Monoklorfenol

Den monochlorophenol eller simpelthen klorfenol , er en aromatisk forbindelse med formelen C 6 H 5 ClO. Den består av en benzenring substituert med en hydroksylgruppe ( fenol ) og et kloratom . Som alle disubstituerte benzener, eksisterer den i form av tre strukturelle isomerer , orto- , meta- og para- forbindelsene , avhengig av den relative posisjonen til de to substituentene på ringen.

Eiendommer

Aminobenzaldehyd
Etternavn 2-klorfenol 3-klorfenol 4-klorfenol
Andre navn orto- klorfenol
o -chlorophenol 		meta- klorfenol
m -chlorophenol 		para- klorfenol
p -chlorophenol
Strukturell formel Struktur av 2-klorfenol Struktur av 3-klorfenol Struktur av 4-klorfenol
CAS-nummer 95-57-8 108-43-0 106-48-9
25167-80-0 (blanding av isomerer)
ECHA-nummer 100,002,213 100,003,257 100,003,094
PubChem 7245 7933 4684
Brute formel C 6 H 5 ClO
Molarmasse 128,56  g · mol -1
stat væske fast
Utseende fargeløs væske
karakteristisk lukt		 fargeløse til grå
fenollignende luktnåler		 fargeløse til grå
fenollignende luktnåler
Fusjonspunkt 7  ° C 33  til  35  ° C 43  ° C
Kokepunkt 174  ° C 214  ° C 220  ° C
Tetthet ( 20  ° C ) 1,23  g · cm -3 1,25  g · cm -3 1,31  g · cm -3
Damptrykk 2,3  hPa ( 20  ° C ) 1  hPa ( 40  ° C ) 13- 15  hPa ( 20  ° C )
Flammepunkt
(lukket kopp) 		85  ° C 120  ° C 121  ° C
Selvantennelsespunkt 550  ° C 415  ° C
Løselighet (vann, 20  ° C ) 28,5  g - l- 1 27,7  g - l- 1 27  g - l- 1
pK A 8.48 9.08 9.38
LogP 2.15 2.5 2.39
SGH SGH05: EtsendeSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH09: Farlig for vannmiljøet
Fare 		SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH09: Farlig for vannmiljøet
Advarsel 		SGH05: EtsendeSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH09: Farlig for vannmiljøet
Fare
Uttrykk H og P H314, H411, H302 + H312 + H332, H314  : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader
H411  : Giftig for vannlevende organismer, med
langvarige effekter H302 + H312 + H332  : Farlig ved svelging, hudkontakt eller innånding.
 H411, H302 + H312 + H332, H411  : Giftig for vannlevende organismer, med
langvarige virkninger H302 + H312 + H332  : Farlig ved svelging, hudkontakt eller innånding.
 H290, H302, H312, H314, H332, H411, H290  : Kan være etsende for metaller
H302  : Farlig ved svelging
H312  : Farlig ved hudkontakt
H314  : Gir alvorlige etseskader på hud og øyne
H332  : Farlig ved innånding
H411  : Giftig for vannlevende organismer, med langtidsvirkninger
P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P273  : Unngå utslipp til miljøet.
P302 + P352  : Ved hudkontakt: vask med mye såpe og vann.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
 P273, P302 + P352, P273  : Unngå utslipp til miljøet.
P302 + P352  : Ved hudkontakt: vask med mye såpe og vann.
 -

Klorfenoler er lite oppløselige i vann, ikke veldig flyktige, giftige og delvis kreftfremkallende. Siden de er kjemisk veldig stabile, akkumuleres de i næringskjeden. Når klorfenoler oppvarmes, kan polyklorerte dibenzodioksiner dannes ved fjerning av hydrogenklorid .

4-klorfenol, som har størst symmetri, har det høyeste smeltepunktet; 2-klorfenol er det isomere saltet som er flytende ved romtemperatur. Klorfenoler har høyere surhet enn fenol (pK A på 9,99) på grunn av klorsubstituenten -I-effekten .

bruk

Klorfenoler brukes ofte som trebeskyttelsesmidler, herbicider og soppdrepende midler , til massebleking i papirproduksjon, og som mellomprodukter i syntesen av legemidler og fargestoffer .

2-klorfenol brukes til fremstilling av legemidler og fargestoffer, samt et desinfeksjonsmiddel. Det er også til stede som forurensende i grunnvann. 3-klorfenol og 4-klorfenol brukes som mellomprodukter ved fremstilling av legemidler og fargestoffer og som desinfeksjonsmidler.

Merknader og referanser

  1. Oppføring "2-Chlorophenol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 17. desember 2020 (JavaScript påkrevd)
  2. Oppføring "3-Chlorophenol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 17. desember 2020 (JavaScript påkrevd)
  3. Oppføring "4-Chlorophenol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), tilgang 17. desember 2020 (JavaScript påkrevd)
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , Third Edition, 1984, ( ISBN  0-8493-0303-6 ) .

Se også