Alkylfenol

De alkylfenoler som er en familie av organiske forbindelser som oppnås fra den karbonkjemi , oppnådd ved alkylering av fenoler .

Begrepet er vanligvis reservert for viktige industrielle forbindelser slik som propylfenol , amylfenol , heptylfenol , oktylfenol , nonylfenol , dodecylfenol og andre forbindelser med lang karbonkjede.
De metyl fenoler og éthylpénols også alkylfenoler, men de kalles oftere av deres spesifikke navn, henholdsvis kresol og xylenol .

Som xenobiotiske forbindelser (dvs. som et kunstig molekyl introdusert i miljøet) anses de å være hormonforstyrrende.

Produksjon

Langkjedede alkylfenoler fremstilles ved alkylering av fenol i nærvær av alkener  :

C 6 H 5 OH + RR'C = CHR "→ RR'CH-CHR" -C 6 H 4- OH.

Denne metoden gjør det mulig å produsere 500 tonn alkylfenoler per år.

Store forurensninger

• Det har vært kjent siden begynnelsen av 1990-tallet, takket være flere in vivo- eller in vitro-studier at alkylfenoler er kjente eller potensielle PE- xenoøstrogener (hormonforstyrrende stoffer); flere av disse stoffene (særlig 4-nonylfenol) viste østrogen aktivitet, for eksempel når de ble testet på rekombinante gjærceller av Routledge og Sumpter i 1996, eller når de ble testet i hepatocytter av lysbueørret av Jobling og Sumpter i 1993) eller på kreftceller av menneskelige brystkjertler , av Soto et al. i 1992 eller av Blom et al. i 1998.
  Disse molekylene er dårlig nedbrutt i avløpsrenseanlegg  : nedstrøms, østrogene effekter som kan tilskrives nonylfenoler, blir fortsatt observert, for eksempel eksperimentelt i ørret eksponert for avløpsvann som vist av Purdom et al. I 1994).
  I Quebec viste flere urbane avløp som ble testet ved bruk av hepatocytter fra regnbueørret østrogen aktivitet (Gagné og Blaise 1998.

• Nonylfenoler, ofte opp i vann eller til havs, lenge før de kan bli degradert (hydrokarboner som inneholder spor av fenol- additiver (slik som nonylfenol og dodecylfenol ) kan deretter bli funnet i elver og elvemunninger. Opphoping i marine mat nettet, der de er giftige , selv ved lave doser, for et bredt spekter av vannlevende organismer; for organismer så forskjellige som ( alger , virvelløse dyr (krepsdyr) og fisk eller pattedyr .) i 1980-1990 år, har de forårsaket fuglens død i Nordsjøen og Vadehavet  og er en menneskelig årsak til dødelighet eller vanskeligheter med å reprodusere for sjøfugler. Slutten. 1990 , en studie basert på analysen av rundt tretti nordlige havsule som ble funnet døde i Nordsjøen (nord for de nederlandske Vadeøyene ), viste at til sjøs med mekaniske smøremidler og noen av tilsetningsstoffene deres, inkludert dodecylfenoler som var dårlig nedbrutt av renseanlegg var involvert. Alle mekanismer for toksisitet kan ikke belyses, men de har de kjente effektene av å redusere varmeisolasjonen til fugler og samtidig redusere deres oppdrift . De er en kilde til irritasjon i slimhinnene , huden , øynene og luftveiene og mage-tarmkanalen og er nevrotoksiske (ved å stimulere og deretter hemme nervesystemet ). I noen arter, vises de raskt og toksisk ved lave doser
  den laveste målte LC50-96h kjent ved begynnelsen av XXI th  århundre (CCME 2001) er 20,7 mg / l for den amfi ferskvann Meksikansk Tangloppe . Den samme kilden, om deres kroniske toksisitet, rapporterer en 91-dagers NOEC på bare 10,3 μg / L for vekst av regnbueørret ( Oncorhynchus mykiss ), og en 33-dagers NOEC ved 14 μg / l for en overlevelsestest av fathead minnow ( Pimephales promelas , en liten ferskvannsfisk fra nordamerikanske tempererte soner; og Miljø Canada og Health Canada 2001 rapporterer en NOEC om veksten av Mysidopsis bahia- reker på bare 3, 9 μg / L.

