Jervine
| Jervine | |||
 Jervinestruktur |
|||
| Identifikasjon | |||
|---|---|---|---|
| Synonymer |
11-ketocyklopamin |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100 006 745 | ||
| N o EC | 207-417-9 | ||
| N o RTECS | WG9700000 | ||
| PubChem | 10098 | ||
| ChEBI | 186779 | ||
| SMIL |
C [C @ H] 1CN [C @ H] 2 [C @ H) (C1) O [C @] 3 (CC [C @ H] 4 [C @ H] 5CC = C6C [ C @ @ H] (O) CC [C @] 6 (C) [C @ H] 5C (= O) C4 = C3C) [C @@ H] 2C , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17- 12-18 (29) 7-9-26 (17.4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / h5,14,16,18-21,23-24,28- 29H, 6-13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1 Std. InChIKey: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N |
||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Brute formel |
C 27 H 39 N O 3 [Isomerer] |
||
| Molarmasse | 425,6035 ± 0,0254 g / mol C 76,2%, H 9,24%, N 3,29%, O 11,28%, |
||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
 Fare H301, P301 + P310, H301 : Giftig ved svelging P301 + P310 : Ved svelging: kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. |
|||
| Transportere | |||
2811 :-toksisk, fast, nos Klasse: 6,1 Label: 6,1 : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe III : substanser med liten fare.  |
|||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den jervine er et alkaloid steroid avledet fra planter av slekten Veratrum (vératres). I likhet med cyclopamine , er det en teratogen stoff som fører til alvorlige fødselsskader i fostre når konsumert av dyr under visse faser av svangerskapet , noe som kan føre til tilfeller av cyclopia og holoproencephaly .
Den virker ved å hemme signalveien til Hedgehog (Hh).
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich ark av forbindelsen Jervine ≥ 98% (HPLC), pulver , konsultert 26. mars 2014.
- (in) James K. Chen, Jussi Taipale, Michael K. Cooper og Philip A. Beachy , " Inhibition of Hedgehog signaling by direct binding of cyclopamine to Smoothened " , Genes & Development , Vol. 16, 2002, s. 2743-2748 ( PMID 12414725 , PMCID 187469 , DOI 10.1101 / gad.1025302 , les online )