Et triazin er en av de tre isomerer av den organiske forbindelsen som består av en aromatisk heterosyklus med seks atomer, hvorav tre er karbon og tre er nitrogen. Hver har derfor formelen C 3 H 3 N 3 .
Strukturen til triazin er aromatisk heterosyklus , analog med seksatomringen av benzen , men med tre karbonatomer erstattet av nitrogenatomer . De tre isomerer tilsvarer derfor de respektive plasseringene av karbon- og nitrogenatomer på ringen. Det er således 1,2,3-triazin , 1,2,4-triazin og 1,3,5-triazin . Andre vanlige aromatiske heterosykler som inneholder nitrogen er aziner (spesielt pyridin ) som inneholder ett nitrogenatom, diaziner som inneholder to og tetraziner som inneholder fire.
Triaziner er svake baser, svakere enn pyridin .
1,2,3-triaziner kan syntetiseres ved termisk omorganisering av 2-azidocyklopropener. 1,2,4-triaziner fremstilles ved kondensering av 1,2-dikarbonylforbindelser med amidrazoner . En klassisk syntese av triaziner er Bamberger Triazine Synthesis . 1,3,5-triazin fremstilles ved trimerisering av cyanogenklorid eller cyanimid .
Den benzoguanamin (1,3,5-triazin med en fenylgruppe og to amino- grupper) kan syntetiseres fra benzonitril og dicyandiamid i dimetoksyetan med kaliumhydroksid .
Det mest kjente derivatet av 1,3,5-triazin er 2,4,6-triamino-1,3,5-triazin, et triazin med tre amingrupper , bedre kjent som melamin , brukt til fremstilling av harpikser . Den benzoguanamin er en annen triazin som vanligvis anvendes ved fremstilling av harpikser.
Triazinderivater brukes ofte som basen til mange herbicider som cyanurisk klorid (2,4,6-triklor-1,3,5-triazin). Mange klorsubstituerte triaziner brukes også som reaktive fargestoffer . Disse forbindelsene reagerer med et av kloratomer på hydroksylgruppene av cellulosefibre ved nukleofil substitusjon , mens de andre substituentene i triazinet er kromoforer .
En serie med 1,2,4-triazinderivater kjent som BTPs anses å være mulige ekstraksjonsmidler i væske-væskeekstraksjoner , som en del av behandlingen av brukt kjernebrensel . BTP er molekyler som inneholder en pyridin (azin) ring bundet til to 1,2,4-triazin-3-yl-grupper.
I 2007 opplevde kjemien til materialer en vekkelse, da Pierre Kuhn et al. har vist at det er mulig å fremstille materialer som inkorporerer syntetontriazinet ved bruk av smeltede salter ved høy temperatur. Et bredt utvalg av materialer med spesifikke egenskaper har dukket opp for inkluderende applikasjoner
Selv om triaziner er aromatiske forbindelser, er deres resonansenergi mye lavere enn benzen , noe som gjør elektrofile aromatiske substitusjoner vanskelige, og nukleofile aromatiske substitusjoner oftere.
2,4,6-triklor-1,3,5-triaziner hydrolyseres lett til cyanurinsyre ved å varme dem opp med vann ved høy temperatur. 2,4,6-tri (fenoksy) -1,3,5-triazin reagerer med alifatiske aminer ved aminolyse , en reaksjon som kan brukes til å syntetisere dendrimerer .
Pyrolyse av melamin i nærvær av ammoniakk gir tri-s-triazin eller melem , et heptazin . Det cyanuriske kloridet kan brukes til amidering av karboksylsyrer .
1,2,4-triaziner kan reagere med elektronrike dienofiler i en omvendt elektronbehov Diels-Alder-reaksjon .