1-klor-2-propanol

1-klor-2-propanol
Struktur av 1-klor-2-propanol.
Identifikasjon
IUPAC-navn 1-klorpropan-2-ol
Synonymer

Kloropropan-2-ol

N o CAS 127-00-4 (RS)
N o ECHA 100,004,382
N o EC 204-819-6
N o RTECS UA8942000
PubChem 31370
SMIL CC (CCl) O
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C3H7ClO / c1-3 (5) 2-4 / h3,5H, 2H2,1H3 / t3- / m1 / s1
Std. InChIKey:
YYTSGNJTASLUOY-GSVOUGTGSA-N
Utseende fargeløs væske
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 3 H 7 Cl O   [isomerer]
Molarmasse 94,54 ± 0,005  g / mol
C 38,11%, H 7,46%, Cl 37,5%, O 16,92%,
Fysiske egenskaper
T ° kokende 127  ° C
Løselighet 100  g · l -1 (vann, 23  ° C )
Blandbarhet med vann
Volumisk masse 1,1  g · cm -3
Flammepunkt 52  ° C (lukket kopp)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks  1.439
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrannfarligSGH06: Giftig
Fare H226, H301, H311, H315, H319, H331, P261, P305 + P351 + P338, H226  : Brannfarlig væske og damp
H301  : Giftig ved svelging
H311  : Giftig ved hudkontakt
H315  : Gir hudirritasjon
H319  : Gir alvorlig øyeirritasjon
H331  : Giftig ved innånding
P261  : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / aerosoler.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
NFPA 704

NFPA 704 symbol.

2 2 0  
Transportere
63
   2611   
Kemler-kode:
63  : giftig og brennbart materiale (flammepunkt 23  til  60  ° C , inkludert grenseverdier)
UN-nummer  :
2611  : PROPYLEN KLORHYDRIN
Klasse:
6.1
Etiketter: 6.1  : Giftige stoffer 3  : Brannfarlige væsker Emballasje: Emballasjegruppe II  : moderat farlige materialer;
ADR 6.1 piktogram

ADR-piktogram 3
Økotoksikologi
DL 50 720  mg · kg -1 (marsvin, oral)
CL 50 1000 ppm / 4H (rotte, innånding)
LogP 0,530
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 1-klor-2-propanol er en organisk forbindelse av familien av klorhydriner , med formel CH 3 -CHOH-CH 2- Cl.

Eiendommer

1-klor-2-propanol er en sekundær alkohol av kloralkan , i form av en lite flyktig, lite lukt, fargeløs brennbar væske blandbar med vann .

Det er en kiral forbindelse som inneholder et stereogent senter og derfor har to stereoisomerer  : ( R ) og ( S ) enantiomerene . Det racemat heter ( RS ) -1-klor-2-propanol .

Syntese

1-klor-2-propanol kan fremstilles ved reaksjon mellom allylklorid CH 2 = CH - CH 2 Clog vann H 2 Ounder sure katalyse, eller ved hydroklorering av propen CH 2 = CH - CH 3, I begge tilfeller med samtidig dannelse av isomer 2-klor-1-propanol CH 3 -CHCl - CH 2 OH

Syntese ved reaksjon mellom allylklorid og vann


bruk

1-klor-2-propanol anvendes industrielt som et mellomprodukt ved fremstilling av kjemiske forbindelser så som propylenoksyd CH 3 C 2 H 3 O(direkte ved dehydrohalogenering ) og β-hydroksysmørsyre H 3 C - CHOH - CH 2 -COOH.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Oppføring "1-Chloro-2-propanol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 25. februar 2013 (JavaScript påkrevd)
  3. Sigma-Aldrich- ark av 1-klor-2-propanolforbindelse , konsultert 25. februar 2013.
  4. Nasjonalt toksikologiprogram Teknisk rapportserie. Flygning. NTP-TR-477, s. 1998
  5. "Prehled Prumyslove Toxikology; Organicke Latky," Marhold, J., Praha, Tsjekkoslovakia, Avicenum, 1986 Vol. -, s. 517, 1986.
  6. (in) "  1-Chloro-2-propanol  " på ChemIDplus , åpnet 25. februar 2013.
  7. "2-PROPANOL, 1-CHLORO-" i databanken for farlige stoffer