Mandelsyre | |
![]() | |
Identifikasjon | |
---|---|
Systematisk navn | 2-fenyl-2-hydroksyeddiksyre |
N o CAS |
L eller S (+) D eller R (-) |
( RS )
N o ECHA | 100,001,825 |
N o EC | 202-007-6 241-240-8 D eller S (+) |
ATC-kode | B05 |
PubChem | 1292 |
SMIL |
C1 = CC = C (C = C1) C (C (= O) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H8O3 / c9-7 (8 (10) 11) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7,9H, (H, 10,11) InChIKey : IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N |
Utseende | hvitt krystallinsk fast stoff, svak aromatisk lukt |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 8 H 8 O 3 [Isomerer] |
Molarmasse | 152,1473 ± 0,0079 g / mol C 63,15%, H 5,3%, O 31,55%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 119 til 121 ° C |
T ° kokende | 255 til 340 ° C ( spaltning ) |
Løselighet | 139 g · l -1 (vann, 20,2 ° C ) |
Volumisk masse | 1,31 g · cm -3 ( 20 ° C ) |
Forholdsregler | |
SGH | |
![]() Fare H318, P260, P280, P313, P305 + P351 + P338, H318 : Gir alvorlig øyeskade P260 : Ikke pust inn støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P313 : Rådfør deg med lege. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. |
|
Transportere | |
ikke underlagt regulering | |
Økotoksikologi | |
LogP | 0,62 |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den mandelsyre eller syre phenylglycolic er en aromatisk forbindelse og en alfa-hydroksysyre av formelen C 6 H 5 CH (OH) COOH. Det forekommer som et hvitt, krystallinsk fast stoff som er løselig i vann og polære organiske løsningsmidler. Chiral , den eksisterer som to R- og S-enantiomerer; den racemiske blandingen er kjent som "paramandelinsyre". Mandelsyre er en nyttig forløper for syntesen av mange farmasøytiske forbindelser.
Mandelsyre ble oppdaget i 1831 av den tyske farmasøyten Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) ved oppvarming av amygdalin , et ekstrakt fra bitre mandler , med fortynnet saltsyre . Navnet kommer fra den tyske " Mandel ", "mandel". Mandelsyrederivater dannes ved metabolismen av adrenalin og noradrenalin via virkningen av monoaminoksidase og katekol-O-metyltransferase .
Mandelsyre er også et produkt av styren biologisk nedbrytning , og kan påvises i urinen.
Mandelsyre fremstilles generelt ved hydrolyse i surt medium av mandelonitril som er cyanohydrin av benzaldehyd . Mandelonitril kan fremstilles ved omsetning mellom benzaldehyd og natriumbisulfitt ; det således oppnådde adduktet reageres med natriumcyanid for å danne mandelonitril som deretter hydrolyseres:
Mandelsyre kan også fremstilles ved hydrolyse i et basisk medium av phenylchloroacetic syre og dibromacetophenone . Det kan endelig oppnås ved oppvarming av fenylglyoksal i et alkalisk medium.
Det er vist at det er mulig å oppnå bioteknologisk 4-hydroksymandelinsyre og mandelsyre fra glukose ved hjelp av en genetisk modifisert stamme av gjæren Saccharomyces cerevisiae . Enzymet hydroksymandelatsyntase, naturlig til stede i bakterien Amycolatopsis , ble innlemmet i denne ville gjærstammen delvis endret ved en utveksling av genetisk sekvens.
Mandelsyre har en lang historie med bruk i det medisinske samfunnet som et antibakterielt middel, spesielt i behandlingen av urinveisinfeksjoner. Det har også blitt brukt som et oralt antibiotikum og som en komponent i kjemiske ansiktsskall, som andre alfa-hydroksysyrer .
Legemidler cyklandelat og homatropin er estere mandelsyre.
(-) Mandelsyre kan også brukes til å skille basiske racemates ("racemates resolution"). Ved å reagere med disse basene, danner de diastereomerer med forskjellige fysiske egenskaper, som deretter lar dem skilles.