Acetylen

Acetylen
Illustrasjonsbilde av artikkelen Acetylene
Tredimensjonal struktur av acetylen
Identifikasjon
IUPAC-navn ethyne
N o CAS 74-86-2
N o ECHA 100.000.743
N o EC 200-816-9
PubChem 6326
SMIL C # C
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C2H2 / c1-2 / h1-2H
Utseende fargeløs gass oppløst i aceton under trykk
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 2 H 2   [Isomerer]
Molarmasse 26,0373 ± 0,0017  g / mol
C 92,26%, H 7,74%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −80,7  ° C ( tredobbelt punkt )
T ° kokende −84,7  ° C
Løselighet 1,185  g l −1 (vann, 20  ° C )
Volumisk masse

ligning:
Væsketetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 192,40 til 308,32 K.
Beregnede verdier:
0,37705 g · cm -3 ved 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
192,40 −80,75 23,692 0,61689
200,13 −73.02 23.24205 0,60518
203,99 −69,16 23.01197 0,59919
207,86 −65,29 22,77808 0,5931
211,72 −61.43 22.54015 0,5869
215,58 −57,57 22.2979 0,58059
219,45 −53,7 22.05104 0,57417
223,31 −49,84 21.79925 0,56761
227,18 −45,97 21.54215 0,56091
231.04 −42.11 21.27933 0,55407
234,9 −38,25 21.01032 0,54707
238,77 −34.38 20.73458 0.53989
242,63 −30.52 20.4515 0,53252
246,5 −26,65 20.16036 0,52494
250,36 −22,79 19.86033 0,51712
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
254,22 −18,93 19.55043 0,50905
258.09 −15.06 19.22949 0,5007
261,95 −11.2 18.89609 0,49202
265,82 −7.33 18.54851 0,48297
269,68 −3.47 18.18458 0,47349
273,54 0,39 17.80156 0,46352
277,41 4.26 17.39586 0,45295
281,27 8.12 16.96266 0.44167
285,14 11.99 16.49521 0,4295
289 15.85 15.98362 0,41618
292,86 19.71 15.41229 0,40131
296,73 23.58 14.75417 0.38417
300,59 27.44 13.95425 0,36334
304,46 31.31 12,86108 0,33488
308,32 35,17 8.850 0.23044

Graf P = f (T)

Selvantennelsestemperatur 305  ° C
Flammepunkt Brennbar gass
Eksplosjonsgrenser i luft 2,3 - 100  % vol
Mettende damptrykk ved 20  ° C  : 4460  kPa

ligning:
Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 192,4 til 308,32 K.
Beregnede verdier:
4 879 937,91 Pa ved 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
192.4 −80,75 126.030
200,13 −73.02 191 336,46
203,99 −69,16 232 262,9
207,86 −65,29 279,432.22
211,72 −61.43 333.408,29
215,58 −57,57 394.770,66
219,45 −53,7 464,115.44
223,31 −49,84 542.056,61
227,18 −45,97 629,228.09
231.04 −42.11 726,286.24
234,9 −38,25 833 912,89
238,77 −34.38 952,818,95
242,63 −30.52 1 083 748,42
246,5 −26,65 1 227 482,89
250,36 −22,79 1.384.846,5
T (K) T (° C) P (Pa)
254,22 −18,93 1.556.711,31
258.09 −15.06 1 744 003,13
261,95 −11.2 1.947.707,74
265,82 −7.33 2.168.877,68
269,68 −3.47 2 408 639,34
273,54 0,39 2,668,200,76
277,41 4.26 2.948.859,78
281,27 8.12 3.252.012,92
285,14 11.99 3.579.164,81
289 15.85 3 931 938,36
292,86 19.71 4,312,085,65
296,73 23.58 4 721 499,76
300,59 27.44 5.162.227,34
304,46 31.31 5.636.482,44
308,32 35,17 6 146 700
P = f (T)
Kritisk punkt 35,2  ° C
61,38  bar
0,1212 l / mol
Trippel punkt −80,8  ° C ved 1,2825  bar
Termokjemi
S 0 gass, 1 bar 200,93  J mol −1  K −1 ( 1  bar )
Δ f H 0 gass 226,73  kJ · mol -1
C s 44,04  J mol −1  K −1 ved 25  ° C

ligning:
Væskens termiske kapasitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin, fra 192,4 til 250 K.
Beregnede verdier:

