Amikacin

Amikacin
Identifikasjon
N o CAS 37517-28-5
N o ECHA 100.048.653
N o EC 253-538-5
ATC-kode D06 AX12 , J01 GB06 , S01 AA21
DrugBank DB00479
PubChem 441188
SMIL C1C (C (C (C (C1NC (= O) C (CCN) O) OC2C (C (C (C (O2) CO) O) N) O) O) OC3C (C (C (C (O3) CN ) O) O) O) N
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C22H43N5O13 / c23-2-1-8 (29) 20 (36) 27-7-3-6 (25) 18 (39-22-16 (34) 15 (33) 13 ( 31) 9 (4-24) 37-22) 17 (35) 19 (7) 40-21-14 (32) 11 (26) 12 (30) 10 (5-28) 38-21 / h6-19, 21-22.28-35H, 1-5.23-26H2, (H, 27.36) / t6-, 7u, 8-, 9 +, 10 +, 11-, 12 +, 13 +, 14 +, 15-, 16 +, 17-, 18 +, 19-, 21 +, 22 + / m0 / s1 / f / h27H
Utseende fast
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 22 H 43 N 5 O 13   [Isomerer]
Molarmasse 585,6025 ± 0,0255  g / mol
C 45,12%, H 7,4%, N 11,96%, O 35,52%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 203  til  204  ° C
Løselighet 1,85,10 5 mg / L vann
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Amikacindisulfat
Identifikasjon
N o CAS 39831-55-5
N o ECHA 100.048.653
N o EC 254-648-6
PubChem 38351
SMIL C1C (C (C (C (C1NC (= O) C (CCN) O) OC2C (C (C (C (O2) CO) O) N) O) O) OC3C (C (C (C (O3) CN ) O) O) O) N.OS (= O) (= O) O.OS (= O) (= O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C22H43N5O13.2H2O4S / c23-2-1-8 (29) 20 (36) 27-7-3-6 (25) 18 (39-22-16 (34) 15 (33) 13 (31) 9 (4-24) 37-22) 17 (35) 19 (7) 40-21-14 (32) 11 (26) 12 (30) 10 (5-28) 38-21; 2 * 1-5 (2.3) 4 / h6-19.21-22.28-35H, 1-5.23-26H2, (H, 27.36); 2 * (H2,1,2,3,4) / t6-, 7 +, 8- , 9 +, 10 +, 11-, 12 +, 13 +, 14 +, 15-, 16 +, 17-, 18 +, 19-, 21 +, 22 +;; / m0 ../ s1 / f / h27H; 2 * 1-2H
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 22 H 47 N 5 O 21 S 2   [Isomerer]
Molarmasse 781,759 ± 0,038  g / mol
C 33,8%, H 6,06%, N 8,96%, O 42,98%, S 8,2%,
Økotoksikologi
DL 50 > 10,679  mg · kg -1 mus oral
181  mg · kg -1 mus iv
2470  mg · kg -1 mus sc
2930  mg · kg -1 mus ip
Terapeutiske hensyn
Terapeutisk klasse antibiotika
Administrasjonsvei IV, IM, SC
Forholdsregler Nyre- og auditiv toksisitet
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Amikacinsulfat
Identifikasjon
N o CAS 149022-22-0
N o ECHA 100.048.653
PubChem 16218872
SMIL C1C (C (C (C (C1NC (= O) C (CCN) O) OC2C (C (C (C (O2) CO) O) N) O) O) OC3C (C (C (C (O3) CN ) O) O) O) N.OS (= O) (= O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C22H43N5O13.H2O4S / c23-2-1-8 (29) 20 (36) 27-7-3-6 (25) 18 (39-22-16 (34) 15 (33) 13 (31) 9 (4-24) 37-22) 17 (35) 19 (7) 40-21-14 (32) 11 (26) 12 (30) 10 (5-28) 38-21; 1- 5 (2,3) 4 / h6-19,21-22,28-35H, 1-5,23-26H2, (H, 27,36); (H2,1,2,3,4) / t6-, 7 +, 8 +, 9 +, 10 +, 11-, 12 +, 13 +, 14 +, 15-, 16 +, 17-, 18 +, 19-, 21 +, 22 +; / m0./ s1 / f / h27H; 1-2H
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 22 H 45 N 5 O 17 S
Molarmasse 683,681 ± 0,032  g / mol
C 38,65%, H 6,63%, N 10,24%, O 39,78%, S 4,69%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Amikacin og dets sulfat
Handelsnavn
  • Amikacine AGUETTANT (Frankrike),
  • Amikacine Dakota (Frankrike),
  • Amikacine Mayne (Belgia),
  • Amikacine Merck (Frankrike),
  • Amikin (Sveits),
  • Amiklin (Frankrike),
  • Amukin (Belgia)
Klasse Antibiotika
Annen informasjon Underklasse: Aminoglykosid
Identifikasjon
N o CAS 37517-28-5
N o ECHA 100.048.653
ATC-kode J01GB06, S01AA21 og D06AX12
DrugBank 00479

Den amikacin er et antibiotikum aminoglykosid nær gentamicin , oppdaget i 1972 av japanske forskere.

Diverse

Amikacin er en del av Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner (listen oppdatert iApril 2013).

Eksterne linker

Nyttighet i bakteriell behandling

Amikacin er det aminoglykosidet som er minst sannsynlig å bli nøytralisert av bakterieenzymer. Ettersom produksjonen av antibiotikaresistens av bakterier blir mer og mer vanlig, anbefales det at amikacin brukes som en siste utvei.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (in) (in) Kumazawa J, M Yagisawa, "  Historien om antibiotika: den japanske historien  " , Journal of infection and chemotherapy , vol.  8, n o  to2002, s.  125-133 ( PMID  12111564 , les online [html] , åpnet 31. mai 2013 )
  5. WHO-modelliste over essensielle medisiner, 18. liste , april 2013
  6. (i) Jacqueline Rosenjack Bruchum, Lehne sin farmakologi for sykepleie , USA, Elsevier ,2016, 1414  s. ( ISBN  978-0-323-32190-7 ) , s.  1050