

Eksterne linker

• (in) "Ether" , Erowid.
• "Dietyleter - FT n ° 10" , INRS toksikologisk ark , 2007.