Cimetidin

Cimetidin
2D-struktur av cimetidin
Identifikasjon
IUPAC-navn 1-cyano-2-metyl-3- [2 - [(5-metyl-1 H-imidazol-4-yl) metylsulfanyl] etyl] guanidin
Synonymer

Tagamet

N o CAS 51481-61-9
N o ECHA 100.052.012
N o EC 257-232-2
ATC-kode A02 BA01
DrugBank DB00501
PubChem 2756
ChEBI 3699
SMIL CC1 = C (N = CN1) CSCCNC (= NC) NC # N
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C10H16N6S / c1-8-9 (16-7-15-8) 5-17-4-3-13-10 (12-2) 14-6-11 / h7H, 3- 5H2,1-2H3, (H, 15,16) (H2,12,13,14)
InChIKey:
AQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 10 H 16 N 6 S   [Isomerer]
Molarmasse 252,339 ± 0,015  g / mol
C 47,6%, H 6,39%, N 33,3%, S 12,71%,
pKa 6.8
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 142  ° C
Løselighet 9,38  g · l -1 ( vann , 25  ° C )
Forholdsregler
IARC- klassifisering
Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den cimetidin er en type 2 antihistamin med formel urene C 10 H 16 N 6 S. Det er indikert i behandlingen av magesår og gastroøsofageal reflukssykdom . Det er også en av de første behandlingene mot sår som er blitt utviklet, etter oppdagelsen av James Whyte Black og hans team av forskjellige histaminreseptorer ( type 1 og 2 ).

Det metaboliseres av cytokrom P450 . Legemiddelinteraksjonene av cimetidin er mange; på grunn av bindingen til heme av cytokrom P450 , modifiserer den metabolismen til andre legemidler. Det er en hemmer av CYP2D6 og CYP3A4 / 5 .

Syntesen bruker metylisotiocyanat .

cimetidin
Handelsnavn
  • Novo-Cimetine (Canada)
  • Stomedin (Frankrike)
  • Tagamet (Frankrike)
Laboratorium Apotex, Arrow, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Mylan, Pharmascience, Omega Pharma, Sandoz, Teva
Skjema tabletter, brusetabletter ved 200, 300, 400, 600 og 800  mg , oral oppløsning ved 300  mg / 5  ml
Administrasjon per os
Klasse medisiner for magesår og gastroøsofageal reflukssykdom, anti-H 2 ATC antihistaminer kode A02BA01
Identifikasjon
N o CAS 51481-61-9
N o ECHA 100.052.012
ATC-kode A02BA01
DrugBank 00501

Merknader og referanser

  1. (in) "  Cimetidine  " på ChemIDplus Tilgjengelig 5. mars 2009
  2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. IARC arbeidsgruppe for evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, “  Global Evaluations of Carcinogenicity for Humans, Group 3: Unclassifiable as to their Carcinogenicity for Humans  ” , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )

Se også

Relatert artikkel

Eksterne linker