alfa- Pinen

α-Pinene
Struktur av α-pinen.
Identifikasjon
IUPAC-navn	trimetyl-2,6,6-bicyklo [3.1.1] hept-2-en
N o CAS	80-56-8
N o ECHA	100.029.161
N o EC	201-291-9
FEMA	2902
Utseende	Fargeløs væske
Kjemiske egenskaper
Formel	C 10 H 16   [Isomerer]
Molarmasse	136,234 ± 0,0091  g / mol C 88,16%, H 11,84%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−62,5  ° C
T ° kokende	156  ° C
Løselighet	Uoppløselig i vann. Løselig i etanol, kloroform, eter, iseddik. Nesten insol. i propylenglykol, glyserin.
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(-200.422)+(1,4834)×T+(-1.2692E-3)×T2+(5.4464E-7)×T3+(-9.4071E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 200.422) + (1.4834) \ times T + (- 1.2692E-3) \ times T ^ {2} + (5.4464E-7) \ times T ^ {3} + ( - 9.4071E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K. Beregnede verdier: 142,722 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 142,592 1.047 378 104,85 206.450 1,515 418 144,85 234 785 1.723 458 184,85 260,928 1.915 498 224,85 285.025 2,092 538 264,85 307,216 2 255 578 304,85 327,635 2 405 618 344,85 346.410 2.543 658 384,85 363 666 2,669 698 424,85 379.517 2 786 738 464,85 394 077 2.893 778 504,85 407.449 2 991 818 544,85 419.734 3.081 858 584,85 431.026 3 164 899 625,85 441 660 3 242 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 451 204 3 312 979 705,85 460,002 3 377 1.019 745,85 468,126 3 436 1.059 785,85 475 641 3 491 1.099 825,85 482.605 3.542 1.139 865,85 489 072 3.590 1.179 905,85 495,089 3,634 1 219 945,85 500,698 3,675 1.259 985,85 505 935 3.714 1.299 1025,85 510 830 3.750 1339 1065,85 515,407 3,783 1.379 1 105,85 519 684 3.815 1.419 1 145,85 523 676 3.844 1.459 1.185,85 527,388 3,871 1500 1 226,85 530.904 3 897
Forholdsregler
WHMIS
B2, B2  : Brannfarlig væskeflammepunkt = 32  ° C lukket kopp (metode ikke rapportert) 1,0% avsløring i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
3 1 0
Beslektede forbindelser
Isomer (er)	β-Pinene
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den α-pinen , α-PN, er en monoterpene bicyklisk .

Dens isomeren av β-pinen . Det er kjent for sine antiseptiske egenskaper . Det kan også foreskrives i tilfelle bronkial hypersekresjon.

Den er til stede i mange planter, som mynte , lavendel , salvie og ingefær der den spiller en rolle i kommunikasjonen deres . Den finnes i essensen av terpentin og i essensielle oljer av svart plomme og liten galangal .

Dette molekylet reagerer sterkt med jod . Den tilsetning av jod til det karbon-karbon dobbeltbinding bevirker en omleiring av karbonskjelettet som gjør det mulig å redusere den ringspenningen  ; reaksjonen er eksoterm og forårsaker sublimering av jod. Denne reaksjonen ble oppdaget av veterinær James Herriot .

Virkningen av en syre på α-pinen produserer α-terpineol , hovedbestanddelen av furuolje og molekylet som er ansvarlig for lukten av einer .

Α-pinene har to asymmetriske karbonatomer og har ikke et symmetriplan. Det er kiralt og forekommer derfor i form av to par enantiomerer , diastereomerer mellom dem.

Α-pinene er en antioksidant , betennelsesdempende , bronkodilaterende og allergisk.

Se også

• β-Pinene
• Terpene

Referanser

1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-859-4 ).
3. "  Pinene-2  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009.
4. Claire König, "  Resin - Alt du trenger å vite om bartrær  " , på futura-sciences.com ,6. desember 2017(åpnet 4. juni 2021 ) .