1-fluor-2,4-dinitrobensen

1-Fluoro-2,4-dinitrobenzen
(Sanger's reagens)
1-Fluoro-2,4-dinitrobenzen.svg
Struktur av 1-fluor-2,4-dinitrobenzen
Identifikasjon
IUPAC-navn 1-fluor-2,4-dinitrobensen
Synonymer

Sangers reagens,
fluordinitrobenzen,
dinitrofluorbenzen,
2,4-dinitrofluorbenzen,
DNFB

N o CAS 70-34-8
N o ECHA 100 000 668
N o EC 200-734-3
PubChem 6264
ChEBI 53049
SMIL C1 = CC (= C (C = C1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) F
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C6H3FN2O4 / c7-5-2-1-4 (8 (10) 11) 3-6 (5) 9 (12) 13 / h1-3H
Std. InChIKey:
LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N
Utseende krystallisert gult fast stoff
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 6 H 3 F N 2 O 4   [Isomerer]
Molarmasse 186,0974 ± 0,0066  g / mol
C 38,72%, H 1,62%, F 10,21%, N 15,05%, O 34,39%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 25  til  27  ° C
T ° kokende 178  ° C
Volumisk masse 1,482  g · cm -3 til 25  ° C
Flammepunkt 164  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH08: Sensibilisator, mutagen, kreftfremkallende, reproduksjonstoksisk
Advarsel H302, H315, H317, H319, H335, H373, P261, P280, P305 + P351 + P338, H302  : Farlig ved svelging
H315  : Forårsaker hudirritasjon
H317  : Kan forårsake allergisk hudreaksjon
H319  : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon
H335  : Kan irritere luftveiene
H373  : Kan forårsake organskader (liste opp alle berørte organer, hvis kjent) etter gjentatt eksponering eller langvarig eksponering (angi eksponeringsveien hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei fører til samme fare)
P261  : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray.
P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 1-fluor-2,4-dinitrobenzen , eller Sanger-reagens , ofte referert til dinitrofluorbenzen ( DNFB ) er en kjemisk forbindelse med formel C, 6 H 3- F (NO 2 ) 2. Det brukes i sekvensering av peptider som peptidhormoner , proteiner og enzymer .

Syntesen ble beskrevet i 1904 av Holleman og Beckman fra 4-fluoronitrobenzen , selv oppnådd tidligere fra 4-nitroanilin , deretter produksjonen av 1-klor-2,4-dinitrobenzen ved reaksjon med fluor av kalium KF i nitrobenzen C 6 H 5 NO 2 ble utviklet i 1936 av Gottlieb:

Denne syntesemetoden ble deretter optimalisert for å forbedre utbyttet.

Den britiske biokjemikeren Frederick Sanger , som mottok Nobelprisen for kjemi i 1958 og deretter i 1980, beskrev i 1945 anvendelsen av denne forbindelsen på sekvensering av insulin , nærmere bestemt til bestemmelse av aminosyren i ekstremiteten. N- terminal av dets polypeptidkjeder.

I denne metoden reagerer den N- terminale aminosyren i en peptidkjede med DNFB og blir funnet "merket" av en dinitrofenylrest; alt som gjenstår er å identifisere aminosyren som er koblet til dinitrofenyl når alle aminosyrene har blitt frigjort ved fullstendig syrehydrolyse av polypeptidet for å kjenne den N- terminale aminosyren i en peptidkjede.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich- ark av forbindelsen 1-fluor-2,4-dinitrobenzen ≥ 99% , konsultert 5. april 2013.
  3. AF Holleman og JW Beekman , “  Research on fluorinated aromatic organs  ”, Collection of Chemical Works of the Netherlands and Belgium , vol.  23, n o  7, 1904, s.  240 ( les online )
  4. (in) Hans Billroth Gottlieb , "  The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  58, n o  3, Mars 1936, s.  532–533 ( les online ) DOI : 10.1021 / ja01294a502
  5. (in) HG Cook og BC Saunders , "  1: 2: 4-fluorodinitrobenzen  " , Biochemical Journal , vol.  41, n o  4, 1947, s.  558 ( les online ) PMID 20270792
  6. (i) Frederick Sanger , "  De frie aminogruppene av insulin  " , Biochemical Journal , vol.  39, n o  5, 1945, s.  507-515 ( les online ) PMID 16747948