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
192.4 −80,75 80 610 3.096
196 −77.15 80 497 3 092
198 −75.15 80 465 3.090
200 −73.15 80,458 3.090
202 −71.15 80.475 3 091
203 −70.15 80.492 3 091
205 −68.15 80 544 3 093
207 −66.15 80 621 3.096
209 −64.15 80 722 3.100
211 −62.15 80.846 3 105
213 −60.15 80 995 3 111
215 −58.15 81,168 3 117
217 −56.15 81,365 3 125
219 −54.15 81,585 3 133
221 −52.15 81.830 3 143
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
223 −50.15 82.099 3 153
225 −48.15 82 392 3 164
226 −47.15 82,547 3 170
228 −45.15 82 876 3 183
230 −43.15 83 229 3 196
232 −41.15 83,606 3 211
234 −39.15 84,007 3 226
236 −37.15 84.432 3 243
238 −35.15 84 881 3,260
240 −33.15 85 354 3 278
242 −31.15 85 851 3 297
244 −29.15 86.372 3 317
246 −27.15 86 917 3,338
248 −25.15 87 486 3 360
250 −23.15 88.080 3 383

P = f (T)

ligning:
Varmekapasiteten til gassen i J • mol -1 • K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K.
Beregnede verdier:
44,491 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
200 −73.15 38,001 1.459
286 12.85 43 765 1.681
330 56,85 46,301 1 778
373 99,85 48 545 1.864
416 142,85 50,578 1.943
460 186,85 52 465 2015
503 229,85 54,141 2,079
546 272,85 55 670 2 138
590 316,85 57 101 2 193
633 359,85 58 386 2242
676 402,85 59,574 2288
720 446,85 60.704 2,331
763 489,85 61.736 2.371
806 532,85 62.709 2 408
850 576,85 63 653 2,445
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
893 619,85 64,535 2.479
936 662,85 65 381 2,511
980 706,85 66,218 2.543
1.023 749,85 67.011 2.574
1.066 792,85 67 783 2 603
1110 836,85 68,552 2,633
1.153 879,85 69,282 2,661
1.196 922,85 69,992 2,688
1.240 966,85 70,693 2,715
1.283 1.009,85 71,350 2,740
1.326 1 052,85 71.973 2,764
1370 1096,85 72,569 2,787
1.413 1 139,85 73 102 2 808
1.456 1.182,85 73 577 2 826
1500 1 226,85 73,992 2.842
PCS 1301,1  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gass)
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi 11.400  ± 0.002  eV (gass)
Krystallografi
Krystallklasse eller romgruppe Pa 3
Mesh-parametere a = 6.140  Å

b = 6,140  Å
c = 6,140  Å
α = 90,00  °
β = 90,00  °
γ = 90,00  °
Z = 1

Volum 231.48  Å 3
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrannfarligSGH04: Gasser under trykk
Fare H220, EUH006, H220  : Ekstremt brannfarlig gass
EUH006  : Eksplosjonsfare ved kontakt eller uten kontakt med luft
WHMIS
A: Komprimert gassB1: Brennbar gassF: Farlig reaktivt materiale
A, B1, F, A  :
Kritisk kompresjonsgass kritisk temperatur = 36,3  ° C
B1  : Brannfarlig gass
nedre brennbarhetsgrense = 2,5%
F  : Farlig reaktivt materiale
utsatt for voldsom nedbrytningsreaksjon

Opplysning ved 1,0% i henhold til klassifiseringskriterier
Kommentarer: Se også WHMIS-klassifisering av oppløst acetylen .
NFPA 704

NFPA 704 symbol.

4 0 3  
Transportere
239
   1001   
Kemler-kode:
239  : brennbar gass, som spontant kan produsere en voldsom reaksjon
FN-nummer  :
1001  : OPPLØST ACETYLEN
Klasse:
2.1
Klassifiseringskode:
4F : Gass oppløst under trykk, brannfarlig;
Merkelapp: 2.1  : Brennbare gasser (tilsvarer gruppene betegnet med store bokstaver F);
ADR 2.1 piktogram


-
   3374   
Kemler-kode:
-
UN-nummer  :
3374  : ACETYLEN UTEN LØSNINGSMIDDEL
Klasse:
2.1
Klassifiseringskode:
2F  : Flytende gass, brannfarlig;
Merkelapp: 2.1  : Brennbare gasser (tilsvarer gruppene betegnet med store bokstaver F);
ADR 2.1 piktogram

Økotoksikologi
LogP 0,37
Luktterskel lav: 226  ppm
høy: 2584  ppm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den acetylen (kalt etyn ved Nomenclature IUPAC ) er en kjemisk forbindelse hydrokarbon klasse av alkyner med empirisk formel C 2 H 2. Den ble oppdaget av Edmund Davy i England i 1836 . Det er den enkleste alkynen, bestående av to karbonatomer og to hydrogen . De to karbonatomer er forbundet med en trippelbinding som inneholder størstedelen av sin kjemiske energi.

