Benzonitrile

Benzonitrile
struktur og representasjoner av benzonitril
Identifikasjon
IUPAC-navn	benzonitril
N o CAS	100-47-0
N o ECHA	100,002,596
N o EC	202-855-7
Utseende	fargeløs væske med en karakteristisk lukt.
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 7 H 5 N   [Isomerer]
Molarmasse	103,1213 ± 0,0062  g / mol C 81,53%, H 4,89%, N 13,58%,
Dipolar øyeblikk	4,18  ± 0,08  D
Molekylær diameter	0,585  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−12,8  ° C
T ° kokende	190,7  ° C
Løselighet	i vann: lav ( 1 - 5  g · l -1 til 22  ° C ) Blandbar med vanlige organiske løsningsmidler
Løselighetsparameter δ	17,2  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 22,7  J 1/2 · cm -3/2 (≥ 50  ° C ); 10,7  cal 1/2 · cm -3/2
Volumisk masse	1,0  g · cm -3 ligning: ρ=0,73136/0,24793(1+(1-T/699,35)0,2841){\ displaystyle \ rho = 0.73136 / 0.24793 ^ {(1+ (1-T / 699.35) ^ {0.2841})}} Væsketetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 260,40 til 699,35 K. Beregnede verdier: 1.00087 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 260,40 −12,75 10.009 1.03216 289,66 16.51 9,77474 1.008 304.3 31.15 9.65511 0,99566 318,93 45,78 9.53379 0,98315 333,56 60.41 9.41066 0,97046 348,19 75.04 9.28562 0,95756 362,82 89,67 9.15853 0,94445 377,45 104.3 9.02924 0,93112 392.09 118,94 8.89759 0,91755 406,72 133,57 8,76339 0,90371 421,35 148.2 8.62643 0,88958 435,98 162,83 8.48647 0,87515 450,61 177.46 8.34325 0,86038 465,24 192.09 8.19643 0,84524 479,88 206,73 8.04565 0,82969 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 494,51 221,36 7.89048 0,81369 509,14 235,99 7.73038 0,79718 523,77 250,62 7.56473 0,7801 538.4 265,25 7.39277 0,76236 553.03 279,88 7.21354 0,74388 567,67 294,52 7.02581 0,72452 582.3 309.15 6,82799 0,70412 596,93 323,78 6.61797 0,68246 611,56 338,41 6.39275 0,65924 626,19 353.04 6.14799 0,634 640,82 367,67 5.87681 0,60603 655,46 382,31 5.56736 0,57412 670.09 396,94 5.1956 0.53579 684,72 411,57 4.69563 0,48423 699,35 426,2 2.950 0,30421
Selvantennelsestemperatur	550  ° C
Flammepunkt	75  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft	1,4 - 7,2  % vol
Mettende damptrykk	ved 25  ° C  : 102  Pa ligning: Pvs=exs(55 463+-7430.8T+(-4,548)×likke(T)+(1.7501E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (55.463 + {\ frac {-7430.8} {T}} + (- 4.548) \ times ln (T) + (1.7501E-18) \ times T ^ {6})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 260,4 til 699,35 K. Beregnede verdier: 102,36 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 260.4 −12,75 5.1063 289,66 16.51 56,23 304.3 31.15 154,35 318,93 45,78 382,37 333,56 60.41 866,96 348,19 75.04 1 820,01 362,82 89,67 3.572.06 377,45 104.3 6,608,24 392.09 118,94 11.603,48 406,72 133,57 19 453,72 421,35 148.2 31,299.98 435,98 162,83 48 543,2 450,61 177.46 72,848,82 465,24 192.09 106,141,17 479,88 206,73 150 589,19 T (K) T (° C) P (Pa) 494,51 221,36 208,585,53 509,14 235,99 282,722,25 523,77 250,62 375.766,24 538.4 265,25 490,638.02 553.03 279,88 630 397,24 567,67 294,52 798,238.04 582.3 309.15 997 497,21 596,93 323,78 1 231 677,82 611,56 338,41 1 504 490,71 626,19 353.04 1 819 916,42 640,82 367,67 2 182 289,96 655,46 382,31 2 566 411,85 670.09 396,94 3.067.688,78 684,72 411,57 3.602.309,27 699,35 426,2 4 207 500
Dynamisk viskositet	1267 cP ved 25  ° C
Kritisk punkt	42,2  bar , 426,25  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(7.6900E4)+(314,20)×T{\ displaystyle C_ {P} = (7.6900E4) + (314.20) \ ganger T} Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 260,4 til 464,15 K. Beregnede verdier: 170,579 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 260.4 −12,75 158.720 1,539 273 −0.15 162 677 1,578 280 6,85 164 876 1.599 287 13.85 167 075 1.620 294 20.85 169,275 1641 301 27,85 171.474 1.663 307 33,85 173,359 1.681 314 40,85 175,559 1.702 321 47,85 177 758 1.724 328 54,85 179,958 1.745 335 61,85 182,157 1.766 