Lapachol

Lapachol
Illustrasjonsbilde av artikkelen Lapachol
Identifikasjon
IUPAC-navn 4-hydroksy-3- (3-metylbut-2-enyl) naftalen-1,2-dion
N o CAS 84-79-7
N o ECHA 100,001,421
N o EC 201-563-7
PubChem 3884
SMIL CC (= CCC1 = C (C2 = CC = CC = C2C (= O) C1 = O) O) C
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C15H14O3 / c1-9 (2) 7-8-12-13 (16) 10-5-3-4-6-11 (10) 14 (17) 15 (12) 18 / h3-7.18H, 8H2.1-2H3
InChIKey:
CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYAS
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C15H14O3 / c1-9 (2) 7-8-12-13 (16) 10-5-3-4-6-11 (10) 14 (17) 15 (12) 18 / h3-7.18H, 8H2.1-2H3
Std. InChIKey:
CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
Utseende gule krystaller
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 15 H 14 O 3   [Isomerer]
Molarmasse 242,2699 ± 0,0139  g / mol
C 74,36%, H 5,82%, O 19,81%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 139,5  ° C
Økotoksikologi
DL 50 487  mg · kg -1 (mus, oral )
400  mg · kg -1 (mus, ip )
LogP 3.130
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den lapachol er en organisk forbindelse som forekommer naturlig i treet Lapacho , hvorfra den trekker sitt navn. Kjemisk, er det et derivat av naftokinon , i nærheten av vitamin K .

Noen har studert det som en mulig behandling for visse typer kreft , men det har blitt funnet at potensialet i dette området er lavt på grunn av bivirkningene forårsaket av dets toksisitet.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  Lapachol  " på ChemIDplus , åpnet 30. april 2011
  3. Toksikologi og anvendt farmakologi. Flygning. 17, s. 1, 1970. PMID
  4. Tidsskrift for medisinsk kjemi. Flygning. 26, s. 570, 1983.
  5. Record, Samuel J., Lapachol , Tropical Woods (1925), 1 7-9.
  6. (en) Felício AC, CV Chang, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O, "  Fetal growth in Rats Treated with lapachol  " , Prevensjon , Vol.  66, n o  4,2002, s.  289–93 ( PMID  12413627 , DOI  10.1016 / S0010-7824 (02) 00356-6 )
  7. Orale toksisitetsstudier med lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17 (1), 1-11.
  8. (i) Guerra mde O, Mazoni AS, Brandão MA Peters VM, "  Toxicology of lapachol i rotter: embryoletalitet  " , Brazilian journal of biologi = Revista brasleira av biologia , vol.  61, n o  1,2001, s.  171–4 ( PMID  11340475 )
  9. (in) av Cássia e Sá da Silveira R de Oliveira Guerra M, "  Reproduktiv toksisitet av lapachol hos voksne Wistar-hannrotter sendt til kortvarig behandling  " , Fytoterapiforskning: PTR , Vol.  21, n o  7,2007, s.  658–62 ( PMID  17421057 , DOI  10.1002 / ptr.2141 )