Beskrivelse

Dens struktur er lineær: Acetylen

Berthelot , i 1862 , var den første til å syntetisere acetylen, i et apparat kalt "Berthelot egg", ved å produsere en lysbue mellom to elektroder av grafitt badet i en atmosfære av hydrogen  : 2 C + H 2 → C 2 H 2

Acetylen er en fargeløs gass , nesten luktfri når den er ren (men det tilskrives vanligvis en karakteristisk hvitløkslukt som kommer fra urenheter, spesielt fosfin når den er produsert av kalsiumkarbid ).

Acetylen er ekstremt brannfarlig ved normal temperatur og trykk . Det er endoenergetisk med hensyn til karbon og hydrogen, og kan spaltes spontant, eksplosivt når trykket er større enn 100 kPa , og opp til noen få barer der denne spontane nedbrytningen uunngåelig forekommer . Det er av denne grunn at den lagres oppløst i aceton eller dimetylformamid (DMF), selv inkludert i et porøst stabiliserende materiale.

bruk

Anvendelser av acetylen:

ProduksjonVC.PNG

Fysisk-kjemiske egenskaper

De kjemiske egenskapene til acetylen er i stor grad forklart av tilstedeværelsen i molekylet av en trippelbinding som følge av superposisjonen til en enkelt s- binding (som følge av fusjonen av to sp- orbitaler ) og to p- bindinger som resulterer av sammenslåingen av to 2p- orbitaler . Denne bindingen, 0,124  nm lang og preget av en energi på 811  kJ , er mindre stabil enn enkelt (614  kJ ) og dobbelt (347,3 kJ ) bindinger  , og derfor mer reaktiv.

Reaksjonene av acetylen

Produksjon og syntese

Acetylen eksisterer ikke naturlig (andre alkyner finnes av og til i hydrokarboner). De viktigste industrielle metodene for produksjon av acetylen er:

Karbokjemisk metode

Kalkstein og koks eller trekull brukes som råvarer . I en ovn med høy temperatur ( minimum 1700  ° C ) oppvarmet av en elektrisk strøm som går gjennom det smeltede reaksjonsmediet , produseres kalsiumkarbid i henhold til reaksjonene: CaCO 3 → CaO + CO 2, CaO + 3 C + 108.300  kalorier → CaC 2 + CO.

I brukeren reagerer karbidet med vann for å produsere acetylen, 1  kg karbid kombinert med 562,5  g vann for å frigjøre 350  l acetylen: CaC 2 + 2 H 2 O → C 2 H 2 + Ca (OH) 2 + 31 000  kalorier.

Del forbrenning av metan

Del forbrenning av metan produserer også acetylen: 3 CH, 4 + 3 O 2 → C 2 H 2 + CO + 5 H 2 O.

Dehydrogenering av alkaner

De tyngste alkanene i petroleum og naturgass blir sprukket i lettere molekyler som dehydrogeneres ved høye temperaturer: C- 2 H- 6 → C 2 H 2 + 2 H 2.

Merknader og referanser

  1. ACETYLENE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
  2. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2009, "Fysiske konstanter av organiske forbindelser"
  4. Oppføring "Acetylen" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 14. april 2009 (JavaScript kreves)
  5. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
  6. Clark, AM; Din, F., likevekt mellom faste, flytende og gassfaser ved binære systemer med lav temperatur acetylen - karbondioksid, acetylen - etylen og acetylen - etan, Trans. Faraday Soc., 1950, 46, 901.
  7. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Umettede alifatiske hydrokarboner, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.
  8. "  Acetylene  " , på http://www.nist.gov (åpnet 14. april 2009 )
  9. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol.  1, 2 og 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 978-0-88415-858-5 og 978-0-88415-859-2 )
  10. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online presentasjon ) , s.  5-89
  11. (in) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  12. "  Acetylene  " , på www.reciprocalnet.org (åpnet 12. desember 2009 )
  13. Indeksnummer 601-015-00-0 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
  14. Acetylen  " i kjemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 24. april 2009
  15. "  Acetylen  "hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )
  16. Nowak Ph. (1999) - "L ' acétylène ", "  Le P'tit Usania n o  7  " , om USAN (åpnet 5. januar 2021 ) ( ISSN  1292-5950 ) , USAN, Nancy, s.  1

Se også

Relaterte artikler

Eksterne linker

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">