Aminometylfosfonsyre

Aminometylfosfonsyre
Illustrasjonsbilde av artikkelen Aminometylfosfonsyre
Identifikasjon
IUPAC-navn 1-aminometylfosfonsyre
N o CAS 1066-51-9
N o ECHA 100.152.014
SMIL O = P (O) (O) CN
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / CH6NO3P / c2-1-6 (3,4) 5 / h1-2H2, (H2,3,4,5)
InChIKey:
MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYAF
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / CH6NO3P / c2-1-6 (3,4) 5 / h1-2H2, (H2,3,4,5)
Std. InChIKey:
MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C H 6 N O 3 P   [Isomerer]
Molarmasse 111,037 ± 0,0023  g / mol
C 10,82%, H 5,45%, N 12,61%, O 43,23%, P 27,89%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den aminomethylfosfonsyre , noen ganger forkortet AMPA (men må ikke forveksles med de nevrotransmitter AMPA , agonist av AMPA-reseptorer ) er en syre svak organisk, med en gruppe fosfonat av 111,04 molekylvekt.

Denne forbindelsen er det viktigste nedbrytningsproduktet av glyfosat (det mest brukte ugressmiddel i verden). Som sådan finnes det rikelig i miljøet (jord, overflate eller underjordisk vann og til og med i regn ) i dyrkede regioner.

Det kan også komme fra nedbrytning av organiske fosfonater (aminopolyphosphates) såsom ATMP (metylenfosfonsyre), EDTMP og DTPMP fra den kjemiske industri, spesielt industri- og husholdningsvaskemidler Siden fosfonater brukes i store mengder i vaskemidler, midler mot korrosjon og dannelse av skala i kjøling og tilførsel av vann i kjelen, så vel som i tekstil- og papirindustrien, er det ikke nødvendig å ikke enkelt bestemme kilden til AMPA i overflatevann. og grunnvann.

Som med alle andre fosfonater, er båndet mellom fosforatomet og karbonatomet veldig kjemisk stabilt.

Toksisitet

På 1990-tallet ble toksisiteten og økotoksisiteten til AMPA generelt ansett å være sammenlignbar med glyfosat (skadelig ved 0,5 ppm).

Nedbrytning eller biologisk nedbrytning

I laboratoriet nedbrytes AMPA raskere i nærvær av manganoksyd som katalysator, men under naturlige forhold, i jord eller vann, er manganoksid vanligvis bare tilstede i tilstanden til spor.

Mikrobiell nedbrytning av AMPA ser ut til å være den mest sannsynlige nedbrytingsveien; den brytes deretter ned i fosforsyre og til slutt i karbondioksid og uorganisk fosfat .

Referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. INERIS (2011) Tekniske og økonomiske data om kjemiske stoffer i Frankrike: Glyfosat og hovedforbindelser / AMPA 14 s. ( http://rsde.ineris.fr/ eller http://www.ineris.fr/substances/fr/ )
  3. Miljøskjebne til glyfosat “  https://web.archive.org/web/20120420013222/http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/glyphos.pdf  ” ( Arkiv • Wikiwix • Arkiv .is • Google • Hva skal jeg gjøre? ) ,20. april 2012, Jeff Schuette, Department of Pesticide Regulation, California
  4. Battaglin WA, Meyer MT, Kuivila KM, Dietze JE. (2014) Glyfosat og dets nedbrytningsprodukt AMPA forekommer ofte og mye i USAs jord, overflatevann, grunnvann og nedbør . JAWRA. ; 50 (2): 275–90.
  5. Coupe RH, Kalkhoff SJ, Capel PD, Gregoire C. (2012) Skjebne og transport av glyfosat og aminometylfosfonsyre i overflatevann i landbruksbassenger . Pest Manag Sci. ; 68 (1): 16–30
  6. "  AMPA-aminometylfosfonsyre  " [PDF] , Monsanto,Juli 2012(åpnet 24. september 2017 ) .
  7. (in) "  Aminometylfosfonsyre (AMPA)  " [doc] 2010 19. mars utkast til EU AMPA-fil7. april 2010.
  8. Drucksache 17/7168 des Deutschen Bundestages, Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage „Risikobewertung und Zulassung des Herbizid-Wirkstoffs Glyphosat“ (Frage 19) , 27. september 2011.
  9. Pesticidrester i mat - 1997 , FAO Panel of Experts on Pesticide Residues in Food and the Environment og WHO Core Assessment Group
  10. Barrett KA & McBride MB (2005) Oksidativ nedbrytning av glyfosat og aminometylfosfonat av manganoksid . Om. Sci. Technol. ,, 39 (23), s. 9223–9228
  11. Pipke R, Amrhein N. (1988) Isolering og karakterisering av en mutant av Arthrobacter sp. stamme GLP-1 som bruker herbicidet glyfosat som sin eneste kilde til fosfor og nitrogen. Anvendt og miljømikrobiologi 54 (11): 2868-2870.
  12. Forlani G, Mangiagalli A, Nielsen E, Suardi CM. (1999) Nedbrytning av fosfonatherbicidet glyfosat i jord: Bevis for mulig involvering av ikke-dyrkbare mikroorganismer. Jordbiologi og biokjemi 31: 991-997
  13. Monsanto (2005) Bakgrunn: Glyfosat brytes ikke ned til fosforsyre i miljøet

Se også

Relatert artikkel

Bibliografi