Zanamivir

Zanamivir
Identifikasjon
N o CAS 139110-80-8
N o ECHA 100.218.632
ATC-kode J05 AH01
SMIL C = 1 [C @ H] ([C @ H) (NC (C) = O) [C @ H] (OC1C (O) = O) [C @ H] ([C @ H] ( CO) O) O) NC (N) = N
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C12H20N4O7 / c1-4 (18) 15-8-5 (16-12 (13) 14) 2-7 (11 (21) 22) 23-10 (8) 9 (20) 6 (19) 3-17 / h2.5-6.8-10.17,19-20H, 3H2.1H3, (H, 15.18) (H, 21.22) (H4,13,14,16) / t5-, 6-, 8 +, 9-, 10 + / m0 / s1
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 12 H 20 N 4 O 7   [Isomerer]
Molarmasse 332,3098 ± 0,0139  g / mol
C 43,37%, H 6,07%, N 16,86%, O 33,7%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Zanamivir
Handelsnavn
  • Relenza (Belgia, Frankrike, Sveits)
Klasse Antiviral
Annen informasjon Underklasse: Neuraminidaseinhibitor
Identifikasjon
N o CAS 139110-80-8
N o ECHA 100.218.632
ATC-kode J05AH01
DrugBank 00558

Den Zanamivirdoser (Relenza) er en neuraminidase-inhibitor anvendes ved behandling og profylakse av influensa (Flu) A og influensa B. Legemidlet var det første molekyl av denne gruppen er blitt plassert på markedet .

Som en kurativ behandling er dens effektivitet på forekomsten av død og komplikasjoner relatert til influensa imidlertid ikke bevist. Dens bruk hos barn 5 til 12 år har forkortet varigheten av symptomene med omtrent 1 dag.

Hos mennesker med influensa er effektiviteten den samme som for oseltamivir ( Tamiflu ) og forblir moderat (redusert varighet av symptomer med en halv dag), men bivirkningene er mindre. Hos friske mennesker har zanamivir redusert forekomsten av influensa.

Som en forebyggende behandling, hos personer med økt risiko, er effektiviteten ikke påvist (den samme for konkurrenten oseltamivir).

Nylig har studier vist at zanamivir har fordeler i forhold til oseltamivir med hensyn til bindingsevne til neuraminidase av H5N1-viruset.

Ifølge Verdens helseorganisasjon, vil dette antivirale medikamentet, når det administreres ved innånding (som med Relenza produsert av GlaxoSmithKline), ha effekter på H1N1 influensavirus som dukket opp i Mexico i mars 2009 .

Faktisk, Centers for Disease Control and Prevention støtter bruk av Relenza stedet for Tamiflu for alle typer influensavirus, inkludert H1N1. Faktisk begynner for mange virus å vise motstand mot oseltamivir.

Utvikling

Zanamivir ble oppdaget i 1989 av forskere ved det australske bioteknologiselskapet Biota .

Referanser

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Heneghan CJ, Onakpoya I, Thompson M, Spencer EA, Jones M, Jefferson T, Zanamivir for influensa hos voksne og barn: systematisk gjennomgang av kliniske studierapporter og sammendrag av regulatoriske kommentarer , BMJ, 2014; 348: g2547
  3. Revue Prescrire, nr .  288, oktober 2007, Zanamivir. Influensa: hos barn og voksne, behandle symptomer eller vaksinere
  4. http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=868591
  5. (in) From SQ, SQ Wang, Chou KC, "  Analog of inhibitors oseltamivir-modifying based on the crystal structure of neuraminidase for Treating drug-resistent H5N1  " , Biochemical and Biophysical Research Communications , Vol.  362, n o  tooktober 2007, s.  525–31 ( PMID  17707775 , DOI  10.1016 / j.bbrc.2007.08.025 )
  6. (i) Collins PJ, Haire LF, Lin YP, Liu J, Russell RJ Walker PA, Skehel JJ Martin SR, Hay AJ, Gamblin SJ., Krystallstrukturer av oseltamivirresistente influensavirus-neuraminidasemutanter  " , Natur , fly.  453, 2008, s.  1258 ( DOI  10.1038 / nature06956 )
  7. (in) Garcia-Sosa AT Sild S Maran U., Design of Multi-Site-Binding Inhibitors Ligand Efficiency, and Consensus Screening of Avian Influenza H5N1 wild-type and Neuraminidase of the H274Y Oseltamivir-Resistant Variant  " , J. Chem . Inf. Modell. , vol.  48, n o  10 2008, s.  2074–2080 ( PMID  18847186 , DOI  10.1021 / ci800242z )
  8. http://www.who.int/csr/disease/swineflu/faq/fr/index.html#how
  9. http://www.lefigaro.fr/sante/2009/04/28/01004-20090428ARTFIG00004-eviter-de-prendre-des-medicaments-pour-rien-.php
  10. http://www.medpagetoday.com/MeetingCoverage/ACIP/14896