Shikimic syre
| Shikimic syre | ||
| ||
 | ||
| Identifikasjon | ||
|---|---|---|
| IUPAC-navn | ( 3R , 4S , 5R ) -3,4,5-trihydroxycyclohex-1-en-1-carboxylsyre | |
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100,004,850 | |
| N o EC | 205-334-2 | |
| PubChem | 8742 | |
| SMIL |
O [C @@ H] 1CC (= C [C @@ H] (O) [C @ H] 1O) C (= O) O , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H10O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1,4-6,8-10H, 2H2, (H , 11.12) / t4-, 5-, 6- / m1 / s1 InChIKey: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
|
| Kjemiske egenskaper | ||
| Brute formel |
C 7 H 10 O 5 [Isomerer] |
|
| Molarmasse | 174,1513 ± 0,0078 g / mol C 48,28%, H 5,79%, O 45,94%, |
|
| Fysiske egenskaper | ||
| T ° fusjon | 185 til 187 ° C | |
| Forholdsregler | ||
| IARC- klassifisering | ||
| Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker | ||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | ||
Den shikiminsyre , bedre kjent under sin form anionisk , de shikimates er en viktig biokjemisk mellomprodukt i planter og mikroorganismer. Den ble først isolert i 1885 av nederlenderen Johann Frederik Eijkmann fra shikimi- blomsten (シ キ ミ, Illicium anisatum eller japansk stjerneanis ).
Shikiminsyre er til stede i de fleste autotrofiske organismer , men isolasjonsytelsen er lav. Den shikiminsyre ekstrahert fra kinesisk stjerneanis er grunnlaget for fremstilling av oseltamivir eller Tamiflu, en ikke-vaksine influensa kjemoterapi .
Shikiminsyre er forløperen:
- av fenylalanin og tyrosin , av aromatiske aminosyrer ;
- av indolen , derivater av indol og tryptofan ;
- mange alkaloider og andre aromatiske metabolitter som resveratrol ;
- av tanniner ;
- av ligninet ;
- av salisylsyre .
Syntesen av shikimate er også hemmet av et herbicidmolekyl: glyfosat (handelsnavn: Roundup ).
Biosyntese
Den fosfoenolpyruvat og erytrose 4-fosfat reagere med hverandre under dannelse av 3-deoksy-7-fosfo- D -arabinoheptulosonate . Dette blir deretter oksidert av NAD + for å danne 3-dehydroquinat .
3-dehydroquinate dehydratiseres til 3-dehydroshikimate , som reduseres av NADPH til shikimate.
Det biosyntetiseres også via kanelsyre .
Eksterne linker
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- IARC arbeidsgruppe for evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, “ Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 3: Unclassifiable as to their carcinogenicity for Humans ” , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )