De flavonoler er en undergruppe av flavonoider avledet fra 3-hydroksyflavon (3-hydroksy-2-fenylkromen-4-on i Nomenclature IUPAC ) eller flavonol, det vil si flavonoider besittelse av en hydroksylgruppe fenolisk C3 og en C = O for å C4 karbonyl funksjon på den sentrale heterosyklusen til basiskjelettet til flavonoider. Dette er plantepigmenter med mer eller mindre lys gul farge. De varierer i antall og posisjon av fenolhydroksyl –OH, noen ganger metylert ( metoksygrupper ).
Flav o- fenolene skal ikke forveksles med flav har fenoler som ikke inkluderer 4-posisjonen til karbonylgruppen C = O.
Etternavn | Struktur | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 2 ' | R 3 ' | R 4 ' | R 5 ' | R 6 ' | SAK | IUPAC-navn |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Flavonol | H | H | H | H | H | H | H | H | H | 3-hydroksy-2-fenylkromen-4-on | ||
Azaleatin | OCH 3 | H | ÅH | H | H | H | ÅH | ÅH | H | 2- (3,4-dihydroksyfenyl) -3,7-dihydroxy-5-metoxychromen-4-on | ||
Fisetin | H | H | ÅH | H | H | H | ÅH | ÅH | H | 3,3 ', 4', 7-tetrahydroksy-2-fenylkromen-4-on | ||
Galangine | ÅH | H | ÅH | H | H | H | H | H | H | 3,5,7-trihydroksy-2-fenylkromen-4-on | ||
Gossypetin | ÅH | H | ÅH | ÅH | H | ÅH | ÅH | H | H | 2- (3,4-dihydroksyfenyl) -3,5,7,8-tetrahydroksykromen-4-on | ||
Herbacetin | ÅH | H | ÅH | ÅH | H | H | ÅH | H | H | 3,5,7,8-tetrahydroksy-2- (4-hydroksyfenyl) kromen-4-on | ||
Isorhamnetine | ÅH | H | ÅH | H | H | OCH 3 | ÅH | H | H | 3,5,7-trihydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenyl) kromen-4-on | ||
Kaempferide | ÅH | H | ÅH | H | H | H | OCH 3 | H | H | 3,5,7-trihydroksy-2- (4-metoksyfenyl) kromen-4-on | ||
Kaempferol | ÅH | H | ÅH | H | H | H | ÅH | H | H | 3,4 ', 5,7-tetrahydroksy-2-fenylkromen-4-on | ||
Morine | ÅH | H | ÅH | H | ÅH | H | ÅH | H | H | 3,3 ', 4', 7-tetrahydroksyflavon | ||
Myricetin | ÅH | H | ÅH | H | H | ÅH | ÅH | ÅH | H | 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-heksahydroksy-2-fenylkromen-4-on | ||
Natsudaidaine | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OCH 3 | H | 2- (3,4-dimetoksyfenyl) -3-hydroksy-5,6,7,8-tetrametoksykromen-4-on | ||
Pachypodol | ÅH | H | OCH 3 | H | H | H | ÅH | OCH 3 | H | 5-hydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenyl) -3,7-dimetoksykromen-4-on | ||
Quercetin | ÅH | H | ÅH | H | H | ÅH | ÅH | H | H | 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxy-2-fenylchromen-4-on | ||
Rhamnazine | ÅH | H | OCH 3 | H | H | OCH 3 | ÅH | H | H | 3,5-dihydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenyl) -7-metoksykromen-4-on | ||
Rhamnetin | ÅH | H | OCH 3 | H | H | ÅH | ÅH | H | H | 2- (3,4-dihydroksyfenyl) -3,5-dihydroxy-7-metoxychromen-4-on |
Flavonoler finnes ofte i form av heterosid (glykosid) der de spiller rollen som aglykon .
Det er mono-, di- og triglykosider.
Heterosid | Aglykone | R 3 | R 7 | R 8 | R 4 ' | R 5 ' | SAK |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Astragalin | Kaempferol | Glukose | |||||
Azalein | Azaleatin | Rhamnose | |||||
Hyperosid | Quercetin | Galaktose | |||||
Isoquercitin | Quercetin | Glukose | |||||
Kaempferitrine | Kaempferol | Rhamnose | Rhamnose | ||||
Myricitrine | Myricetin | Rhamnose | 17912-87-7 | ||||
Quercitrine | Quercetin | Rhamnose | |||||
Robinine | Kaempferol | Robinosis | Rhamnose | ||||
Rutoside | Quercetin | Rutinose | |||||
Spiraéoside | Quercetin | Glukose | |||||
Xanthorhamnine | Rhamnetin | Triholoside | |||||
Amurensine | Kaempferol | Glukose | tert-amylalkohol | ||||
Icariine | Kaempferide | Rhamnose | Glukose | prenyl | metoksyl | 489-32-7 | |
Troxerutin | Quercetin | Rutinose | hydroksyetyl | hydroksyetyl | hydroksyetyl | 7085-55-4 |
For monoglykosider er sukkerforeningen hovedsakelig laget av karbon 3: astragalin (kaempferol 3-O- glukosid ) fra ginkgo biloba , isoquercitin (en) (quercetol 3-O-glukosid) fra røde druer .
Når det gjelder diglykosider, kan de to sukkerne knyttes sammen
Flavonol triglykosider finnes sjeldnere i naturen.
De monosakkarider hyppigste glykosider er D-glukose , D-galaktose , L-rhamnose , L-arabinose , D-apiose (i) . Men substitusjonen kan også gjøres med syre-fenoler som p-kumarinsyre , ferulinsyre , koffeinsyre , p-hydroksybenzosyre og gallesyrer . Den mest distribuerte er kaempferol 3- (p-coumaryl).
Quercetol 3-O-glukosid
Rutoside
Quercetol 3-4'-diglukosid
Omtrent 200 flavonoler er identifisert i naturen.
Mengden flavonoler som finnes i frukt, grønnsaker og medisinske planter, kan variere mye avhengig av sorten som dyrkes, vekstforholdene og høstsesongen. For frukt, Sultana et als. (2008) fant den høyeste mengden flavonoler i jordbær (3575 mg / kg tørrstoff) og den laveste i eple (460 mg kg −1 ). For grønnsaker er spinat og blomkål de rikeste ( henholdsvis 1.720 og 1.603 mg kg -1 ) mens det ikke ble påvist flavonol i hvitløk .
Hertog et als 1993 anslår at det daglige inntaket av flavonoler i Nederland er 23 mg / dag . Hovedkildene er te, løk og epler. I Finland er det daglige inntaket 2,6 - 9,6 mg , mens det i Japan er 68,2 mg / dag .
Flavonoler er gode antioksidanter og betennelsesdempende midler (for mer informasjon, se quercetol ).
De forskjellige metodene for å måle antioksidantkraften til fenolforbindelser gir svært forskjellige resultater. Det vektede gjennomsnittet av resultatene oppnådd ved fire forskjellige metoder gir følgende klassifisering av flavonoler:
Myritcetol-3-rhamnosid> Myricetol> Quercetol, Rutoside> Kaempferol-3-glucoside> Kaempferol
En 8-årig studie som involverte et utvalg på over 180.000 mennesker viste at diettinntak av flavonoler (quercetol, kaempferol og myricetol) var assosiert med redusert risiko for kreft i bukspyttkjertelen.
Flavonoler kan oppnås syntetisk fra chalkoner ved Algar-Flynn-Oyamada-reaksjonen .