Eugenol

Eugenol
Illustrasjonsbilde av artikkelen Eugenol
Identifikasjon
IUPAC-navn 2-metoksy-4- (2-propenyl) -fenol
N o CAS 97-53-0
N o ECHA 100,002,355
N o EC 202-589-1
FEMA 2467
SMIL c1 (cc (ccc1O) CC = C) OC
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / h3,5-7,11H, 1,4H2,2H3
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 10 H 12 O 2   [Isomerer]
Molarmasse 164.2011 ± 0,0094  g / mol
C 73,15%, H 7,37%, O 19,49%,
pKa 10,19 ved 25  ° C
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −9,2  til  −9,1  ° C
T ° kokende 253,2  ° C ( 760  mmHg )
Løselighet 2,463  g - l- l (vann, 25  ° C );

uoppløselig i saltvann;
Bakke. i iseddik, 1 ml i 2 ml 70% alkohol;
blandbar med alkohol, kloroform, cykloheksan, eter, oljer
Volumisk masse 1,0664 ved 20  ° C / 4  ° C
Mettende damptrykk < 0,1  mbar ( 25  ° C )
Optiske egenskaper
Brytningsindeks  1,5439
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
Skadelig
Xn Symboler  :
Xn  : Helseskadelig

R-setninger  :
R22  : Farlig ved svelging.
R38  : Irriterer huden.
R43  : Kan forårsake sensibilisering ved hudkontakt.

S-setninger  :
S23  : Unngå innånding av gass / røyk / damp / spray [passende begrep (er) som angis av produsenten].
S37  : Bruk egnede hansker.
S24 / 25  : Unngå kontakt med hud og øyne.

R-setninger  :  22, 38, 43,
S-setninger  :  23, 24/25, 37,
IARC- klassifisering
Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker
Økotoksikologi
LogP 2,49
Beslektede forbindelser
Isomer (er) Isoeugenol
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den eugenol , også kjent som 4-allyl-2-metoksyfenol er en aromatisk forbindelse av familien av phenylpropenes , en underklasse av phenylpropanoids , med molekylformel C 10 H 12 O to. Den er tilstede blant annet i nellik .

Fysiske egenskaper

Eugenol har et smeltepunkt (ved 1 bar ) på -9  ° C , kokepunkt på 253  ° C , en tetthet på 1,06 ved 20  ° C , det er lite oppløselig i vann og uoppløselig i vann. Saltvann. Det er imidlertid veldig løselig i etanol og diklormetan, og noe i kloroform.

Kjemiske egenskaper

Eugenol har en sterk korrosjonshindrende kraft, spesielt på messing. For riktig dosering øker det korrosjonsmotstanden til messing med mer enn 80%.

Kilder

I sin naturlige tilstand, er eugenol en fenol som danner mye av essensen av nellik , men også at det av paprika av Jamaica eller kanel Wallflower; den er også tilstede i laurbærbladet ( Umbellularia californica ) eller i Tynanthus panurensis .

anlegg konsentrasjon i essensiell olje
Eugenia caryophyllata 70 - 90  %
Cinnamomum cassia (L.) 70 - 90  %
Cinnamomum zeylanicum 70 - 90  %
Dianthus caryophyllus L. 30  %
Ocimum basilicum L. Tretti - åtti  %
Ocimum gratissimum L. 50 - 90  %
Ocimum sanctum L. 70  %
Søt ok 80  %
Pimenta acris 40 - 60  %
Pimenta officinalis 65 - 90  %

Ekstraksjonen er mulig fra essensiell olje av nellik. Dette oppløses i en 10% oppløsning av kaliumhydroksid. Den således oppnådde alkaliske luten etter dekantering av den uoppløselige delen behandles med saltsyre, og deretter utfelles eugenolen.

bruk

Eugenol brukes også veldig ofte til syntese av vanillin , hovedbestanddelen av naturlig vanilje . Eugenol omdannes til isoeugenol ved innvirkning av kaliumhydroksyd, og deretter inn i isoeugenol-acetat, og deretter inn i vanillin -acetat , og deretter inn i vanillin.

I havbruk , og mer spesifikt i intensivt eller omfattende fiskeoppdrett, brukes eugenol også for sine bedøvelsesegenskaper blandet med et annet fettløselig element . Dette brukes til å fortynne eugenolen lettere i sjøvann, og for å lette doseringen som må være presis.

Eugenol er mye brukt på apotek, spesielt for sine antiseptiske og smertestillende egenskaper. Dette molekylet finnes i mange medikamenter, spesielt i munnvann for å behandle infeksjoner , men det finnes også i en salve for å lette pusten under lungesykdommer.

Eugenol ekstrahert fra mange planter fungerte en gang som et fattigfedd. Det er fortsatt mye brukt av tannleger , spesielt i form av eugenat , en pasta oppnådd ved å blande eugenol og sinkoksid som brukes i tannkirurgi for bandasjer og tilstopping av kanaler. Det er så vanlig i skuffene til tannlegekontorer at det ga navnet til et diskusjonsforum reservert for yrker relatert til tannbehandling.

Toksisitet

Eugenol er levertoksisk .

Merknader og referanser

  1. "  CAS-registreringsnummer: 97-53-0  " , på ntp.niehs.nih.gov (åpnet 14. februar 2010 )
  2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Oppføring "Eugenol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 21. april 2009 (JavaScript kreves)
  4. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Chembook , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
  5. IARC arbeidsgruppe for evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, “  Global Evaluations of Carcinogenicity for Humans, Group 3: Unclassifiable as to their Carcinogenicity for Humans  ” , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )
  6. "  Den hemmende effekten av Eugenol på korrosjon av messing i 3% NaCl  " ,16. mars 2016(åpnet 21. mars 2017 )
  7. (in) Yashpal Singh Bajaj, Medisinske og aromatiske planter V , Vol.  5, Berlin / Heidelberg / New York, Springer,1993, 5 th  ed. , 391  s. ( ISBN  3-540-56008-4 , leses online ) , s.  134
  8. Marc-André Selosse , Verdens smaker og farger. En naturlig historie med tanniner, fra økologi til helse , Actes Sud ,2019, s.  71
  9. http://www.eugenol.com/
  10. DC Thompson , R Barhoumi og RC Burghardt , “  Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays  ”, Toksikologi og anvendt farmakologi , vol.  149, n o  1,1998, s.  55–63 ( PMID  9512727 , DOI  10.1006 / taap.1997.8348 )
  11. S Fujisawa , T Atsumi , Y Kadoma og H Sakagami , “  Antioxidant and prooxidant action of eugenol-relaterte forbindelser og deres cytotoksisitet  ”, Toxicology , vol.  177, n o  1,2002, s.  39–54 ( PMID  12126794 , DOI  10.1016 / S0300-483X (02) 00194-4 )

Se også