Den europeiske union har av disse grunner allerede pålagt restriksjoner på enkelte applikasjoner for sine "giftighet, persistens og bioakkumulering mulig" påstått.
USAs miljøvernbyrå (EPA), som har lyttet til petrokjemikalier, har implementert en langsommere tilnærming, i påvente av sterkere vitenskapelig bevis. Se artikkelen om nonylfenoler for mer informasjon.

Bruk av langkjedede alkylfenoler

Siden midten XX th  -tallet langkjedet alkyl-fenoler er massivt fremstilles og brukes som forløpere for vaskemidler , som additiver for drivstoff og smøremidler , for produksjon av polymerer og spesielt som komponenter av harpiks fenoliske.
De er også byggesteiner for å produsere parfymer, termoplastiske elastomerer , antioksidanter , flammehemmende produkter og materialer , etc.

I tillegg til deres bruk for å fremstille alkylphenolic harpikser , blir alkylfenoler også funnet i dekk , klebemidler , forskjellige belegg , karbonpapir og høy ytelse gummier .

Se også

Relaterte artikler

• Fenol (gruppe)
• Klorfenoler
• Cresol
• fremmedfrykt

Bibliografi

Referanser

• ( fr ) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra den engelske Wikipedia- artikkelen med tittelen "  Alkylphenol  " ( se listen over forfattere ) .

1. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, -VCH, Weinheim.
2. WHITE, R., S. JOBLING, SA HOARE, JP SUMPTER og MG PARKER (1994) Miljømessig vedvarende alkylfenolforbindelser er østrogen , Endokrinologi 135 (1): 175-182
3. Routledge EJ & Supter JP (1996) østrogenisk aktivitet av overflateaktive midler, og noen av deres nedbrytningsprodukter vurdert ved anvendelse av en rekombinant gjærstamme , Environmental Toxicology og Chemistry 15: 241-248.
4. Jobling S & Sumpter JP (1993) Vaskemiddelkomponenter i kloakkinnflytelse er svakt østrogene for fisk: en in vitro-studie med regnbueørret (Oncorhynchus mykiss) hepatocytter , Aquatic Toxicology 27: 361-372.
5. Soto, AM, H. Justicia, JW Wray og C. Sonnenschein (1992) P-Nonylphenol: et østrogen xenobiotic frigjort fra "modifisert" polystyren , Environmental Health Perspectives 101 (Suppl. 2): 65-72.
6. Blom A, Ekman E, Johannisson A, Norrgren L & Person M (1998) Effekter av xenoøstrogene miljøforurensende stoffer på spredning av en human brystkreftcellelinje (MCF-7) , Archives of Environmental Contamination and Toxicology 34 (3): 306-310.
7. Purdom, CE, PA Hardiman, VJ BYE, NC ENO, CR TYLER og JP Sumpter, (1994) østrogen effekt fra kloakkbehandlingsanlegg , Chemistry and Ecology 8: 2675-285.
8. Gagné F & Blaize C (1998) Østrogene egenskaper til kommunalt og industrielt avløpsvann evaluert med en rask og sensitiv kjemoluminescerende in situ hybridiseringsanalyse (CISH) i regnbueørret-hepatocytter , Aquatic Toxicology 44: 83-91
9. McLeese, DW, Zitko, V., Sergeant, DB, Burridge, L., & Metcalfe, CD (1981). Dødelighet og akkumulering av alkylfenoler i vannlevende fauna . Chemosphere, 10 (7), 723-730.
10. Zoun P & Boshuizen R ‚(1992) Blir utsatt for søl av smøreolje og dodecylfenol i Nordsjøen, vinteren 1990 . Sula, 6 (1), 29-30 ( abstrakt ).
11. CCME (2001) Kanadiske retningslinjer for vannkvalitet for beskyttelse av vannlevende liv: nonylfenol og etoksylater , i "Canadian Environmental Quality Guidelines", 1999, Canadian Council of Ministers of Ministeries (CCME), Winnipeg
12. Debatten om forbudet mot begge sider av Atlanterhavet