Anethol

Struktur av anethole.

Identifikasjon

IUPAC-navn

trans- 1-metoksy-4- (prop-1-enyl) benzen,
trans- etol, p- propenylanisol

N o CAS

104-46-1

N o ECHA

100,002,914

N o EC

203-205-5

SMIL

c1 (ccc (cc1) OC) / C = C / C
PubChem , 3D-visning

InChI

InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3 / b4-3 +
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3

Utseende

Hvite krystaller

Kjemiske egenskaper

Brute formel

C 10 H 12 O [Isomerer]

Molarmasse

148.2017 ± 0,0091 g / mol
C 81,04%, H 8,16%, O 10,8%,

Fysiske egenskaper

T ° fusjon

21,3 ° C

T ° kokende

234 ° C

Løselighet

111 mg · l -1 (vann, 25 ° C );

1: 8 i 80% alkohol;
1: 1 i 90% etanol

Løselighetsparameter δ

17,2 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Blandbarhet

blandbar med kloroform og eter

Volumisk masse

0,998

Termokjemi

C s

ligning: $C _ {{P}} = (- 45.965) + (9.3023E-1) \ ganger T + (- 7.2535E-4) \ ganger T ^ {{2}} + (2.9642E-7) \ ganger T ^ {{3}} + (- 5.0285E-11) \ times T ^ {{4}}$
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K.
Beregnede verdier:
174,363 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
298	24,85	174,277	1.176
378	104,85	217,004	1.464
418	144,85	236 249	1,594
458	184,85	254,193	1.715
498	224,85	270 917	1,828
538	264,85	286 497	1.933
578	304,85	301,007	2,031
618	344,85	314.517	2 122
658	384,85	327.097	2 207
698	424,85	338.809	2286
738	464,85	349.716	2360
778	504,85	359 876	2 428
818	544,85	369 344	2 492
858	584,85	378 172	2.552
899	625,85	386,608	2 609

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
939	665,85	394,288	2.660
979	705,85	401 468	2 709
1.019	745,85	408 186	2 754
1.059	785,85	414 481	2,797
1.099	825,85	420 384	2 837
1.139	865,85	425 928	2 874
1.179	905,85	431,139	2.909
1 219	945,85	436 041	2 942
1.259	985,85	440 657	2 973
1.299	1025,85	445,003	3,003
1339	1065,85	449.095	3,030
1.379	1 105,85	452945	3 056
1.419	1 145,85	456,562	3.081
1.459	1.185,85	459 951	3 104
1500	1 226,85	463 192	3 125

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den anetol er en organisk forbindelse av familien av phenylpropenes . Det blir noen ganger referert til som p-propenylanisol, isoestragol, anis kamfer eller anisolje.

Det kan fås ved å trekke ut anis ( grønn eller stjerne ) og furu- terbint . Rent anetol ble oppnådd for første gang av kjemikeren Auguste Cahours ved destillasjon av essensen av anis.

Det gir smak til anis, stjerneanis og fennikel . Anethole har en tydelig søt smak og er tretten ganger søtere enn sukker . Den har ingen forbindelse med glykyrrisisyre , komponenten som søter lakris . Den opplevde smaken er behagelig selv med høye konsentrasjoner.

Det er mildt giftig og kan være irriterende i store mengder.

Eiendommer

Anetol eksisterer som to isomerer, cis og trans , avhengig av konfigurasjonen av propenylgruppen. Dens struktur er nesten identisk med den for estragol , den eneste forskjellen er posisjonen til dobbeltbindingen til propenylgruppen som er i enden av kjeden ( vinylgruppen ) for estragol. I flytende tilstand er anetol fargeløs og hydrofob . Den krystalliserer ved rundt 20 ° C og gir perleflak.

Bruker

Anethole er en kjemisk forløper for parametoksyamfetamin (PMA), et medikament hvis forvirring med Ecstasy (MDMA) er årsaken til flere dødsfall.

Anethole kommer spesielt inn i sammensetningen av pastis , det er ansvarlig for uklarheten som oppstår under tilsetning av vann deri. Dette fenomenet, på grunn av en mikroemulsjon av anetol og andre sammenlignbare stoffer (som estragol ) i vann, blir referert til som myser . Denne effekten observeres ikke bare i pastis, men også i alle kommersielle drikker som inneholder en viss betydelig andel anethol: ouzo , anisette , absint etc.

Anethol reagerer med svovel og danner anetoltrithion, det aktive stoffet i Haarlem olje og stoffet sulfarlem.

Det kan stimulere leverregenerering hos rotter , og kan også produsere antispasmodisk aktivitet med høye doser.

Lovgivning

Salg av anethol er forbudt i Frankrike til enkeltpersoner ( artikkel L3351-3 i folkehelsekoden). Det er autorisert i Belgia .

Merknader og referanser

beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 , online presentasjon ) , s. 294
(i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 978-0-88415-859-2 )
Éric Birlouez, Liten og flott historie med grønnsaker , Quæ , koll. "Vitenskapelige notatbøker",2020, 175 s. ( ISBN 978-2-7592-3196-6 , online presentasjon ) , Et fabelaktig mangfold, “Fennikel: verdsatt siden antikken for sin anissmak”, s. 77-79.
(in) RA Hussain, LJ Poveda, JM Pezzuto, DD Soejarto & AD Kinghorn. Søtningsmidler av vegetabilsk opprinnelse: Fenylpropanoide bestanddeler av syv planter med søt smak . Economic Botany, Springer New York, bind 44, nummer 2, april, 1990, sider 174-182. DOI : 10.1007 / BF02860485

Vedlegg

Relatert artikkel

Maltol

Ekstern lenke

(fr) Ark på CSST, toksikologisk katalogtjeneste i Quebec.