1,2-diklorbenzen
| 1,2-diklorbenzen | |||
 
|
|||
| fargeløs til svakt gul væske med en behagelig aromatisk lukt | |||
| Identifikasjon | |||
|---|---|---|---|
| Synonymer |
o- diklorbenzen , orto diklorbenzen |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,002,206 | ||
| N o EC | 202-425-9 | ||
| N o RTECS | CZ4500000 | ||
| PubChem | 7239 | ||
| SMIL |
C1 = CC = C (C (= C1) Cl) Cl , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H4Cl2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H InChIKey: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N |
||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Brute formel |
C 6 H 4 Cl 2 [isomerer] |
||
| Molarmasse | 147,002 ± 0,009 g / mol C 49,02%, H 2,74%, Cl 48,23%, |
||
| Fysiske egenskaper | |||
| T ° fusjon | −18-−17 ° C | ||
| T ° kokende | 178-180 ° C | ||
| Volumisk masse |
1,306 g · cm -3 til 25 ° C 1,32 g · cm -3 til 20 ° C |
||
| Selvantennelsestemperatur | 640 ° C | ||
| Flammepunkt |
66 ° C 70 ° C |
||
| Eksplosjonsgrenser i luft | 1,7 vol.% (103 g / m³) - 12 vol.% (~ 735 g / m³) | ||
| Mettende damptrykk | 1,2 mmHg ved 20 ° C 1,6 mmHg ved 35 ° C 1,33 hPa ved 20 ° C 2,5 hPa ved 30 ° C 8,2 hPa ved 50 ° C |
||
| Dynamisk viskositet | dynamisk: 1,32 mPa. s ved 20 ° C | ||
| Krystallografi | |||
| Krystallsystem | monoklinisk | ||
| Krystallklasse eller romgruppe | P 2 1 / n (n o 14 ) | ||
| Mesh-parametere | a = 394,95 (14) pm b = 1062,6 (5) pm c = 1527,0 (7) pm α = 90 ° β = 97,00 (3) ° γ = 90 ° |
||
| Optiske egenskaper | |||
| Brytningsindeks | = 1,551 | ||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
 
H315, H317, H319, H335, H410, H302 + H332, P261, P280, P301 + P312 + P330, P305 + P351 + P338,
H315 : Forårsaker hudirritasjon H317 : Kan forårsake en allergisk hudreaksjon H319 : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon H335 : Kan irritere luftveiene H410 : Meget giftig for vannlevende organismer, med langvarige virkninger H302 + H332 : Farlig ved svelging eller innånding. P261 : Unngå å puste inn støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P301 + P312 + P330 : Ved svelging: Ring et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege hvis du føler deg uvel. Skyll munnen. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. |
|||
| Transportere | |||
1591 : o-diklorbenzen klasse: 6,1 Label: 6,1 : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe III : substanser med liten fare.  |
|||
| IARC- klassifisering | |||
| 1066 | |||
| Økotoksikologi | |||
| DL 50 | 500 mg / kg (rotte, oral ) > 10.000 mg / kg (kanin, dermal ) |
||
| CL 50 | 6,66 mg / l (fisk, 96h) 2,4 mg / l ( krepsdyr , 48h) 71,1 mg / l ( Alger , 96h) |
||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den 1,2-diklorbenzen eller orto- diklorbenzen (ODCB) er en organisk forbindelse aromatisk av empiriske formel C, 6 H 4- Cl 2 . Bestående av en benzenring erstattet av to tilstøtende kloratomer , er den en av de tre diklorbenzenisomerene . Det er i form av en fargeløs væske, lite oppløselig i vann, men blandbar med de fleste organiske løsningsmidler .
Det brukes hovedsakelig som en kjemisk forløper i syntesen av landbrukskjemikalier, som et foretrukket løsningsmiddel for oppløsning og prosessering av fullerener , som et insektmiddel , samt for mykgjøring og fjerning av karbonbasert forurensning på metalloverflater.
Produksjon og bruk
1,2-diklorbenzen oppnås som et biprodukt fra produksjonen av klorbenzen :
C 6 H 5 Cl + Cl 2 → C 6 H 4 Cl 2 + HClReaksjonen tilveiebringer også 1,4-diklorbenzen og små mengder av 1,3- isomeren . 1,4-isomeren er generelt foretrukket fremfor 1,2-isomeren av steriske hindringer. 1,3-isomeren er sjelden fordi den er en metaforbindelse , mens klor, som alle halogener , er en orto / para-direktør når det gjelder aromatisk elektrofil substitusjon .
Det brukes hovedsakelig som en forløper for 1,2-diklor-4-nitrobenzen (in) , et mellomprodukt i syntesen av landbrukskjemikalier. Når det gjelder nisjeanvendelser, er 1,2-diklorbenzen et allsidig høytkokende løsningsmiddel . Det er et foretrukket løsningsmiddel for oppløsning og arbeid med fullerener . Det er et insektmiddel for termitter og Cerambycidae , tradisjonelt brukt av United States Forest Service for å kontrollere Scolytinae- epidemier .
sikkerhet
Data om eksponering av mennesker for 1,2-diklorbenzen viser at konsentrasjoner på 100 ppm har forårsaket sporadisk irritasjon i øynene og luftveiene. The Occupational Safety and Health Administration og National Institute for Occupational Safety and Health har sett administrativ norm på maksimalt 50 ppm i en åtte-timers arbeidsdag.
Merknader og referanser
- (In) Denne artikkelen er delvis eller helt fra artikkelen på engelsk med tittelen " 1,2-Dichlorbenzen " ( se listen over forfattere ) ..
- PubChem CID 7239 .
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich ark av 1,2-diklorbenzen vannfri forbindelse, 99% , åpnet 14. oktober 2019. + (pdf) MSDS-ark .
- Oppføring "1,2-diklorbenzen" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for sikkerhet og helse på arbeidsplassen) ( tysk , engelsk ), åpnet 14. oktober 2019 (JavaScript kreves)
- CCDC 1,2-diklorbenzen
- Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- (in) stensland8 (25. juli 2011). " Battle of the Beetles ". Hentet 22. april 2018 - via YouTube.
- " CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): o-Dichlorobenzene - NIOSH Publications and Products " på www.cdc.gov, 16. november 2017, åpnet 22. april 2018.
- "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -o-Dichlorbenzen" på www.cdc.gov, åpnet 22. april 2018.