7-metylguanosin

7-metylguanosin
7-Methylguanosine.svg
Struktur av 7-metylguanosin
Identifikasjon
Synonymer

2-amino-9- (β-D-ribofuranosyl) -7-metyl-6-okso-6,9-dihydro- lH- purin-7-ium,
2-amino-9 - [( 2R , 3R , 4S , 5R ) -3,4-dihydroksy-5- (hydroksymetyl) tetrahydrofuran-2-yl] -7-metyl-6-okso-6,9-dihydro- lH- purin-7-ium

N o CAS 20244-86-4
PubChem 445404
ChEBI 20794
SMIL C [n +] 1cn ([C @ H] 2O [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) c2nc (N) [nH] c (= O) c12
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C11H15N5O5 / c1-15-3-16 (8-5 (15) 9 (20) 14-11 (12) 13-8) 10-7 (19) 6 (18) 4 ( 2-17) 21-10 / t 3-4,6-7,10,17-19H, 2H2,1H3, (H2-, 12,13,14,20) / p + 1 / t4-, 6-, 7 -, 10- / m1 / s1
Std. InChIKey:
OGHAROSJZRTIOK-KQYNXXCUSA-O
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 11 H 16 N 5 O 5
Molarmasse 298,2752 ± 0,0124  g / mol
C 44,29%, H 5,41%, N 23,48%, O 26,82%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 7-methylguanosine ( m 7 G ) er et nukleosid sjeldneste av RNA oppnådd ved metylering av guanosin . Det er til stede i overførings-RNA , ribosomalt RNA og messenger-RNA . Den brukes spesielt i sammensetningen av mRNA- hetten og har blitt identifisert i transkripsjoner hos mennesker og mus.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain og James A. McCloskey , "  Sammendrag: de modifiserte nukleosidene av RNA  " , Nucleic Acids Research , Vol.  22, n o  12 25. juni 1994, s.  2183-2196 ( PMID  7518580 , PMCID  523672 , DOI  10.1093 / nar / 22.12.2183 , les online )
  3. (in) C. Reynaud, C. Bruno, P. Boullanger J. Grange, S. og A. Barbesti Niveleau , "  Monitoring of urinary excretion of modified nucleosides in cancer patients using a set of six monoklonal antodies  " , Cancer Letters , vol.  61, n o  3, Januar 1992, s.  255-262 ( PMID  1739950 , DOI  10.1016 / 0304-3835 (92) 90296-8 , les online )
  4. (in) Li-Sheng Zhang , Chang Liu , Honghui Ma og Qing Dai , "  Transcriptome-wide Mapping of Internal N7-methylguanosine methylome in Mammalian mRNA  " , Molecular Cell , Vol.  74, n o  6,20. juni 2019, s.  1304–1316.e8 ( ISSN  1097-2765 , PMID  31031084 , PMCID  PMC6588483 , DOI  10.1016 / j.molcel.2019.03.036 , les online , åpnet 20. februar 2020 )
  5. (in) Lionel Malbec , Ting Zhang , Yu-Sheng Chen og Ying Zhang , "  Dynamic methylome of Internal mRNA N 7-methylguanosine and Its regulatory role in translation  " , Cell Research , Vol.  29, n o  11november 2019, s.  927–941 ( ISSN  1748-7838 , PMID  31520064 , PMCID  PMC6889513 , DOI  10.1038 / s41422-019-0230-z , les online , åpnet 20. februar 2020 )