Meropenem

Meropenem
Identifikasjon
IUPAC-navn	(4 R , 5 S , 6 S ) -6 - [(1 R ) -1-hydroksyetyl] -4-metyl-3 - {[(3 S , 5 S ) -5- (dimetylkarbamoyl) pyrrolidin-3- syre yl] sulfanyl} -7-okso-1-azabicyklo [3.2.0] hept-2-en-2-karboksylsyre
N o CAS	96036-03-2
N o ECHA	100.169.299
ATC-kode	J01 DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441130
SMIL	CC1C2C (C (= O) N2C (= C1SC3CC (NC3) C (= O) N (C) C) C (= O) O) C (C) O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C17H25N3O5S / c1-7-12-11 (8 (2) 21) 16 (23) 20 (12) 13 (17 (24) 25) 14 (7) 26-9-5- 10 (18-6-9) 15 (22) 19 (3) 4 / h7-12,18,21H, 5-6H2,1-4H3, (H, 24,25) / t7-, 8-, 9 +, 10 +, 11-, 12- / m1 / s1 / f / h24H
Utseende	Fast
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 17 H 25 N 3 O 5 S   [Isomerer]
Molarmasse	383,463 ± 0,022  g / mol C 53,25%, H 6,57%, N 10,96%, O 20,86%, S 8,36%,
Fysiske egenskaper
Løselighet	Lite jord i vannet
Økotoksikologi
DL 50	> 5000  mg · kg -1 mus oral 2650  mg · kg -1 mus iv > 5000  mg · kg -1 mus sc
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Meropenemtrihydrat
Identifikasjon
N o CAS	119478-56-7
N o ECHA	100.169.299
ATC-kode	J01 DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441129
SMIL	CC1C2C (C (= O) N2C (= C1SC3CC (NC3) C (= O) N (C) C) C (= O) O) C (C) OOOO PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C17H25N3O5S.3H2O / c1-7-12-11 (8 (2) 21) 16 (23) 20 (12) 13 (17 (24) 25) 14 (7) 26-9- 5-10 (18-6-9) 15 (22) 19 (3) 4 ;;; / h7-12,18,21H, 5-6H2,1-4H3, (H, 24,25); 3 * 1H2 / t7 -, 8-, 9 +, 10 +, 11-, 12 - ;;; / m1 ... / s1 / f / h24H ;;;
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 17 H 31 N 3 O 8 S
Molarmasse	437,508 ± 0,024  g / mol C 46,67%, H 7,14%, N 9,6%, O 29,26%, S 7,33%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den Meropenem er et antibiotikum i klassen av karbapenemer oppdaget i 1987 av japanske forskere.

Det er angitt i:

• kompliserte intra-abdominal infeksjoner;
• kompliserte urinveisinfeksjoner;
• bekkeninfeksjoner;
• bakteriell meningitt;
• lungebetennelse.

Molekylet brukes til å behandle infeksjoner og sekundære bronkiale infeksjoner i cystisk fibrose når bakteriene som er oppdaget ved analyse er resistente mot antibiotika som vanligvis brukes. I 2008 fikk AstraZeneca- laboratoriet en ny markedsføringstillatelse fra franske myndigheter for å behandle Pseudomonas aeruginosa og Burkholderia cepacia i denne situasjonen.

Bivirkninger

Bivirkninger kan omfatte:

• Gastrointestinale lidelser;
• Irritasjon på injeksjonsstedet;
• Utslett, feber;
• Kramper;
• Hemodynamiske lidelser: leukopeni, nøytropeni, eosinofili;
• Forhøyelse av leverenzymer.

Doser bør justeres i henhold til nyreclearance.

Pediatriske doser er tilgjengelige for barn over 3 måneder.

Meropenem
Handelsnavn	Meronem (Belgia, Frankrike, Sveits)
Klasse	Antibiotika
Annen informasjon	Underklasse: Carbapenem
Identifikasjon
N o CAS	96036-03-2
N o ECHA	100.169.299
ATC-kode	J01DH02
DrugBank	00760

Merknader og referanser

1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. (in) (in) Kumazawa J, M Yagisawa, "  Historien om antibiotika: den japanske historien  " , Journal of infection and chemotherapy , vol.  8, n o  to2002, s.  125-133 ( PMID  12111564 , les online [html] , åpnet 31. mai 2013 )
4. Precrite redaksjonell "Meropenem; Anestesi: for visse resistente infeksjoner." Rev foreskriver 2009; 29 (305): s.  176