341 67,85 184 042 1785 348 74,85 186,242 1806 355 81,85 188,441 1.827 362 88,85 190,640 1.849 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 369 95,85 192 840 1.870 375 101,85 194,725 1 888 382 108,85 196,924 1.910 389 115,85 199,124 1.931 396 122,85 201,323 1 952 403 129,85 203 523 1.974 409 135,85 205,408 1.992 416 142,85 207.607 2,013 423 149,85 209.807 2,035 430 156,85 212,006 2,056 436 162,85 213,891 2,074 443 169,85 216.091 2,095 450 176,85 218,290 2 117 457 183,85 220,489 2 138 464.15 191 222 740 2 160 ligning: VSP=(-2,624)+(4.5843E-1)×T+(-2,6757E-4)×T2+(4.3711E-8)×T3+(7.3182E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 2.624) + (4.5843E-1) \ times T + (- 2.6757E-4) \ times T ^ {2} + (4.3711E-8) \ times T ^ {3 } + (7.3182E-12) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperaturen i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 111.488 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 78 721 763 286 12.85 107,672 1.044 330 56,85 121,177 1.175 373 99,85 133,554 1.295 416 142,85 145,144 1.407 460 186,85 156,218 1,515 503 229,85 166 300 1613 546 272,85 175 677 1.704 590 316,85 184 573 1.790 633 359,85 192,611 1.868 676 402,85 200.033 1.940 720 446,85 207 019 2.007 763 489,85 213,284 2,068 806 532,85 219 023 2 124 850 576,85 224 386 2176 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 229.162 2222 936 662,85 233,511 2264 980 706,85 237,554 2.304 1.023 749,85 241,142 2 338 1.066 792,85 244,407 2.370 1110 836,85 247 450 2.400 1.153 879,85 250 170 2 426 1.196 922,85 252 675 2.450 1.240 966,85 255.056 2.473 1.283 1.009,85 257,242 2.495 1.326 1 052,85 259,328 2,515 1370 1096,85 261.400 2.535 1.413 1 139,85 263,403 2.554 1.456 1.182,85 265,427 2.574 1500 1 226,85 267,562 2.595
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,525
Forholdsregler
SGH
Advarsel H302, H312, H302  : Farlig ved svelging H312  : Farlig ved hudkontakt
WHMIS
B3, D1A, B3  : Brennbart flytende flammepunkt = 70  ° C lukket kopp (metode ikke rapportert) D1A  : Meget giftig materiale som forårsaker øyeblikkelige alvorlige effekter Transport av farlig gods: klasse 6.1 gruppe II Opplysning om 1,0% i henhold til informasjonslisten over ingredienser
Transportere
-    2224    FN-nummer  : 2224  : BENZONITRILE
Økotoksikologi
LogP	1.56
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den benzonitril , også kalt cyanobenzen , er en organisk forbindelse med lukten av mandel . Det er oppnådd ved dehydradering av benzamid og fra reaksjonen av natriumcyanid og brombenzen .

Fargeløs væske, irriterer huden og øynene.

Den benzonitril er en meget nyttig løsningsmiddel, og blir anvendt som en reaktant for å oppnå mange derivater. Det reagerer spesielt med aminer for å gi substituerte benzamidiner etter hydrolyse.

Benzonitril er blitt påvist i det interstellare mediet , i Taurus molekylær sky 1 .

Referanser

1. BENZONITRILE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
2. (en) David R. Lide, Håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , online presentasjon ) , s.  294
6. (in) Serban Moldoveanu, Forberedelse av prøver i kromatografi , Amsterdam / Boston, Elsevier,2002, 930  s. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , s.  258
7. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
8. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
9. (in) Carl L. Yaws, Håndbok for termodynamiske diagrammer: Organiske forbindelser C5 til C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
10. Indeksnummer 608-012-00-3 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
11. "  Benzonitrile  " i kjemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
12. Cooper FC; Partridge, MW "N-Phenylbenzamidine" Organic Syntheses, Collected Volume 4, side 769 (1963). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0769.pdf

Eksterne linker

Benzonitrile på Internasjonal arbeidsorganisasjons nettsted .