Pyranose

En pyranose er et begrep som betegner osesene hvis kjemiske struktur består av en heterosyklus med 6 atomer: 5 av karbon og ett av oksygen .

Struktur

Begrepet pyranose kommer fra likheten mellom syklusen og den som heterocyklusen i pyranen . I en aldose er pyranoseringen produktet av hemi-acetaliseringsreaksjonen , under syrekatalyse i nærvær av vann, mellom alkoholgruppen av karbon 5 og aldehydgruppen av karbon 1 (se sekvens). I ketose er det produktet av reaksjonen mellom alkoholgruppen av karbon 6 og ketongruppen av karbon 2.


Mekanisme:

  1. karbonylfunksjonen fanger opp et proton av løsningsmidlet.
  2. nukleofilt angrep på C1 av OH som bestemmer L- eller D-serien
  3. Den intrasykliske O mister protonen.

I serie D har betaformene alltid sin hemiacetale funksjon (OH ved 1, som ikke er en alkohol) oppover under Haworth-representasjonen; på samme måte bærer alfaformene OH ned.

Mutarotasjon

Osesene, som glukose, finnes i flere former i vandig medium, og passerer fra alfa-pyranose-formen til beta-pyranose mens de passerer den lineære formen ved reaksjon av hydrolyse og kondensering til dannelsen av en likevekt mellom de tre formene.

Glukosevekt.png


Merknader og referanser

  1. "  animasjon av glukosesykliseringsmekanismen  " ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Hva skal jeg gjøre? )

Se også

Relaterte artikler

Eksterne linker