En enol er et alken med en alkoholfunksjon i vinylposisjon .
Enol-nomenklaturen kommer fra sammentrekningen av "ene" (for alken ) og "ol" (for alkohol ).
Generell formel for enol-funksjonen:
Den enkleste av enoler er etanol (eller vinylalkohol).
Enoler er de tautomere formene av enoliserbare aldehyder og ketoner ("konverterbare til enol"), det vil si å ha et hydrogenatom på karbonylfunksjonens α-karbon . Disse karbonylforbindelsene er i likevekt med sin tautomere form, deres enol. Denne balansen kalles keto-enolic balanse .
Keto-enolic balanse:
I de aller fleste tilfeller er ikke balansen til fordel for enolformen; vi kan til og med si at andelen enolform i løsning er ubetydelig. Imidlertid kan balansen i noen tilfeller forskyves i retning av dannelse av enol. Dette er tilfelle når enolformen stabiliseres av mesomeria , ved dannelse av en hydrogenbinding eller ved fenomener med konjugering eller aromatisitet . Et skarpt eksempel på sistnevnte tilfelle er fenol, hvor enolformen er i flertall.
Fenol Keto-Enolic Balanse:
De ester- og amid- funksjoner kan også eksistere i en enol-form som har en tendens til å bli kalt ester enol eller amid enol som tilfellet kan være.
Det er to mekanismer for å skifte fra aldehyd / keton til enolform: en med katalyse av en Bronsted-syre , og med katalyse av en Brönsted-base.
I begge tilfeller er det kinetisk begrensende trinnet å bryte CH-bindingen.
I et basisk medium observeres dannelsen av enolationen, som er mer stabil takket være en mesomerisk form.
Enoler og enolerte ioner brukes i reaksjoner der de fungerer som nukleofiler. Den keto-enoliske balansen som er ugunstig for dem, blir deretter forskjøvet i retning av dannelsen av enol, fordi de blir fortært umiddelbart ( prinsippet om Le Chatelier ).
Mer generelt tillater de i organisk syntese å danne karbanioner .
Eksempler på bruksområder:
Denne siste reaksjonen kan deretter følges av krotonisering ( intern dehydrering av aldol / ketol). Enklere i syrekatalyse enn i basisk katalyse.