Kakodylsyre

Kakodylsyre
Illustrasjonsbilde av artikkelen Cacodylic acid
Halvstrukturformel og 3D-fremstilling av kakodylsyre
Identifikasjon
IUPAC-navn dimetylarsinsyre
Synonymer

dimetylarsen,
hydroksydimetylarsinoksid, asekodil,
ansar, silvisar,
Phytar 560, DMAA, UN 1572

N o CAS 75-60-5
N o ECHA 100.000.804
N o EC 200-883-4
N o RTECS CH7525000
PubChem 2513
ChEBI 29839
SMIL C [As] (= O) (C) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C2H7AsO2 / c1-3 (2,4) 5 / h1-2H3, (H, 4,5)
Utseende hvitt til fargeløst pulver eller krystaller
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 2 H 7 Som O 2   [isomerer]
Molarmasse 137,9974 ± 0,0027  g / mol
C 17,41%, H 5,11%, As 54,29%, O 23,19%,
pKa 6.15
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 192 til 198  ° C
T ° kokende 253,1  ° C
Løselighet 667  g - l- 1
Volumisk masse > 1,1  g · cm -3
Flammepunkt 109,4  ° C
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
Giftig
T Miljøfarlig
IKKE Symboler  :
T  : Giftig
N  : Miljøfarlig

R-setninger  :
R23 / 25  : Giftig ved innånding og svelging.
R50 / 53  : Meget giftig for vannlevende organismer, kan forårsake uønskede langtidsvirkninger i vannmiljøet.

S-setninger  :
S28  : Vask umiddelbart og rikelig med ... (egnede produkter skal angis av produsenten) etter hudkontakt.
S45  : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig).
S60  : Dette materialet og dets beholder må kastes som farlig avfall.
S61  : Unngå utslipp til miljøet. Se spesielle instruksjoner / sikkerhetsdatablad.
S20 / 21  : Ikke spis, drikk eller røyk under bruk.

R-setninger  :  23/25, 50/53,
S-setninger  :  20/21, 28, 45, 60, 61,
Transportere
60
   1572   
Kemler-kode:
60  :  stofftoksisk eller med en mindre giftighetsgrad
FN-nummer  :
1572 : KAKODYLSYRE
Klasse:
6.1
Klassifiseringskode:
T5  : Giftige stoffer uten subsidiær risiko:
Uorganisk, fast stoff;
Etikett: 6.1  : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe II  : moderat farlige stoffer;
ADR 6.1 piktogram
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den Cacodylic syre er en kjemisk forbindelse med formel (CH 3 ) 2 ASO 2 H. Kakodylsyrederivatene, kakodylater , brukes ofte som herbicider . For eksempel var "  Agent Blue  ", en av avfaltningsmiddelene som ble brukt under Vietnamkrigen , en blanding av kakodylsyre og natriumkakodylat.
Natriumkakodylat brukes ofte som et buffermiddel ved fremstilling og fiksering av biologiske prøver for overføringselektronmikroskopi .

Historie

Den første forskningen på cacodyles ble utført av RW Bunsen ved University of Marburg . Bunsen sa at "lukten av denne kroppen forårsaker øyeblikkelig prikking i hender og føtter, og til og med svimmelhet og nummenhet." Han la til: "Det kan også bemerkes at når en person blir utsatt for lukten av disse forbindelsene, blir tungen dekket av en svart substans, selv når ingen symptomer er merkbare". Hans arbeid har ført til en bedre forståelse av metylradikaler .

Den oksid cacodyl , ((CH 3 ) 2 As) 2 O, blir ofte ansett som den første syntetiske organometalliske forbindelsen .

Syntese og reaksjoner

På 1700-tallet var det kjent at kombinasjonen mellom As 2 O 3og fire molekyler av kaliumacetat (CH 3 CO 2 K)ga et produkt kalt "  Cadet  's fuming liquid " som inneholder kakodyloksid , ((CH 3 ) 2 As) 2 Oog cacodyl , ((CH 3 ) 2 As) 2.

Kakodylsyre kan reduseres til derivater av dimetylarsin (III), et mellomprodukt som brukes i syntesen av andre organiske arseniske forbindelser:

(CH 3 ) 2 ASO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 ASH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O (CH 3 ) 2 ASO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O

Helseeffekter

Kakodylsyre er svært giftig ved svelging, innånding eller i kontakt med huden. Selv om det ble ansett å være et biprodukt av avgiftning av uorganisk arsen, antas det nå å ha alvorlige helsekonsekvenser. Det er vist en teratogen effekt hos gnagere, som ofte forårsaker spalt i ganen, men også fosterdød ved høye doser. I tillegg er det genotoksisk for humane celler, forårsaker apoptose , redusert DNA-produksjon og forkortelse av DNA-tråder. Selv om det ikke i seg selv er kreftfremkallende, forårsaker kakodylsyre svulster i nærvær av kreftfremkallende stoffer i visse organer som nyrene eller leveren.

Referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Feltham, RD; Kasenally, A. og Nyholm, RS, "A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines", Journal of Organometallic Chemistry, 1967, bind 7, 285-288.
  3. Burrows, GJ og Turner, EE, "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383

Se også

Eksterne linker