Linolsyre

InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7.9-10H, 2-5.8,11-17H2,1H3, (H, 19.20) / b7-6-, 10-9- / f / h19H
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7.9-10H, 2-5.8,11-17H2,1H3, (H, 19.20) / b7-6-, 10-9-
Std. InChIKey:
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

Utseende

fargeløs olje

Kjemiske egenskaper

Brute formel

C 18 H 32 O 2 [Isomerer]

Molarmasse

280,4455 ± 0,0172 g / mol
C 77,09%, H 11,5%, O 11,41%,

Fysiske egenskaper

T ° fusjon

−5 ° C eller −12 ° C

T ° kokende

230 ° C ved 16 mmHg
202 ° C ved 1,4 mmHg

Løselighet

139 mg · L- 1 vann ved 20 ° C ;
1 ml i 10 ml
av petroleter ;
Sol i absolutt alkohol ,
blandes med oljer ,
fettoppløsningsmidler,
i dimetylformamid

Volumisk masse

0,902 g · ml -1 til 25 ° C

Flammepunkt

113 ° C

Termokjemi

C s

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 113.518) + (2.1932) \ times T + (- 1.9690E-3) \ times T ^ {2} + (9.5258E-7) \ times T ^ {3} + ( - 1.7989E-10) \ times T ^ {4}}$
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K.
Beregnede verdier:
389,179 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
298	24,85	388,991	1.387
378	104,85	481949	1.719
418	144,85	523,288	1,866
458	184,85	561,543	2.002
498	224,85	596 961	2.129
538	264,85	629,774	2246
578	304,85	660,206	2 354
618	344,85	688 468	2 455
658	384,85	714 761	2.549
698	424,85	739.273	2,636
738	464,85	762 184	2,718
778	504,85	783 662	2,794
818	544,85	803.861	2.866
858	584,85	822 928	2 934
899	625,85	841,438	3000

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
939	665,85	858 611	3.062
979	705,85	875.025	3 120
1.019	745,85	890 779	3 176
1.059	785,85	905.964	3 230
1.099	825,85	920 657	3,283
1.139	865,85	934 928	3,334
1.179	905,85	948 832	3 383
1 219	945,85	962415	3 432
1.259	985,85	975 711	3 479
1.299	1025,85	988 744	3.526
1339	1065,85	1.001.526	3.571
1.379	1 105,85	1.014.059	3,616
1.419	1 145,85	1.026.333	3,660
1.459	1.185,85	1.038.327	3,702
1500	1 226,85	1.050.296	3.745

Optiske egenskaper

Brytningsindeks

belysning: natrium
1,4715 ved 11,5 °
1,4699 ved 20 °
1,4683 ved 21,5 °
1,4588 ved 50 °

Forholdsregler

WHMIS

Ukontrollert produktDette produktet kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene.

Informasjon om 1,0% i henhold til listen over ingrediensinformasjon
Kommentarer: Den kjemiske identiteten og konsentrasjonen av denne ingrediensen må oppgis på sikkerhetsdatabladet hvis den er tilstede i en konsentrasjon som er lik eller større enn 1,0% i en produktkontroll.

Direktiv 67/548 / EØF

S-setninger :
S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne.

S-setninger : 24/25,

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den linolsyre er en fettsyre flerumettet omega-6 tilsvarer syren alle- cis -Δ 9,12 C18: 2 n-6

Dens strukturformel er: H 3 C– (CH 2 ) 4 –CH = CH - CH 2 –CH = CH– (CH 2 ) 7 –COOH

Etymologi

Ordet linoleic kommer fra gresk linon (lin eller slekten Linum , inkludert kultivert lin ). Oleic betyr et forhold til olje .

Beskrivelse

Den består av 18 karbonatomer , en karboksylsyrefunksjon og to umettinger ( dobbeltbindinger ). Forbindelsen er flytende og fargeløs.

Det er flere stereoisomerer av oktadekadiensyre, men bare 9-cis, 12-cis oktadekadiensyre tilsvarer linolsyre.
Den biokjemiske betegnelsen er 18: 2 (n-6), og oppregningen av dobbeltbindinger er i omvendt rekkefølge av kjemisk nomenklatur . Dens smeltetemperatur er -9 ° C .

Funksjoner

Linolsyre er en essensiell flerumettet fettsyre som er involvert i fremstillingen av cellemembranen .

Matkilder

Linolsyre er tilstede i forskjellige matvarer:

druekjerneolje med 58-78%
saflorolje med 55-81% (høyeste linolsyreinnhold i alle vegetabilske oljer).
peanøttolje (45-58%),
hvetekimolje (40-55%),
maisolje (34-62%),
solsikkeolje (20-75%)
rapsolje (18-30%)

På den annen side inneholder olivenolje bare 3-20% linolsyre.

Metabolisme

Anabolisme

Linolsyre kan ikke syntetiseres av dyreceller fordi de ikke har de nødvendige enzymene. Dette er ikke tilfelle med planteceller. Det er derfor en essensiell fettsyre for dyr.

Katabolisme

For å kunne brukes av kroppen, må linolsyre omdannes til gamma-linolensyre (GLA), ved en enzymatisk reaksjon (delta-6-desaturase eller D6D).

Linolsyre kan ikke syntetiseres av kroppen og må derfor tilføres av mat. Dette sies å være en essensiell fettsyre . På den annen side, fra denne fettsyren, er kroppen i stand til å syntetisere mange fettsyrer med essensielle funksjoner som blant annet arakidonsyre (C20: 4 n-6) oppnådd ved forlengelse.

Trans-linoliske enantiomerer erholdes fra linolsyre ved oppvarming. Dette er grunnen til at noen leger og ernæringseksperter legger vekt på først kaldpressede oljer. Faktisk har den varme ekstraksjonen av oljer en tendens til å transformere cis-linolsyre til trans-linolsyre og dermed gjøre oljen ubrukelig av kroppen for syntese av gammalinolensyre.

Mangler

Symptomer på cis-linolsyre mangel er:

tørr hud med avskalling ;
intens tørst ;
immunmangel ;
allergi .

Helseeffekter

Merknader og referanser

beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-859-4 )
" Linolsyre " i databasen over kjemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 24. april 2009
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Se også

Relaterte artikler

Eksterne linker

Konvertering av linolsyre (engelsk)