Azetidin

Azetidin
Struktur av azetidin
Identifikasjon
IUPAC-navn	azetidin
Synonymer	azasyklobutan, trimetylenimin
N o CAS	503-29-7
N o ECHA	100,007,240
N o EC	207-963-8
PubChem	10422
ChEBI	30968
SMIL	C1CNC1 PubChem , 3D-visning
InChI	Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / C3H7N / c1-2-4-3-1 / h4H, 1-3H2 Std. InChIKey: HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 3 H 7 N   [Isomerer]
Molarmasse	57,0944 ± 0,0031  g / mol C 63,11%, H 12,36%, N 24,53%,
Fysiske egenskaper
T ° kokende	61  til  62  ° C
Volumisk masse	0,847  g · cm -3 til 25  ° C
Flammepunkt	−21  ° C
Forholdsregler
SGH
Fare H225, H314, P210, P280, P310, P305 + P351 + P338, H225  : Meget brannfarlig væske og damp H314  : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader P210  : Holdes borte fra varme / gnister / åpen ild / varme overflater. - Røyking forbudt. P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P310  : Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
Transportere
-    2733    FN-nummer  : 2733  : BRANNFARLIGE AMINER, ETSENDE, NOS; eller polyaminer, brennbare, aggressive, NOS Klasse: 3 Etikett: 3  : Brennbare væsker Pakking: Emballasje gruppe II  : mellom farlige materialer;
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den azetidin eller triméthylènimine , er en kjemisk forbindelse med formel (CH 2 ) 3- NH. Den molekylet inneholder en nitrogenholdig heterocyklus med fire atomer . Stoffet er i form av en fargeløs væske. Det kan oppnås ved termisk omdannelse av 1,3-diaminopropan (en) med saltsyre. 

NH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –NH 2→ (CH 2 ) 3- NH+ NH 3.

Den azetidin ring kan åpnes av nukleofiler . Således er etylendiamin omsettes med azetidin under påvirkning av en katalysator til palladium for å gi et triamin  :

Merknader og referanser

1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. Sigma-Aldrich ark av forbindelsen Azetidine 98% , konsultert 23. februar 2014.
3. (in) Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama og Takeyuki Kojima , "  Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  105, nr .  15, 1983, s.  5002-5011 ( les online ) DOI : 10.1021 / ja00353a025