Erytromycin | |
Erytromycin A | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | (3R *, 4S *, 5S *, 6R *, 7R *, 9R *, 11R *, 12R *, 13S *, 14R *) - 4 - ((2,6-Dideoxy-3-C-methyl-3- O-metyl-aL-ribohexopyranosyl) -oksy) -14-etyl-7,12,13-trihydroksy-3,5,7,9,11,13-heksa-metyl-6 - ((3,4,6 - trideoxy-3- (dimethylamino) -bD-xylohexopyranosyl) oxy) oxacyclotetradecane-2,10-dion |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,003,673 |
N o EC | 204-040-1 |
ATC-kode | J01 D10 S01 |
DrugBank | DB00199 |
PubChem | 3255 |
SMIL |
CCC1C (C (C (C (= O) C (CC (C (C (C (C (C (= O) O1) C) OC2CC (C (C (O2) C) O) (C) OC) C ) OC3C (C (CC (O3) C) N (C) C) O) (C) O) C) C) O) (C) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C37H67NO13 / c1-14-25-37 (10.45) 30 (41) 20 (4) 27 (39) 18 (2) 16-35 (8.44) 32 (51- 34-28 ( 40) 24 (38 (11) 12) 15-19 (3) 47-34) 21 (5) 29 (22 (6) 33 (43) 49-25) 50-26-17-36 (9,46- 13) 31 (42) 23 (7) 48-26 / t 18-26,28-32,34,40-42,44-45H, 14-17H2,1-13H3 |
Utseende | Fast |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 37 H 67 N O 13 [Isomerer] |
Molarmasse | 733,9268 ± 0,0384 g / mol C 60,55%, H 9,2%, N 1,91%, O 28,34%, |
pKa | 8,88 ved 25 ° C |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | hydratet smelter ved 138 til 140 ° C , stivner og smelter deretter igjen ved 191 ° C |
Løselighet | ≈ 2 mg · ml -1 vann. Bakke. i alkoholer , aceton , kloroform , acetonitril , etylacetat . Lite grunn. i eter , etylendiklorid , amylacetat |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xn Symboler : Xn : Skadelig R-setninger : R42 / 43 : Kan forårsake sensibilisering ved innånding og hudkontakt. S-setninger : S24 : Unngå hudkontakt. S37 : Bruk egnede hansker. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). R-setninger : 42/43, S-setninger : 24, 37, 45, |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 |
2580 mg · kg -1 mus oral 426 mg · kg -1 mus iv 1800 mg · kg -1 mus sc 280 mg · kg -1 mus ip |
Farmakokinetiske data | |
Metabolisme | Hepatisk |
Terapeutiske hensyn | |
Terapeutisk klasse | Antibakteriell |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Erytromycin etylsuccinat | |
Identifikasjon | |
---|---|
N o CAS |
|
N o ECHA | 100,003,673 |
N o EC | 215-033-8 |
PubChem | 38844 |
SMIL |
O ([C @ H) 1 [C @ H] (O [C @ H) 2 [C @ H] ([C @ H] (O [C @ H] 3C [C @] ( [C @ H] (O) [C @ H] (O3) C) (OC) C) [C @ H] (C (O [C @ H) ([C @ @] (C) ( O) [C @ H] ([C @ H] (C ([C @ H) (C [C @ @] 2 (C) O) C) = O) C) O) CC) = O) C) C) O [C @ H] (C) C [C @ H] 1 N (C) C) C (CCC (OCC) = O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C43H75NO16 / c1-15-29-43 (11.52) 36 (48) 24 (5) 33 (47) 22 (3) 20-41 (9.51) 38 (25 (6) 34 ( 26 (7) 39 (50) 57-29) 59-32-21-42 (10.53-14) 37 (49) 27 (8) 56-32) 60-40-35 (28 (44 (12) 13) 19-23 (4) 55-40) 58-31 (46) 18-17-30 (45) 54-16-2 / h22-29,32,34-38,40,48- 49,51-52H, 15- 21H2,1-14H3 / t22-, 23 +, 24 +, 25 +, 26-, 27 +, 28-, 29-, 32 +, 34 +, 35 +, 36-, 37 +, 38-, 40- , 41-, 42-, 43- / m1 / s1 |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 43 H 75 N O 16 [Isomerer] |
Molarmasse | 862,0527 ± 0,0447 g / mol C 59,91%, H 8,77%, N 1,62%, O 29,7%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 109 til 110 ° C |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xn Symboler : Xn : Skadelig R-setninger : R42 / 43 : Kan forårsake sensibilisering ved innånding og hudkontakt. S-setninger : S36 : Bruk egnede verneklær. R-setninger : 42/43, S-setninger : 36, |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 | > 10.000 mg · kg -1 mus oral 4167 mg · kg -1 rotte sc |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den Erytromycin er et antibiotikum makrolid som har en lignende antimikrobielle spektrum eller litt større enn den til penicilliner . Det brukes ofte hos personer som er allergiske mot penicilliner. For luftveisinfeksjoner tilbyr det et bedre spekter mot atypiske organismer, inkludert mycoplasma . Det brukes også til å behandle klamydiale infeksjoner , syfilis og gonoré . Som en aktuell hudbehandling brukes den ofte til å behandle kviser .
Erytromycin produseres av en stamme av Actinomyces : Saccharopolyspora erythraea , som en gang ble kalt Streptomyces erythraeus (derav navnet).
I 1949 , Abelardo Aguilar , en filippinsk lærd, sendte ulike jordprøver til sin arbeidsgiver, Eli Lilly firmaet . Forskergruppen til dette firmaet, ledet av JM McGuire, lyktes i å isolere erytromycin, og det ble markedsført allerede i 1952 under merkenavnet Ilosone (etter Iloilo , navnet på regionen Filippinene der den kom fra.). Erytromycin har også blitt kalt ilotycin. Det ble også markedsført i Canada under navnet Eryc av Parke-Davis- laboratoriet .
Erytromycin er tilgjengelig som enterisk belagte tabletter, orale suspensjoner, injeksjoner, geler og andre hudformer.
Erytromycin hemmer veksten av bakterier ved å forstyrre proteinbiosyntesen . Den binder seg til 50S ribosomal underenhet og forhindrer dermed translokasjon av peptider og dannelse av polypeptider .
Erytromycin brukes også som en intravenøs injeksjon som forberedelse for visse øvre gastrointestinale endoskopier for å øke gastrisk tømming.
Følgende bivirkninger er sjelden observert: hudallergi og fordøyelsessykdommer (kvalme, oppkast, magesmerter og diaré). Hvis du er i tvil, kontakt legen din så snart som mulig.
Erytromycin og salter derav | |
Handelsnavn |
|
---|---|
Klasse | Antibiotika |
Annen informasjon | Underklasse: Macrolide |
Identifikasjon | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,003,673 |
ATC-kode | D10AF02, J01FA01 og S01AA17 |
DrugBank | 00199 |
erytromycin (ekstern bruk) | |
Handelsnavn |
|
---|---|
Klasse | Antiakneisk |
Annen informasjon | Underklasse: |
Identifikasjon | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,003,673 |
ATC-kode | D10AF02, J01FA01 og S01AA17 |
DrugBank | 00199 |