2-nitropropan

2-nitropropan
Identifikasjon
IUPAC-navn 2-nitropropan
N o CAS 79-46-9
N o ECHA 100,001,100
N o EC 201-209-1
N o RTECS TZ5250000
PubChem 398
ChEBI 16037
SMIL CC (C) [N +] (= O) [O-]
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = InChI = 1S / C3H7NO2 / c1-3 (2) 4 (5) 6 / h3H, 1-2H3
InChIKey:
FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N
Utseende fargeløs oljeaktig væske
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 3 H 7 N O 2   [Isomerer]
Molarmasse 89,0932 ± 0,0037  g / mol
C 40,44%, H 7,92%, N 15,72%, O 35,92%,
pKa 7,68
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −91,3 ° C
T ° kokende 120,2 ° C
Løselighet 17  g · L -1 (vann, 25 ° C)
Volumisk masse 0,9821  g · cm -3 (25 ° C)
Selvantennelsestemperatur 428 ° C
Eksplosjonsgrenser i luft 2,6-11,0%
Mettende damptrykk 1,7 kPa (20 ° C)
Dynamisk viskositet 0,721 cP (25 ° C)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks  1,3944 (20 ° C)
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrannfarligSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH08: Sensibilisator, mutagen, kreftfremkallende, reproduksjonstoksisk
Advarsel H226, H302, H332, H350, P201, P308 + P313, H226  : Brannfarlig væske og damp
H302  : Farlig ved svelging
H332  : Farlig ved innånding
H350  : Kan forårsake kreft (oppgi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei forårsaker samme fare)
P201  : Få spesielle instruksjoner før bruk.
P308 + P313  : Ved påvist eller mistenkt eksponering: kontakt lege.
NFPA 704

NFPA 704 symbol.

3 3 2  
IARC- klassifisering
Gruppe 2B: Muligens kreftfremkallende for mennesker
Økotoksikologi
DL 50 720 mg / kg
CL 50 2703 spm (mus, 2 timer)

400 ppm (rotte, 6 timer)

LogP 0,93
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 2-nitropropan ( 2-NP ) er et løsningsmiddel flytende fargeløst, oljeaktig utseende, som produserer en behagelig fruktig lukt og klassifisert som en nitrogenforbindelse . Den er løselig i kloroform og blandbar med de fleste aromatiske hydrokarboner, ketoner, estere og etere.

Forberedelse

2-nitropropan produseres ved høitemperatur gassfase nitrering av propan , vanligvis med urenheter av 1-nitropropan . Det produseres også som et flyktig biprodukt, som kan fanges opp under tilberedningen av hydantoin , via den lukkede syklusen Leonard.

bruk

2-nitropropan brukes som løsningsmiddel eller tilsetningsstoff i blekk, maling, lim, lakk, polymerer, harpiks, drivstoff og belegg. Det er også brukt som et råmateriale for andre industrielle kjemikalier, så vel som ved syntesen av legemidler som fentermin , chlorphentermine og teclozan . Den fungerer som en oksidasjonsmiddel i oksidasjonsprosessen Hass - Bender.

Toksikologi

2-nitropropan er en bestanddel av tobakk røyk . Basert på dyreforsøk er det svært sannsynlig at det er kreftfremkallende for mennesker. Det er derfor oppført som kreftfremkallende i gruppe 2B av IARC .

Referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. MJ Leonard, AR Lingham, JO Niere og NRC Jackson, “  Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841  ”, RSC Advances , vol.  4, n o  276. mars 2014, s.  14143–14148 ( DOI  10.1039 / c4ra00332b )
  3. Talhout, Schulz, Florek og Van Benthem, “  Hazardous Compounds in Tobacco Smoke  ”, International Journal of Environmental Research and Public Health , vol.  8, n o  122011, s.  613–628 ( ISSN  1660-4601 , PMID  21556207 , PMCID  3084482 , DOI  10.3390 / ijerph8020613 )
  4. "  Agenter klassifisert av IARC Monographs  " [ arkiv25. oktober 2011] (åpnet 13. juni 2012 )