Perinone
| Perinone | |
 Oppbygging av trans -perinone Orange fra perinon- PO43  |
|
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | bisbenzimidazo [2,1-b: 2 ', 1'-i] benzo [lmn] [3,8] fenantrolin-8,17-dion |
| Synonymer |
Perinone Orange, |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.022.363 |
| N o EC | 224-597-4 |
| PubChem | 78141 |
| SMIL |
C1 = CC = C2C (= C1) N = C3N2C (= O) C4 = CC = C5C6 = C (C = CC3 = C46) C (= O) N7C5 = NC8 = CC = CC = C87 , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C26H12N4O2 / c31-25-15-12-10-14-22-16 (26 (32) 30-20-8-4-2-6-18 (20) 28-24 ( 14) 30) 11-9-13 (21 (15) 22) 23-27-17-5-1-3-7-19 (17) 29 (23) 25 / h1-12H Std. InChIKey: DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N |
| Utseende | solid oransje |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 26 H 12 N 4 O 2 [Isomerer] |
| Molarmasse | 412,3991 ± 0,023 g / mol C 75,72%, H 2,93%, N 13,59%, O 7,76%, |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den perinon- er en organisk forbindelse avledet fra dianhydrid naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksylsyre (NTCDA) og derfor av naftalen , et polycyklisk aromatisk hydrokarbon .
Kjemi
Blant de isomerer av perinon-, de transskjema tilsvarer CI Pigment Orange 43 , mens cis danne tilsvarer CI Pigment Red 194 .
I kraft av sin natur som en organisk halvleder blir perinone undersøkt for mulige anvendelser i utviklingen av organiske lysdioder som et emisjons- og elektrontransportlag .
Farge
Perinoner er syntetiske organiske pigmenter , tilgjengelig siden 1950-tallet.
- Den oransje PO43 (transform) er en rødlig lys oransje
- Den røde PR94 (cis form) er en rød kjedelig burgunder
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) Jin Mizuguchi , " Krystallstruktur og elektronisk karakterisering av trans - og cis- perinonpigmenter " , The Journal of Physical Chemistry B , vol. 108, n o 26 2004, s. 8926-8930 ( les online ) DOI : 10.1021 / jp031351d
- (i) W. James Feast, Richard J. Peace, Ian C. Wise og Emma L. Wood , " Poly (4-vinyltriphenylamine): Synthesis and Application as a hole transport layer in light-emitting diodes " , Polymer Bulletin , flygning. 42, n o to 1998, s. 167-174 ( les online ) DOI : 10.1007 / s002890050449