Prostaglandin G 2

Prostaglandin G 2
Struktur av prostaglandin G 2
Identifikasjon
IUPAC-navn (5 Z , 9 S , 11 R , 13 E , 15 S ) -15-hydroperoksy-9,11-epidioxyprosta-5,13-dien-1-oic acid
N o CAS 51982-36-6
PubChem 5280883
ChEBI 27647
SMIL CCCCC [C @ H] (OO) \ C = C \ [C @ H] 1 [C @ H] 2C [C @ H] (OO2) [C @ H] 1C \ C = C / CCCC (O) = O
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C20H32O6 / c1-2-3-6-9-15 (24-23) 12-13-17-16 (18-14-19 (17) 26-25-18) 10- 7-4-5-8-11-20 (21) 22 / t 4.7,12-13.15-19.23H, 2-3.5-6.8-11,14H2.1H3, (H, 21, 22) / b7-4- , 13-12 + / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 19 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
SGUKUZOVHSFKPH-YNNPMVKQSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 20 H 32 O 6   [Isomerer]
Molarmasse 368,4645 ± 0,02  g / mol
C 65,19%, H 8,75%, O 26,05%,
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrannfarligSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Fare P210, P280, P304 + P340 + P312, P305 + P351 + P338, P337 + P313, P403 + P235, P210  : Holdes borte fra varme / gnister / åpen ild / varme overflater. - Røyking forbudt.
P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse.
P304 + P340 + P312  : Ved innånding: flytt personen til frisk luft og hold den i en stilling som er behagelig å puste. Ring et GIFTINFORMASJONSSENTER / lege hvis du føler deg uvel.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
P337 + P313  : Hvis øyeirritasjon vedvarer: Søk legehjelp .
P403 + P235  : Oppbevares på et godt ventilert sted. Hold deg kult.
Transportere
-
   1090   
UN  :
1090  : aceton
Klasse:
3
Etikett: 3  : Brennbare væsker Pakking: Emballasje gruppe II  : medium farlige materialer;
ADR-piktogram 3
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den prostaglandin G 2 er et organisk peroksid til familien av prostaglandiner . Den er hurtig omdannes i kroppen til prostaglandin H- 2 under peroksidase virkningen av en cyklooksygenase , cyklooksygenase 1 . Det er avledet metabolisk fra arakidonsyre ved oksygenering under dioxygenase- virkningen av cyklooksygenase 1, som viser begge enzymatiske aktiviteter . Det finnes oftest kommersielt i oppløsning i aceton .

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich- ark av forbindelsen Prostaglandin G 2 ≥95% (HPLC), acetonløsning , konsultert 1. mars 2020.
  3. (i) Wilfred A. van der Donk, Ah-Lim Tsai og Richard J. Kulmacz , "  The Cyclooxygenase Reaction Mechanism  " , Biochemistry , vol.  41, n o  52, desember 2002, s.  15451-15458 ( PMID  12501173 , DOI  10.1021 / bi026938h , les online )